Abstract
An efficient and simple method to the synthesis of allene derivatives was developed through pyridyltriazole gold(III) catalysed rearrangement of propargyl vinyl ethers with moderate to good yields. It was found that the pyridyltriazole gold(III) complex is a good chemoselective catalyst in selective activation of alkynes and allenes. Compared to gold(I) catalysts, the pyridyltriazole gold(III) shows much better substrate tolerance and much higher air and moisture stability.
References
1.
Nakata T.
, Chem. Rev. , 2005 , 105 , 4314 .
2.
Grandane A.
,
Tanc M.
,
Zalubovskis R.
, and
Supuran C. T.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2014 , 22 , 1522 .
3.
Grandane A.
,
Tanc M.
,
Zalubovskis R.
, and
Supuran C. T.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2014 , 24 , 1256 .
4.
Tars K.
,
Vullo D.
,
Kazaks A.
,
Leitans J.
,
Lends A.
,
Grandane A.
,
Zalubovskis R.
,
Scozzafava A.
, and
Supuran C. T.
, J. Med. Chem. , 2013 , 56 , 293 .
5.
Leeson P.
, and
Springthorpe B.
, Nat. Rev. Drug Discovery , 2007 , 6 , 881 .
6.
Wang D.
,
Cai R.
,
Sharma S.
,
Jirak J.
,
Thummanapelli S. K.
,
Akhmedov N. G.
,
Zhang H.
,
Liu X.
,
Petersen J.
, and
Shi X.
, J. Am. Chem. Soc. , 2012 , 134 , 9012 .
7.
Tejedor D.
,
Méndez-Abt G.
,
Cotosa L.
, and
García-Tellado F.
, Chem. Soc. Rev. , 2013 , 42 , 458 .
8.
Nella N.
,
Parker E.
,
Hitce J.
,
Larini P.
,
Jazzar R.
, and
Baudoin O.
, Chem. Eur. J. , 2014 , 20 , 13272 .
9.
Sherry B.D.
, and
Toste F. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 2004 , 126 , 15978 .
10.
Sherry B.D.
,
Maus L.
,
Laforteza B. N.
, and
Toste F. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 8132 .
11.
Mauleon P.
,
Krinsky J. L.
, and
Toste F. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 2009 , 1131 , 4513 .
12.
Nun P.
,
Gaillard S.
,
Slawin A. M. Z.
, and
Nolan S. P.
, Chem. Commun. , 2010 , 46 , 9113 .
13.
Wang D.
,
Gautam L. N. S.
,
Bollinger C.
,
Harris A.
,
Li M.
, and
Shi X.
, Org. Lett. , 2011 , 13 , 2618 .
14.
Wang D.
,
Zhang Y.
,
Cai R.
, and
Shi X.
, Beilstein J. Org. Chem. , 2011 , 7 , 1014 .
15.
Wang D.
,
Zhang Y.
,
Harris A.
,
Gautam L. N. S.
,
Chen Y.
, and
Shi X.
, Adv. Synth. Catal. , 2011 , 353 , 2584 .
16.
Peng H.
,
Akhmedov N. G.
,
Liang Y.
,
Jiao N.
, and
Shi X.
, J. Am. Chem. Soc. , 2015 , 137 , 8912 .
17.
Cai R.
,
Lu M.
,
Aguilera E. Y.
,
Xi Y.
,
Akhmedov N. G.
,
Petersen J. L.
,
Chen H.
, and
Shi X.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2015 , 54 , 8772 .
18.
Qin C.
,
Su Y.
,
Shen T.
,
Shi X.
, and
Jiao N.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2016 , 55 , 350 .
19.
Motika S.E.
,
Wang Q.
,
Ye X.
, and
Shi X.
, Org. Lett. , 2015 , 17 , 290 .
20.
Hosseyni S.
,
Ding S.
,
Su Y.
,
Akhmedov N. G.
, and
Shi X.
, Chem. Commun. , 2016 , 52 , 296 .
21.
Thummanapelli S.K.
,
Hosseyni S.
,
Su Y.
,
Akhmedov N. G.
, and
Shi X.
, Chem. Commun. , 2016 , 52 , 7687 .
22.
Gille A.
,
Rehbein J.
, and
Hiersemann M.
, Org. Lett. , 2011 , 13 , 2122 .
23.
Jin S.
,
Jiang C.
,
Peng X.
,
Shan C.
,
Cui S.
,
Niu Y.
,
Liu Y.
,
Lan Y.
,
Liu Y.
, and
Cheng M.
, Org. Lett. , 2016 , 18 , 680 .
24.
Liu Y.
,
Jin S.
,
Wang Y.
,
Cui S.
,
Peng X.
,
Niu Y.
,
Du C.
, and
Cheng M.
, Chem. Commun. , 2016 , 52 , 6233 .
25.
Yang Y.
,
Hu W.
,
Ye X.
,
Wang D.
, and
Shi X.
, Adv. Synth. Catal. , 2016 , 358 , 2583 .