Abstract
A new class of bis-thiosemicarbazones was designed and synthesised by the condensation of 2,6-diformylphenol derivatives and thiosemicarbazide using either ultrasound or conventional methods. Both thiosemicarbazone groups of these derivatives underwent a heterocyclisation process to give a series of novel bis-thiazole derivatives as major products. The structures of all the synthesised compounds were characterised by multinuclear NMR (1H and 13C), IR, HRMS and elemental analyses.
References
1.
Ravindra K.S.
, and
Ashok K. S.
, J. Mol. Struct. , 2015 , 1094 , 61 .
2.
Campbell M.J. M.
, Coord. Chem. Rev. , 1975 , 15 , 279 .
3.
Fábián B.
,
Kudar V.
,
Csámpai A.
, and
Zs T.
, J. Organomet. Chem. , 2007 , 692 , 5621 .
4.
Tian Y.
,
Duan C.
,
Zhao C.
,
You X.
,
Mak T. C. W.
, and
Zhang Z. Y.
, Inorg. Chem. , 1997 , 36 , 1247 .
5.
Reddy S.A.
,
Reddy K. J. K.
,
Narayana S. L.
, and
Reddy A. V.
, Food Chem. , 2008 , 109 , 654 .
6.
Khaled K.F.
, Electrochim. Acta. , 2010 , 55 , 5375 .
7.
Christian S.
,
Zaynab A.
,
Patric J.
,
Jansson D.
,
Kalinowski S.
, and
Richardson D. R.
, J. Inorg. Biochem. , 2015 , 152 , 20 .
8.
Kusaï A.
,
Anne L.
,
Magali A.
,
Gilles B.
, and
Gérald L.
, J. Inorg. Biochem. , 2013 , 126 , 76 .
9.
Nandhagopal R.
,
Neelakandan D.
,
Gajendra G.
,
Vadithe L. N.
,
Ahmed K.
,
Narayana N.
, and
Bruno T.
, J. Organomet. Chem. , 2015 , 794 , 104 .
10.
Adile A.
,
Saeed E.
,
Ali A.
,
Abbas S.
, and
Alireza F.
, Eur. J. Med. Chem. , 2015 , 97 , 699 .
11.
Kamal M.D.
,
Taha M. A.
,
Heba S. A. Z.
, and
Mahmoud H. Y.
, Eur. J. Med. Chem. , 2015 , 102 , 266 .
12.
Danilo D.
, and
Gloria S.
, Mar. Drugs , 2010 , 11 , 2755 .
13.
Hossein M.
, and
Zeinab E.
, J. Sulfur Chem. , 2015 , 36 , 583 .
14.
Curreli F.
,
Choudhury S.
,
Pyatkin I.
,
Zagorodnikov V. P.
,
Bulay A. K.
,
Altieri A.
,
Kwon Y. D.
,
Kwong P. D.
, and
Debnath A. K.
, J. Med. Chem. , 2012 , 55 , 4764 .
15.
Gülhan T.Z.
,
Mehlika D. A.
,
Ahmet O.
,
Zafer A. K.
,
Güls A.Ç.
, and
Halide E. T.
, Eur. J. Med. Chem. , 2016 , 107 , 288 .
16.
Hayet M.
,
Nejib H. M.
, and
Khaled B.
, J. Sulfur Chem. , 2015 , 36 , 653 .
17.
Sobhi M.G.
, and
Mohamed G. B.
, Int. J. of Adv. Res. , 2013 , 1 , 439 .
18.
Sobhi M.G.
,
Mohamed G. B.
,
Mohame M. A.
, and
Reem K. A.
, Med. Chem. Commun. , 2014 , 5 , 1685 .
19.
Osama M.S.
,
Ahmed E. M. M.
,
Ahmad M. F.
, and
Ahmad H. M. E.
, J. Sulfur Chem. , 2015 , 36 , 124 .
20.
Azab M.E.
,
El-Hag Ali G. A. M.
,
Abdelwahab A. A. F.
, and
El-Gaby M. S.
, Acta Pharm. , 2003 , 53 , 213 .
21.
Pattan R.
,
Hullolikar R. L.
,
Dighe N. S.
,
Ingalagi B. N.
, and
Hole M. B.
, J. Pharm. Sci. Res. , 2009 , 4 , 96 .
22.
Ashraf M.M.
,
Husam R. M. A.
,
El-Sayed W. A.
,
Wael A. A. A.
,
Alhumaimess M. S.
, and
Amgad K. H.
, Acta Poloniae Pharm. Drug Res. , 2015 , 72 , 307 .
23.
Wael A.A. A.
, J. Heterocyclic Chem. , 2010 , 47 , 1109 .
24.
Wael A.A. A.
,
Markus D. K.
,
Bao L. L.
,
Torbjörn Å.
,
Rong Z. L.
,
Per E. M. S.
, and
Björn Å.
, Phys. Chem. Chem. Phys. , 2014 , 16 , 11950 .
25.
Sobhi M.G.
, and
Mohamed G. B.
, J. Chem. Res. , 2013 , 5 , 86 .
26.
Alizadeh A.
,
Rostamnia S.
,
Zohreh N.
, and
Hosseinpour R.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 1533 .
27.
Aly A.A.
,
Ishak E. A.
, and
Brown A. B.
, J. Sulfur Chem. , 2014 , 35 , 382 .
28.
Aly A.A.
,
Ishak E. A.
,
El Malah T.
,
Brown A. B.
, and
Elayat W. M.
, Heterocycl. Chem. , 2015 , 52 , 1758 .