Abstract
The selective C3-sulfonylation of some 4-, 5- and 6-substituted indoles using sodium arenesulfinates as reaction partners has been realised under mild conditions using catalytic CuI/1,10-phenanthroline at 70 °C. The reaction had a satisfactory application scope and proceeded in fair to excellent yields.
References
1.
Cacchi S.
, and
Fabrizi G.
, Chem. Rev. , 2005 , 105 , 2873 .
2.
Zeni G.
, and
Larock R. C.
, Chem. Rev. , 2004 , 104 , 2285 .
3.
Wu H.
,
He Y.-P.
, and
Shi F.
, Synthesis , 2015 , 47 , 1990 .
4.
da Silva G.P.
,
Ali A.
,
da Silva R. C.
,
Jiang H.
, and
Paixão M. W.
, Chem. Commun. (Cambridge, UK) , 2015 , 51 , 15110 .
5.
Willis M.C.
,
Brace G. N.
, and
Holmes I. P.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2005 , 44 , 403 .
6.
Lian X.-L.
,
Ren Z.-H.
,
Wang Y.-Y.
, and
Guan Z.-H.
, Org. Lett. , 2014 , 16 , 3360 .
7.
Huang B.
,
Hu D.
,
Wang J.
,
Wan J.-P.
, and
Liu Y.
, Tetrahedron Lett. , 2015 , 56 , 2551 .
8.
Suárez A.
,
Gohain M.
,
Fernández-Rodríguez M. A.
, and
Sanz R.
, J. Org. Chem. , 2015 , 80 , 10421 .
9.
Zhao J.
,
Li P.
,
Xia C.
, and
Li F.
, Chem.- Eur. J. , 2015 , 21 , 16383 .
10.
Taheri A.
,
Lai B.
,
Cheng C.
, and
Gu Y.
, Green Chem. , 2015 , 17 , 812 .
11.
Li F.
,
Elhussin E. H.
,
Li S.
,
Zhou H.
,
Wu J.
, and
Tian Y.
, J. Org. Chem. , 2015 , 80 , 10605 .
12.
Huang X.
,
Goddard R.
, and
Maulide N.
, Chem. Commun. (Cambridge, UK) , 2013 , 49 , 4292 .
13.
Liao Y.
,
Peng Y.
,
Qi H.
,
Deng G.-J.
,
Gong H.
, and
Li C.-J.
, Chem. Commun. (Cambridge, UK) , 2015 , 51 , 1031 .
14.
Sang P.
,
Chen Z.
,
Zou J.
, and
Zhang Y.
, Green Chem. , 2013 , 15 , 2096 .
15.
Ge W.
, and
Wei Y.
, Green Chem. , 2012 , 14 , 2066 .
16.
Liu Y.
,
Zhang Y.
,
Hu C.
,
Wan J.-P.
, and
Wen C.
, RSC Adv. , 2014 , 4 , 35528 .
17.
Chen M.
,
Huang Z.-T.
, and
Zheng Q.-Y.
, Chem. Commun. (Cambridge, UK) , 2012 , 48 , 11686 .
18.
Hostier T.
,
Ferey V.
,
Ricci G.
,
Pardo D. G.
, and
Cossy J.
, Chem. Commun. (Cambridge, UK) , 2015 , 51 , 13898 .
19.
Yang F.-L.
, and
Tian S.-K.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2013 , 52 , 4929 .
20.
Qiu J.-K.
,
Hao W.-J.
,
Wang D.-C.
,
Wei P.
,
Sun J.
,
Jiang B.
, and
Tu S.-J.
, Chem. Commun. (Cambridge, UK) , 2014 , 50 , 14782 .
21.
Xiao F.
,
Xie H.
,
Liu S.
, and
Deng G.-J.
, Adv. Synth. Catal. , 2014 , 356 , 364 .
22.
Xiao F.
,
Chen H.
,
Xie H.
,
Chen S.
,
Yang L.
, and
Deng G.-J.
, Org. Lett. , 2014 , 16 , 50 .
23.
Rahman M.
,
Ghosh M.
,
Hajra A.
, and
Majee A.
, J. Sulfur Chem. , 2013 , 34 , 342 .
24.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
,
Krishna A. D.
, and
Swamy T.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 6055 .
25.
Yang Y.
,
Li W.
,
Xia C.
,
Ying B.
,
Shen C.
, and
Zhang P.
, ChemCatChem , 2016 , 8 , 304 .
26.
Tocco G.
,
Begala M.
,
Esposito F.
,
Caboni P.
,
Cannas V.
, and
Tramontano E.
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 54 , 6237 .
27.
Heffernan G.D.
,
Coghlan R. D.
,
Manas E. S.
,
McDevitt R. E.
,
Li Y.
,
Mahaney P. E.
,
Robichaud A. J.
,
Huselton C.
,
Alfinito P.
,
Bray J. A.
,
Cosmi S. A.
,
Johnston G. H.
,
Kenney T.
,
Koury E.
,
Winneker R. C.
,
Deecher D. C.
, and
Trybulski E. J.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 7802 .
28.
Söderberg B.C. G.
,
Banini S. R.
,
Turner M. R.
,
Minter A. R.
, and
Arrington A. K.
, Synthesis , 2008 , 903 .