Abstract
A series of quinoline derivatives has been synthesised from the reactions of 2-aminoacetophenone and 2-aminobenzophenone with different ketones in the presence of caesium iodide under solvent-free and thermal conditions. This method has the advantages of good yields, a clean reaction, simple methodology, short reaction times, easy work-up and green conditions.
References
1.
Roma G.
,
Braccio M. D.
,
Grossi G.
,
Mattioli F.
, and
Ghia M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2000 , 35 , 1021 .
2.
Doube D.
,
Blouin M.
,
Brideau C.
,
Chan C.
,
Desmarais S.
,
Eithier D.
,
Falgueyret J. P.
,
Friesen R. W.
,
Girard M.
,
Girard Y.
,
Guay J.
,
Tagari P.
, and
Young R. N.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1998 , 8 , 1255 .
3.
Perzyna A.
,
Klupsch F.
,
Houssin R.
,
Pommery N.
,
Lemoine A.
, and
Henichart J.-P.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2004 , 14 , 2363 .
4.
Chavan S.P.
, and
Sivappa R.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 3113 .
5.
Bi Y.
,
Stoy P.
,
Adam L.
,
He B.
,
Krupinski J.
,
Normandin D.
,
PongracSeliger R. L.
,
Watson A.
, and
Macor J. E.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2004 , 14 , 1577 .
6.
Fehnel E.A.
, J. Heterocycl. Chem. , 1966 , 31 , 2899 .
7.
Jia C.-S.
,
Zhang Z.
,
Tub S.-J.
, and
Wang G.-W.
, Org. Biomol. Chem. , 2006 , 4 , 104 .
8.
Enugala R.
,
Nuvvula S.
,
Kotra V.
,
Varala R.
, and
Adapa S. R.
, Heterocycles , 2008 , 75 , 2523 .
9.
McNaughton B.R.
, and
Miller B. L.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 4257 .
10.
Arcadi A.
,
Chiarini M.
,
Di Giuseppe S.
, and
Marinelli F.
, Synlett , 2003 , 203 .
11.
Arumugam P.
,
Karthikeyan G.
,
Atchudan R.
, and
Muralidharan D.
, Chem. Lett. , 2005 , 34 , 3 .
12.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
, and
Premalatha K.
, Synlett , 2004 , 963 .
13.
Atar A.B.
,
Dindulkar S. D.
, and
Jeong Y. T.
, Monatsh. Chem. , 2013 , 144 , 695 .
14.
Kidwai M.
, and
Bansal V.
, Lett. Org. Chem. , 2007 , 4 , 519 .
15.
Ranu B.C.
,
Hajra A.
,
Dey S. S.
, and
Jana U.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 813 .
16.
Song S.J.
,
Cho S. J.
,
Park D. K.
,
Kwon T. W.
, and
Jenekhe S. A.
, Tetrahedron Lett , 2003 , 44 , 255 .
17.
Eshghi H.
,
Momen S.
,
Gholizadeh M.
, and
Vakili M.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 724 .
18.
Das B.
,
Damodar K.
,
Chowdhury N.
, and
Kumar R. A.
, J. Mol. Cat. A-Chem. , 2007 , 274 , 148 .
19.
Bandyopadhyay P.
,
Prasad G. K.
,
Sathe M.
,
Sharma P.
,
Kumarb A.
, and
Kaushik M. P.
, RSC Adv. , 2014 , 4 , 6638 .
20.
Reddy B.P.
,
Iniyavan P.
,
Sarveswari S.
, and
Vijayakumar V.
, Chin. Chem. Lett. , 2014 , 25 , 1595 .
21.
Anand N.
,
Chanda T.
,
Koley S.
,
Chowdhury S.
, and
Singh M. S.
, RSC Adv. , 2015 , 5 , 7654 .
22.
Teimouri A.
, and
Chermahini A. N.
, Arabian J. Chem. , 2011 . doi: 10.1016/j. arabjc.2011.05.018. [Epub ahead of print].