Abstract
gem-Dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes were synthesised from aldehydes and ketones catalysed by heteropoly acid/NaY zeolite (HPA/NaY) as a new, effective and reusable solid catalyst using 30% aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceeded with high rates and excellent yields.
Keywords
References
1.
Zmitek K.
,
Zupan M.
, and
Iskra J.
, Org. Biomol. Chem. , 2007 , 5 , 3895 .
2.
Oliveira R.
,
Guedes R. C.
,
Meireles P.
,
Albuquerque I. S.
,
Gonçalves L. M.
,
Pires E.
,
Bronze M. R.
,
Gut J.
,
Rosenthal P. J.
,
Prudêncio M.
,
Moreira R.
,
O'Neill P. M.
, and
Lopes F.
, J. Med. Chem. , 2014 , 57 , 4916 .
3.
Bonnet-Delpon D.
, and
Begue J. P.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 6309 .
4.
Tang Y.Q.
,
Dong Y. X.
, and
Vennerstrom J. L.
, Med. Res. Rev. , 2004 , 24 , 425 .
5.
Dong Y.
, Mini-Rev. Med. Chem. , 2002 , 2 , 113 .
6.
Terent'ev A.O.
,
Kutkin A. V.
,
Starikova Z. A.
,
Antipin M. Y.
,
Ogibin Y. N.
,
Nikishin G. I.
, and
Zelinsky N. D.
, Synthesis , 2004 , 2356 .
7.
Amewu R.
,
Stachulski A. V.
,
Ward S. A.
,
Berry N. G.
,
Bray P. G.
,
Davies J.
,
Labat G.
,
Vivas L.
, and
O'Neill P. M.
, Org. Biomol. Chem. , 2006 , 4 , 4431 .
8.
Terent'ev A.O.
,
Platonov M. M.
,
Tursina A. I.
,
Chernyshev V. V.
, and
Nikishin Ge. I.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 3169 .
9.
Ghorai P.
,
Dussault P. H.
, and
Hu C.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 2401 .
10.
Zhang Q.
,
Li Y.
, and
Wu Y.-K.
, Chin. J. Chem. , 2007 , 25 , 1304 .
11.
Hamada Y.
,
Tokuhara H.
,
Masuyama A.
,
Nojima M.
,
Kim H.-S.
,
Ono K.
,
Ogura N.
, and
Wataya Y.
, J. Med. Chem. , 2002 , 45 , 1374 .
12.
Kim H.-S.
,
Nagai Y.
,
Ono K.
,
Begum K.
,
Wataya Y.
,
Hamada Y.
,
Tsuchiya K.
,
Masuyama A.
,
Nojima M.
, and
McCullough K. J.
, J. Med. Chem. , 2001 , 44 , 2357 .
13.
Masuyama A.
,
Wu J.-M.
,
Nojima M.
,
Kim H.-S.
, and
Wataya Y.
, Mini-Rev. Med. Chem. , 2005 , 5 , 1035 .
14.
Hansma H.
, and
Schroeder A.
, AKZO NV, Belg. Patent 868,681, 1978, Chem. Abstr. , 1979 , 90 , 153037a.
15.
Azarifar D.
,
Khosravi K.
, and
Najminejad Z.
, J. Iran. Chem. Soc. , 2013 , 10 , 979 .
16.
Azarifar D.
, and
Khosravi K.
, Eur. J. Chem. , 2010 , 1 , 15 .
17.
Selvam J.P.
,
Suresh V.
,
Rajesh K.
,
Chanti Babu D.
,
Suryakiran N.
, and
Venkateswarlu Y.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 3463 .
18.
Jakka K.
,
Liu J.
, and
Zhao C. G.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 1395 .
19.
Aarifar D.
, and
Khosravi K.
, Synlett , 2010 , 2755 .
20.
Bunge A.
,
Hamann H.-J.
,
McCalmont E.
, and
Liebscher J.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 4629 .
21.
Khosravi K.
, Res. Chem. Intermed. , 2015 , 41 , 5253 .
22.
Khosravi K.
,
Mobinikhaledi A.
,
Kazemi S.
,
Azarifar D.
, and
Rahmmani P.
, Iran. J. Catal. , 2014 , 4 , 25 .
23.
Khosravi K.
, and
Kazemi S.
, Chin. Chem. Lett. , 2012 , 23 , 387 .
24.
Ito T.
,
Tokuyasu T.
,
Masuyama A.
,
Nojima M.
, and
McCullough K. J.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 525 .
25.
Terent'ev A.O.
,
Kutkin A. V.
,
Troizky N. A.
,
Ogibin Y. N.
, and
Nikishin G. I.
, Synthesis , 2005 , 13 , 2215 .
26.
Jefford C.W.
,
Li W.
,
Jaber A.
, and
Boukouvalas J.
, Synth. Commun. , 1990 , 20 , 2589 .
27.
Zmitek K.
,
Zupan K.
,
Stavber S.
, and
Iskra J.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 6534 .
28.
Zmitek K.
,
Zupan K.
,
Stavber S.
, and
Iskra J.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 2491 .
29.
Das B.
,
Veeranjaneyulu B.
,
Krishnaiah M.
,
Veeranjaneyulu B.
, and
Ravikanth B.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 6286 .
30.
Bunge A.
,
Hamann H.-J.
, and
Liebscher J.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 524 .
31.
Das B.
,
Veeranjaneyulu B.
,
Krishnaiah M.
, and
Balasubramanyam P.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2008 , 284 , 116 .
32.
Ghorai P.
, and
Dussault P. H.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 4577 .
33.
Li Y.
,
Hao H.-D.
,
Zhan Q.
, and
Wu Y.
, Org. Lett. , 2009 , 11 , 1615 .
34.
Sashidhara K.V.
,
Avula S. R.
,
Singh L. R.
, and
Palnati G. R.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 4880 .
35.
Varma R.S.
, Sustainable Chemical Processes , 2014 , 2 , 11 .
36.
Zendehdel M.
,
Mobinikhaledi A.
,
Alikhani H.
, and
Jafari N.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2010 , 57 , 683 .
37.
Zamani F.
,
Zendehdel M.
,
Mobinikhaledi A.
, and
Azarkish M.
, Microporous and Mesoporous Materials , 2015 , 212 , 18 .
38.
Zendehdel M.
,
Cruciani G.
,
Sahra Kar F.
, and
Barati A.
, J. Environ. Health Sci. & Eng. , 2014 , 12 , 35 .
39.
Zendehdel M.
,
Hoseini F.
,
Zendehnam A.
, and
Azarkish M.
, Polym. Bull. , 2015 , 72 , 1281 .
40.
Sajadi S.M.
,
Maham M.
, and
Mahmoud S. A.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 853 .
41.
Safa K.D.
,
Sarchami L.
,
Allahvirdinesbat M.
,
Feyzi A.
, and
Nakhostin Panahi P.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 515 .
42.
Khosravi K.
, and
Kazemi S.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2012 , 59 , 641 .
43.
Khosravi K.
,
Pirbodaghi F.
,
Kazemi S.
, and
Asgari A.
, J. Iran. Chem. Soc. , 2015 , 12 , 1333 .
44.
Ghorai P.
, and
Dussault P. H.
, Org. Lett. , 2009 , 11 , 213 .
45.
Khosravi K.
, and
Asgari A.
, J. Advanc. Chem. , 2015 , 11 , 3381 .
46.
Azarifar D.
,
Badalkhani O.
,
Khosravi K.
, and
Abbasi Y.
, J. Adv. Chem. , 2015 , 11 , 3452 .
47.
Azarifar D.
,
Najminejad Z.
, and
Khosravi K.
, Synth. Commun. , 2013 , 43 , 826 .