Abstract
4-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydrazinyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile was utilised to construct fused heterocyclic systems, namely triazolopyrimidines, as well as non-fused heterocyclic systems such as pyrazole and dioxopyrazolidine derivatives. The antioxidant activity of the new compounds was evaluated. Most of the synthesised compounds have potent antioxidant activity.
References
1.
Ghoneim K.M.
, and
Youssef R. J.
, J. Indian Chem. Soc. , 1986 , 53 , 914 .
2.
Salem M.A. I.
,
Marzouk M. I.
,
Salem M. S.
, and
Alshibani G. A.
, J. Heterocycl. Chem. , 2016 , 53 , 545 .
3.
Zhang N.
,
Ayral-Kaloustian S.
,
Nguyen T.
,
Hernandez R.
, and
Beyer C.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2007 , 17 , 3003 .
4.
Mohamed N.R.
,
El-Saidi M. M. T.
,
Alia Y. M.
, and
Elnagdi M. H.
, Bioorg. Med. Chem. , 2007 , 15 , 6227 .
5.
Rakib E.M.
,
Abouricha S.
,
Hannioui A.
,
Benchat N.
,
Ait M'barek L.
, and
Zyad A.
, J. Iranian Chem. Soc. , 2006 , 3 , 272 .
6.
Baraldi P.G.
,
Pavani M. G.
,
Nuñez M. del C.
,
Brigidi P.
,
Vitali B.
,
Gambari R.
, and
Romagnoli R.
, Bioorg Med. Chem. , 2002 , 10 , 449 .
7.
Kamel A.M.
, and
Munson B.
, J. Am. Soc. Mass Spectrom. , 2007 , 18 , 1477 .
8.
Zhang N.
,
Ayral-Kaloustian S.
,
Nguyen T.
,
Afragola J.
,
Hernandez R.
,
Lucas J.
,
Gibbons J.
, and
Beyer C.
, J. Med. Chem. , 2007 , 50 , 319 .
9.
Prakash O.
,
Kumar R.
,
Kumar R.
,
Tyagi P.
, and
Kuhad R. C.
, Eur. J. Med. Chem. , 2007 , 42 , 868 .
10.
Sondhi S.M.
,
Jain S.
,
Dinodia M.
,
Shukla R.
, and
Raghubir R.
, Bioorg. Med. Chem. , 2007 , 15 , 3334 .
11.
Molina P.
,
Aller E.
,
Lorenzo A.
,
López-Cremates P.
,
Rioja I.
,
Ubeda A.
,
Terencio M. C.
, and
Alcaraz M. J.
, J. Med. Chem. , 2001 , 44 , 1011 .
12.
Bahekar S.S.
, and
Shinde D. B.
, Acta Pharm. (Zagreb, Croatia) , 2003 , 53 , 223 .
13.
Sondhi S.M.
,
Johar M.
,
Rajvanshi S.
,
Dastidar S. G.
,
Shukla R.
,
Raghubir R.
, and
Lown J. W.
, Aust. J. Chem. , 2001 , 54 , 69 .
14.
Bruno O.
,
Brullo C.
,
Schenone S.
,
Ranise A.
,
Bondavalli F.
,
Barocelli E.
,
Tognolini M.
,
Magnanini F.
, and
Ballabeni V.
, Il Farmaco , 2002 , 57 , 753 .
15.
Lanier M.C.
,
Feher M.
,
Ashweek N. J.
,
Loweth C. J.
,
Rueter J. K.
,
Slee D. H.
,
Williams J. P.
,
Zhu Y.-F.
,
Sullivan S. K.
, and
Brown M. S.
, Bioorg. Med. Chem. , 2007 , 15 , 5590 .
16.
Liverton N.J.
,
Bednar R. A.
,
Bednar B.
,
Butcher J. W.
,
Claiborne C. F.
,
Claremon D. A.
,
Cunningham M.
,
DiLella A. G.
,
Gaul S. L.
,
Libby B. E.
,
Lyle E. A.
,
Lynch J. J.
,
McCauley J. A.
,
Mosser S. D.
,
Nguyen K. T.
,
Stump G. L.
,
Sun H.
,
Wang H.
,
Yergey J.
, and
Koblan K. S.
, J. Med. Chem. , 2007 , 50 , 807 .
17.
Gangjee A.
,
Zeng Y.
,
McGuire J. J.
, and
Kisliuk R. L.
, J. Med. Chem. , 2005 , 48 , 5329 .
18.
Liu X.
, and
Go M.-L.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 153 .
19.
Bruno O.
,
Brullo C.
,
Schenone S.
,
Bondavalli F.
,
Ranise A.
,
Tognolini M.
,
Impicciatore M.
,
Ballabeni V.
, and
Barocelli E.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 121 .
20.
Madkour H.M. F.
,
Kandeel K. A.
,
Salem M. S.
, and
Haroun S. M.
, Inter. J. Pharm. Sci. Health Care , 2014 , 4 , 117 .
21.
Salem M.S.
,
Farhat M.
,
Errayes A. O.
, and
Madkour H. M. F.
, Chem. Pharm. Bull. , 2015 , 63 , 866 .
22.
El-Gendy M.M. A.
,
Shaaban M.
,
Shaaban K. A.
,
El-Bondkly A. M.
, and
Laatsch H.
, J. Antibiot. , 2008 , 61 , 149 .
23.
Salas J.M.
,
Romero M. A.
,
Sánchez M. P.
, and
Quiros M.
, Coord. Chem. Rev. , 1999 , 193 , 1119 .
24.
Fischer G.
, Adv. Heterocycl. Chem. , 2008 , 95 , 143 .
25.
Salem M.S.
,
Sakr S. I.
,
El-Senousy W. M.
, and
Madkour H. M. F.
, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. , 2013 , 346 , 766 .
26.
Madkour H.M. F.
,
Afify A. A. E.
,
El-Sayed G. A.
, and
Salem M. S.
, Bulg. Chem. Commun. , 2008 , 40 , 147 .
27.
Salem M.A. I.
,
Madkour H. M. F.
,
Marzouk M. I.
,
Azab M. E.
, and
Mahmoud N. F. H.
, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2008 , 183 , 2596 .
28.
Oktay M.
,
Gülçin I.
, and
Küfrevioglu O. I.
, Lebensm.-Wiss. Technol. , 2003 , 36 , 263 .
29.
Yen G.-C.
, and
Chen H.-Y.
, J. Agric. Food Chem. , 1995 , 43 , 27 .
30.
Prieto P.
,
Pineda M.
, and
Aguilar M.
, Anal. Biochem. , 1999 , 269 , 337 .
31.
Ghareeb A.
,
Shoeb H. A.
,
Madkour H. M. F.
,
Refahy L. A.
,
Mohamed M. A.
, and
Saad A. M.
, Global J. Pharmacol. , 2013 , 7 , 486 .
32.
Shoeb H.A.
,
Madkour H. M. F.
,
Refahy L. A.
,
Mohamed M. A.
,
Saad A. M.
, and
Ghareeb M. A.
, British J. Pharm. Res. , 2014 , 4 , 125 .
33.
Ghareeb M.A.
,
Shoeb H. A.
,
Madkour H. M. F.
,
Refaey L. A.-G.
,
Mohamed M. A.-M.
, and
Saad A. M.
, Inter. J. Phytopharmacol. , 2014 , 5 , 143 .
34.
Ghareeb M.A.
,
Shoeb H. A.
,
Madkour H. M. F.
,
Refahy L. A.
,
Mohamed M. A.
, and
Saad A. M.
, Global J. Pharmacol. , 2014 , 8 , 87 .
35.
Annegowda H.V.
,
Nee C. W.
,
Mordi M. N.
,
Ramanathan S.
, and
Mansor S. M.
, Asian J. Plant Sci. , 2010 , 9 , 479 .
36.
Ferreira I.C. F. R.
,
Baptista P.
,
Vilas-Boas M.
, and
Barros L.
, Food Chem. , 2007 , 100 , 1511 .