Abstract
The scope of the microbiological transformation of ent-kaurenoid diterpenes by the fungus Fusarium (Gibberella) fujikuroi which utilise the ent-kaurene and ent-kauren-19-oic acid oxidases and the ring contraction of ring B to gibberellin is reviewed. Constraints arising from the presence of 3α, 15α and 18-hydroxyl groups are noted. The development of a group of potential plant growth regulators which inhibit the ring contraction step in gibberellin biosynthesis is described.
References
1.
Hedden P.
, and
Thomas S. G.
, Biochem. J. , 2012 , 444 , 11 .
2.
Hedden P.
, and
Sponsel V.
, J. Plant Growth Regul. , 2015 , 34 , 740 .
3.
Avalos J.
,
Cerda-Olmedo E.
,
Reyes F.
, and
Barrero A. F.
, Curr. Org. Chem. , 2007 , 11 , 721 .
4.
Hanson J. R.
, Nat. Prod. Rep. , 1992 , 9 , 139
5.
Takahashi J. A.
,
Gomes D. C.
,
Lyra F. H.
,
dos Santos G. F.
, and
Martins L. R.
, Molecules , 2014 , 19 , 1856 .
6.
Hanson J. R.
, Biochem. Soc. Trans. , 1983 , 11 , 522 .
7.
Cross B. E.
,
Galt R. H. B.
, and
Hanson J. R.
, J. Chem. Soc. , 1964 , 295 .
8.
Hanson J. R.
, and
White A. F.
, J. Chem. Soc. (C) , 1969 , 981 .
9.
Evans R.
, and
Hanson J. R.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 , 2382 .
10.
Geissman T. A.
,
Verbiscar A. J.
,
Phinney B. O.
, and
Cragg G.
, Phytochemistry , 1966 , 5 , 933 .
11.
Castellano S. J.
,
Dolan S. C.
,
Hedden P.
,
Gaskin P.
, and
MacMillan J.
, Phytochemistry , 1990 , 29 , 1833 .
12.
Hanson J. R.
,
Hawker J.
, and
White A. F.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1972 , 1892 .
13.
Beale M. H.
,
Bearder J. R.
,
Down G. H.
,
Hutchison M.
,
MacMillan J.
, and
Phinney B. O.
, Phytochemistry , 1982 , 21 , 1279 .
14.
Evans R.
,
Hanson J. R.
, and
White A. F.
, J. Chem. Soc. (C) , 1970 , 2601 .
15.
Cross B. E.
,
Norton K.
, and
Stewart J. C.
, J. Chem. Soc. (C) , 1968 , 1054 .
16.
Hanson J. R.
, and
Sarah F. Y.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1979 , 351 .
17.
Evans R.
, and
Hanson J. R.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1975 , 663 .
18.
Bearder J. R.
,
MacMillan J.
, and
Phinney B. O.
, J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1 , 1975 , 722 .
19.
Hedden P.
,
MacMillan J.
, and
Phinney B. O.
, J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1 , 1974 , 587 .
20.
Dockerill B.
, and
Hanson J. R.
, Phytochemistry , 1978 , 17 , 701 .
21.
Evans R.
,
Hanson J. R.
, and
Mulheirn L. J.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1973 , 753 .
22.
Bomke C.
, and
Tudzynski B.
, Phytochemistry , 2009 , 70 , 1876 .
23.
Hedden P.
, Plant Physiol. , 1997 , 101 , 709 .
24.
Rojas M. C.
,
Hedden P.
,
Gaskin P.
, and
Tudzynski B.
, Proc. Nat. Acad. Sci. , 2001 , 98 , 5838 .
25.
Rojas M. C.
,
Urrutia O.
,
Cruz C.
,
Gaskin P.
,
Tudzynski B.
, and
Hedden P.
, Phytochemistry , 2004 , 65 , 821 .
26.
Hanson J. R.
, and
White A. F.
, Tetrahedron , 1968 , 24 , 6291 .
27.
Dennis D. T.
,
Upper C. D.
, and
West C. A.
Plant Physiol. , 1965 , 40 , 948 .
28.
Bearder J. R.
,
Hedden P.
,
MacMillan J.
,
Wels C. M.
, and
Phinney B. O.
, Chem. Commun. , 1973 , 777 .
29.
Barrero A. F.
,
Oltra J. E.
,
Cabrera E.
,
Reyes F.
, and
Alvarez M.
, Phytochemistry , 1999 , 50 , 1133 .
30.
Bearder J. R.
,
MacMillan J.
,
Wels C. M.
, and
Phinney B. O.
, Phytochemistry , 1975 , 14 , 1741 .
31.
Bearder J. R.
,
Frydman V. M.
,
Gaskin P.
,
MacMillan J.
,
Wels C. M.
, and
Phinney B. O.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 , 1976 , 173 .
32.
Gianfagna T.
,
Zeevart J. A. D.
, and
Lusk W. J.
, Phytochemistry , 1983 , 22 , 427 .
33.
Murufushi N.
,
Shigermatsu Y.
,
Nagura S.
, and
Takahashi N.
, Agric. Biol. Chem. , 1982 , 46 , 2305 .
34.
Hanson J. R.
, and
de Oliveira B. H.
, Phytochemistry , 1990 , 29 , 3805 .
35.
Jefferies P. R.
,
Knox J. R.
, and
Ratajezak T.
, Phytochemistry , 1974 , 13 , 1423 .
36.
Fraga B. M.
,
Hanson J. R.
,
Hernandez M. G.
, and
Sarah F. Y.
, Phytochemistry , 1980 , 19 , 1087 .
37.
Fraga B. M.
,
Hanson J. R.
, and
Hernandez M. G.
, Phytochemistry , 1977 , 17 , 812 .
38.
Bakker H. J.
,
Cook I. F.
,
Jefferies P. R.
, and
Knox J. R.
, Tetrahedron , 1974 , 30 , 3631 .
39.
Cook I. F.
,
Jefferies P. R.
, and
Knox J. R.
, Tetrahedron , 1975 , 31 , 251 .
40.
Lunnon M. W.
,
MacMillan J.
, and
Phinney B. O.
, J. Chem. Soc., Perkin Tra ns. 1 , 1977 , 2308 .
41.
Fraga B. M.
,
Gonzalez A. G.
,
Hanson J. R.
, and
Hernandez M. G.
, Phytochemistry , 1981 , 20 , 57 .
42.
Fraga B. M.
,
Bressa C.
,
Gonzalez P.
, and
Guillermo R.
, Nat. Prod. Commun. , 2014 , 9 , 1061 .
43.
Fraga B. M.
,
Gonzalez A. G.
,
Gonzalez P.
,
Hanson J. R.
,
Hernandez M. G.
, and
Hitchcock P. B.
, Chem. Commun. , 1982 , 311 .
44.
Fraga B. M.
,
Gonzalez A. G.
,
Gonzalez P.
,
Hanson J. R.
, and
Hernandez M. G.
, Phytochemistry , 1983 , 22 , 691 .
45.
Alam M.
,
Hanson J. R.
, and
Sarah F. Y.
, Phytochemistry , 1991 , 30 , 807 .
46.
Fraga B. M.
,
Bressa C.
,
Gonzalez-Vallejo V.
,
Gonzalez P.
, and
Guillermo R.
, Phytochemistry , 2012 , 81 , 60 .
47.
Fraga B. M.
,
Bressa C.
,
Gonzalez P.
,
Guillermo R.
,
Hernandez M. G.
, and
Suarez S.
, Phytochemistry , 2007 , 68 , 1557 .
48.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Hernandez M. G.
, and
Suarez S.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 5623 .
49.
Wada K.
,
Imai T.
, and
Yamashita H.
, Agric. Biol. Chem. , 1981 , 45 , 1833 .
50.
Gaskin P.
,
Hutchison M.
,
Lewis N.
,
MacMillan J.
, and
Phinney B. O.
, Phytochemistry , 1984 , 23 , 559 .
51.
Fraga B. M.
,
Garcia-Tellado F.
,
Gonzalez P.
, and
Hernandez M. G.
, Tetrahedron , 1992 , 48 , 8491 .
52.
Fraga B. M.
,
Garcia-Tellado F.
,
Gonzalez P.
, and
Hernandez M. G.
, Phytochemistry , 1993 , 34 , 1035 .
53.
Bear der J. R.
,
Dennis F. G.
,
MacMillan J.
,
Martin G. C.
, and
Phinney B. O.
, Tetrahedron Lett. , 1975 , 16 , 669 .
54.
Fraga B. M.
,
Hernandez M. G.
, and
Gonzalez P.
, Phytochemistry , 1992 , 31 , 3845 .
55.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Hernandez M. G.
,
Garcia-Tellado F.
, and
Perales A.
, Phytochemistry , 1986 , 25 , 1235 .
56.
Fraga B. M.
,
Hernandez M. G.
,
Diaz C. E.
,
Gonzalez P.
, and
Guillermo R.
, Phytochemistry , 1988 , 27 , 3131 .
57.
Fraga B. M.
,
Hernandez M. G.
, and
Gonzalez P.
, Phytochemistry , 1991 , 30 , 2567 .
58.
Fraga B. M.
,
Guillermo R.
, and
Hernandez M. G.
, 1. Nat. Prod. , 1996 , 59 , 952 .
59.
Fraga B. M.
,
Guillermo R.
, and
Hernandez M. G.
, 1. Nat. Prod. , 2004 , 67 , 64 .
60.
Fraga B. M.
,
Hernandez M. G.
,
Garcia-Tellado F.
,
Gonzalez P.
, and
Perales A.
, Phytochemistry , 1993 , 34 , 163 .
61.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Guillermo R.
,
Hanson J. R.
,
Hernandez M. G.
, and
Takahashi J. A.
, Phytochemistry , 1994 , 37 , 719 .
62.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Guillermo R.
,
Hernandez M. G.
, and
Perales A.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 10053 .
63.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Guillermo R.
, and
Hernandez M. G.
, Tetrahedron , 1996 , 52 , 13767 .
64.
Diaz C. E.
,
Gonzalez P.
,
Hanson J. R.
,
Fraga B. M.
,
Hernandez M. G.
, and
Rodriguez M. D.
, Phytochemistry , 1987 , 26 , 1931 .
65.
Fraga B. M.
,
Gonzalez-Vallejo V.
,
Guillermo R.
, and
Amaro-Luis J. M.
, Phytochemistry , 2013 , 89 , 39 .
66.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Guillermo R.
, and
Hernandez M. G.
, Nat. Prod. Lett. , 1996 , 8 , 257 .
67.
Fraga B. M.
,
Gonzalez A. G.
,
Hernandez M. G.
,
Hanson J. R.
, and
Hitchcock P. B.
, Chem. Commun. , 1982 , 594 .
68.
Diaz C. E.
,
Fraga B. M.
,
Gonzalez A. G.
,
Gonzalez P.
,
Hanson J. R.
, and
Hernandez M. G.
, Phytochemistry , 1984 , 23 , 2813 .
69.
Fraga B. M.
,
Guillermo R.
, and
Hanson J. R.
, Phytochemistry , 1992 , 31 , 503 .
70.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Gonzalez-Vallejo V.
,
Guillermo R.
, and
Diaz L. R.
, Phytochemistry , 2010 , 71 , 1313 .
71.
Diaz C. E.
,
Fraga B. M.
,
Gonzalez A. G.
,
Hanson J. R.
,
Hernandez M. G.
, and
San Martin A.
, Phytochemistry , 1985 , 24 , 1489 .
72.
Ali M. S.
,
Hanson J. R.
, and
de Oliveira B. H.
, Phytochemistry , 1992 , 31 , 507 .
73.
Hedden P.
,
Phinney B. O.
,
MacMillan J.
, and
Sponsel V.
, Phytochemistry , 1977 , 16 , 1913 .
74.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Guillermo R.
,
Hernandez M. G.
, and
Rovirosa J.
, Phytochemistry , 1989 , 28 , 1851 .
75.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Guillermo R.
, and
Hernandez M. G.
, Tetrahedron , 1998 , 54 , 6159 .
76.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Hernandez M. G.
, and
Suarez S.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 1781 .
77.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Hernandez M. G.
, and
Suarez S.
, Phytochemistry , 2003 , 62 , 67 .
78.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Hernandez M. G.
,
Chamy M. C.
, and
Garbarino J. A.
, Phytochemistry , 1998 , 47 , 211 .
79.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Hernandez M. G.
,
Chamy M. C.
, and
Garbarino J. A.
, Phytochemistry , 2000 , 53 , 395 .
80.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Hernandez M. G.
,
Chamy M. C.
, and
Garbarino J. A.
, J. Nat. Prod. , 2003 , 66 , 392 .
81.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Hernandez M. G.
,
Chamy M. C.
, and
Garbarino J. A.
, J. Nat. Prod. , 2009 , 72 , 87 .
82.
Fraga B. M.
,
Gonzalez P.
,
Hernandez M. G.
,
Chamy M. C.
, and
Garbarino J. A.
, Phytochemistry Lett. , 2009 , 2 , 201 .
83.
Hedden P.
, and
Graebe J. E.
, J. Plant Growth Regul. , 1985 , 4 , 111 .
84.
Hanson J. R.
,
Parry K. P.
, and
Willis C. L.
, Chem. Commun. , 1981 , 285 .
85.
Hanson J. R.
,
Parry K. P.
, and
Willis C. L.
, Phytochemistry , 1982 , 21 , 1575
86.
Hanson J. R.
,
Parry K. P.
, and
Willis C. L.
, Phytochemistry , 1982 , 21 , 1955 .
87.
Hanson J. R.
,
Parry K. P.
,
Triana J.
, and
Willis C. L.
, Phytochemistry , 1983 , 22 , 97 .
88.
Baynham M. K.
,
Dickinson J. M.
, and
Hanson J. R.
, Phytochemistry , 1988 , 27 , 761 .
89.
Hanson J. R.
, and
Willis C. L.
, Phytochemistry , 1992 , 31 , 2709 .
90.
Baynham M. K.
,
Dickinson J. M.
,
Hanson J. R.
,
Hitchcock P. B.
, and
Willis C. L.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 , 1988 , 1455 .
91.
Hanson J. R.
,
McLaughlin G. M.
, and
Sim G. A.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1972 , 1124 .