Abstract
We describe a one-pot, three-component reaction between N-methylimidazole and activated acetylenes in the presence of kojic acid or 8-hydroxyquinoline as CH-acids. This affords 2,3-dihydroimidazoles and has advantages such as simple work-up and affording good yields.
References
1.
Zhu J.
, and
Bienayme H.
, Multicomponent reactions. Wiley , VCH Verlag, Weinheim , 2005 .
2.
Briscoe M.W.
,
Chambers R. D.
,
Mullins S. J.
,
Nakamura T.
, and
Vaughan J. F. S.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1994 , 3119 .
3.
Hormi O.E. O.
, and
Hirvela L.
, Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 6463 .
4.
Barker S.J.
, and
Storr R. C.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1990 , 485 .
5.
Ross W.J.
,
Jamieson W. B.
, and
McCowen M. C.
, J. Med. Chem. , 1973 , 16 , 347 .
6.
Schottenberger H.
,
Wurst K.
,
Horvath U. E. I.
,
Lukasser S.
,
Polin J.
,
McKenzie J. M.
, and
Raubenheimer H. G.
, J. Coord. Chem. , 2002 , 55 , 327 .
7.
Demberelnyamba D.
,
Shin B. K.
, and
Lee H.
, Chem. Commun. , 2002 , 1538 .
8.
Ley S.V.
, and
Thomas A. W.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2003 , 42 , 5400 .
9.
Govindan C.K.
, Org. Proc. Res. Dev. , 2002 , 6 , 74 .
10.
Brice J.L.
,
Meerdink J. E.
, and
Stahl S. S.
, Org. Lett. , 2004 , 6 , 1845 .
11.
Hayat S.
,
Rahman A.
,
Choudhary M. I.
,
Khan K. M.
,
Schumann W.
, and
Bayer E.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 9951 .
12.
Chen Y.L.
,
Hedberg K. G.
, and
Guarino K. J.
, Tetrahedron Lett. , 1989 , 30 , 1067 .
13.
Lebedev A.Y.
,
Izmer V. V.
,
Kazyul'kin D. N.
,
Beletskaya I. P.
, and
Voskoboynikov A. Z.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 623 .
14.
Dalpozzo R.
,
De Nino A.
,
Maiuolo L.
,
Procopio A.
,
Romeo R.
, and
Sindona G.
, Synthesis , 2002 , 172 .
15.
Gaulon C.
,
Dhal R.
, and
Dujardin G.
, Synthesis , 2003 , 2269 .
16.
Tzalis D.
,
Koradin C.
,
Knochel P.
and Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 6193 .
17.
Tanaka R.
,
Hirano S.
,
Urabe H.
, and
Sato F.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 67 .
18.
Barluenga J.
, and
Valdes C.
, Chem. Commun. , 2005 , 4891 .
19.
Krompiec S.
,
Pigulla M.
,
Krompiec M.
,
Baj S.
,
Mrowiec-Białoń J.
, and
Kasperczyk J.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 5257 .
20.
Asgharian-Sheykhi F.
,
Hassanabadi A.
,
Akhgar M. R.
,
Karbalaei-Harofteh M.
, and
Khajehpour E.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 523 .
21.
Anary-Abbasinejad M.
,
Hassanabadi A.
, and
Mazraeh-Seffid M.
, J. Chem. Res. , 2007 , 708 .
22.
Karimi Z.
,
Mosslemin M. H.
,
Anary-Abbasinejad M.
, and
Hassanabadi A.
, J. Chem. Res. , 2011 , 35 , 1 .
23.
Huisgen R.
,
Morikawa M.
,
Herbig K.
, and
Brunn E.
, Chem. Ber. , 1967 , 100 , 1094 .
24.
Nair V.
,
Devipriya S.
, and
Eringathodi S.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 3667 .
25.
Pillai A.N.
,
Devi B. R.
,
Suresh E.
, and
Nair V.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 4391 .
26.
Nair V.
,
Devipriya S.
, and
Suresh E.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 3567 .
27.
Adib M.
,
Sheibani E.
,
Mostofi M.
,
Ghanbary K.
, and
Bijanzadeh H. R.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 3435 .
28.
Yavari I.
,
Mirzaei A.
,
Hossaini Z.
, and
Souri S.
, Mol. Divers. , 2010 , 14 , 343 .
29.
Yavari I.
,
Hossaini Z.
,
Souri S.
, and
Seyfi S.
, Mol. Divers. , 2009 , 13 , 439 .
30.
Yavari I.
,
Hossaini Z.
,
Sabbaghan M.
, and
Ghazanfarpour-Darjani M.
, Monatsh. Chem. , 2007 , 138 , 677 .
31.
Yavari I.
,
Hosseini N.
, and
Moradi L.
, Monatsh. Chem. , 2008 , 139 , 953 .
32.
Teimouri M.B.
,
Abbasi T.
,
Ahmadian S.
,
Heravi M. R. P.
, and
Bazhrang R.
, Tetrahedron , 2009 , 65 , 8120 .