Abstract
A variety of novel 2-hydroxy-1,4-benzoxazines were synthesised through the Petasis multicomponent reaction of 2-[(arylmethyl)amino] phenols with arylboronic acids and glyoxal catalysed by pyridinium toluene-p-sulphonate. A plausible reaction mechanism has also been proposed.
Keywords
References
1.
Hartenstein H.
,
Klein J.
, and
Sicker D.
, Indian J. Heterocycl. Chem. , 1993 , 2 , 151 .
2.
Matzanke N.
,
Lowe W.
,
Perachon S.
,
Sokoloff P.
,
Schwartz J.-C.
, and
Stark H.
, Eur. J. Med. Chem. , 1999 , 34 , 791 .
3.
Fukuda T.
,
Setoguchi M.
,
Inaba K.
,
Shoji H.
, and
Tahara T.
, Eur. J. Pharmacol. , 1991 , 196 , 299 .
4.
Bourlot A.S.
,
Sánchez I.
,
Dureng G.
,
Guillaumet G.
,
Massingham R.
,
Monteil A.
,
Winslow E.
,
Pujol M. D.
, and
Mérour J. Y.
, J. Med. Chem. , 1998 , 41 , 3142 .
5.
Blattes E.
,
Lockhart B.
,
Lestage P.
,
Schwendimann L.
,
Gressens P.
,
Fleury M.-B.
, and
Largeron M.
, J. Med. Chem. , 2005 , 48 , 1282 .
6.
Thuillier G.
,
Laforest J.
,
Bessim P.
,
Bonnet J.
, and
Thuillier J.
, Eur. J. Med. Chem. , 1975 , 10 , 37 .
7.
Basudeb A.
,
Sukhendu M.
,
Dutta P. K.
, and
Chowdhury C.
, Synlett , 2004 , 2449 .
8.
Empfield J.R.
, and
Russell K.
, Ann. Rep. Med. Chem. , 1995 , 30 , 81 .
9.
Hirata T.
,
Saito H.
,
Tomioka H.
,
Sato K.
,
Jidoi J.
,
Hosoe K.
, and
Hidaka T.
, Antimicrob. Agents Chemother. , 1995 , 39 , 2295 .
10.
Matsuoka H.
,
Ohi N.
,
Mihara M.
,
Suzuki H.
,
Miyamoto K.
,
Maruyama N.
,
Tsuji K.
,
Kato N.
,
Akimoto T.
,
Takeda Y.
,
Yano K.
, and
Kuroki T.
, J. Med. Chem. , 1997 , 40 , 105 .
11.
Atarashi S.
,
Tsurumi H.
,
Fujiwara T.
, and
Hayakawa I.
, J. Heterocycl. Chem. , 1991 , 28 , 329 .
12.
Basudef A.
,
Sukhendu B. M.
,
Dutta P. K.
, and
Chowdhury C.
, Synlett , 2004 , 2449 .
13.
Iakovou K.
,
Kazanis M.
,
Vavayannis A.
,
Bruni G.
,
Romeo M. R.
,
Massarelli P.
,
Teramoto S.
,
Fujiki H.
, and
Mori T.
, Eur. J. Med. Chem. , 1999 , 34 , 903 .
14.
Rybczynski P.J.
,
Zeck R. E.
,
Dudash J.
Jr.
Combs D. W.
,
Burris T. P.
,
Yang M.
,
Osborne M. C.
,
Chen X.
, and
Demarest K. T.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 196 .
15.
Caliendo G.
,
Perissutti E.
,
Santagada V.
,
Fiorino F.
,
Severino B.
,
Cirillo D.
,
d'Emmanuele di Villa Bianca R.
,
Lippolis L.
,
Pinto A.
, and
Sorrentino R.
, Eur. J. Med. Chem. , 2004 , 39 , 815 .
16.
Feng G.F.
,
Wu J. L.
, and
Dai W.-M.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 4635 .
17.
Chen D.
,
Shenand G.
, and
Bao W.
, Org. Biomol. Chem. , 2009 , 7 , 4067 .
18.
Han W.-Y.
,
Wu Z.-J.
,
Zhang X.-M.
, and
Yuan W.-C.
, Org. Lett. , 2012 , 14 , 976 .
19.
Chouguiat L.
,
Boulcina R.
,
Carboni B.
,
Demonceau A.
, and
Debache A.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 5124 .
20.
Derabli C.
,
Boulcina R.
,
Debache A.
,
Kirsch G.
, and
Carboni B.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 200 .
21.
Chouguiat L.
,
Boulcina R.
,
Bouacida S.
,
Merazig H.
, and
Debache A.
, Acta Crystallogr. Sect. E , 2014 , 70 , 863 .
22.
Schlienger N.
,
Bryce M. R.
, and
Hansen T. K.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 10023 .