Abstract
This article gives an overview of the use of 3,6-pyridazinediones in organic synthesis and chemical biology with an emphasis on recent developments. The properties of pyridazinediones, how they are constructed and how they have been applied in various fields of organic synthesis, medicinal chemistry and chemical biology will be highlighted.
Keywords
References
1.
Hofer W.
,
Maurer F.
,
Riehel H. J.
,
Rohe L.
, and
Schroeder R.
, Germ. Offen. 2,534,893; Chem. Abstr. , 1977 , 87 , 233139 .
2.
Fuchs R.A.
,
Maurer F.
,
Riebel H. J.
,
Schroeder R.
,
Hammonn I.
,
Behrenz W.
, and
Homeyer B.
, Germ. Offen. 2,537,353; Chem. Abstr. , 1977 , 87 , 233314r .
3.
Hofer W.
,
Maurer F.
,
Riebel H. J.
,
Hammonn I.
, and
Stendel W.
, Germ. Offen. 2,531,340; Chem. Abstr. , 1977 , 86 , 171601b .
4.
Nitonia K.
,
Ito T.
,
Morikawa O.
, and
Ogawa S.
, Chem. Abstr. , 1974 , 80 , 14950y .
5.
Nitonia K.
,
Ito T.
,
Morikawa O.
, and
Ogawa S.
, Chem. Abstr. , 1974 , 80 , 14951z .
6.
Hofer W.
,
Maurer F.
,
Riebel H. J.
, and
Stendel W.
, Germ. Offen. 2,737, 486; Chem. Abstr. , 1977 , 87 , 233155s .
7.
Yoshihara M.
,
Eda T.
,
Matsubara Y.
, and
Maeshima T.
, Nippon Kagaku Kaishi , 1975 , 4 , 720 –723 ; Chem. Abstr. , 1975, 83, 43857.
8.
Allport D. C.
, Chem. Abstr. , 1967 , 66 , 116270e .
9.
Ozegawski R.
, and
Dom H.
, Chem. Abstr. , 1988 , 109 , 6532r .
10.
Sivakumar R.
,
Anbalagan N.
,
Gunasekaran V.
, and
Leonard J. T.
, Biol. Pharm. Bull. , 2003 , 26 , 1407 .
11.
Wanno B.
, and
Ruangpornvisuti V.
, Chem. Phys. Lett. , 2005 , 415 , 176 .
12.
Greenwood R. J.
,
Capper H. R.
,
Allan D. R.
, and
Johnston G. A. R.
, Internet J. Chem. , 1998 , 1 , 21 .
13.
Feuer H.
,
White E. H.
, and
Wyman J. E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1958 , 80 , 3790 .
14.
Mizzoni R.H.
, and
Spoerri P. E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1951 , 73 , 1873 .
15.
Edelmann M.J.
,
Raimundo J.-M.
,
Utesch N. F.
,
Diederich F.
,
Boudon C.
,
Gisselbrecht J.-P.
, and
Gross M.
, Helv. Chim. Acta , 2002 , 85 , 2195 .
16.
Sun R.
,
Zhang Y.
,
Bi F.
, and
Wang Q.
, J. Agric. Food Chem. , 2009 , 57 , 6356 .
17.
Chudasama V.
,
Smith M. E. B.
,
Schumacher F. F.
,
Papaioannou D.
,
Waksman G.
,
Baker J. R.
, and
Caddick S.
, Chem. Commun. , 2011 , 47 , 8781 .
18.
Castañeda L.
,
Wright Z. V. F.
,
Marculescu C.
,
Tran T. M.
,
Chudasama V.
,
Maruani A.
,
Hull E. A.
,
Nunes J. P. M.
,
Fitzmaurice R. J.
,
Smith M. E. B.
,
Jones L.
,
Caddick S.
, and
Baker J. R.
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 54 , 3493 .
19.
Kealy T.J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1962 , 84 , 966 .
20.
Mayer C.D.
, and
Bracher F.
, Eur. J. Med. Chem. , 2011 , 46 , 3227 .
21.
Zhu J.
, and
Bienayme H.
, Multicomponent reactions. Wiley-VCH : Weinheim , 2005 .
22.
Franklin E.C.
, Chem. Rev. , 1935 , 16 , 305 .
23.
Bergstrom F.W.
, Chem. Rev. , 1944 , 35 , 77 .
24.
Lichtenthaler F.W.
, Acc. Chem. Res. , 2002 , 35 , 728 .
25.
Litvinov V.P.
, Russ. Chem. Rev. , 2003 , 72 , 69 .
26.
Xu Y.
, and
Guo Q. X.
, Heterocycles , 2004 , 63 , 903 .
27.
Modeer T.
, and
Yucel-Lindberg T.
, Acta Odont. Scand. , 1999 , 57 , 40 .
28.
Mosti L.
,
Menozzi G.
,
Schenone P.
,
Molinario L.
,
Conte F.
,
Montanario C.
, and
Marmoe E.
, Il Farmaco , 1988 , 43 , 763 .
29.
Mosti L.
,
Menozzi G.
,
Fossa P.
,
Schenone P.
,
Lampa E.
,
Parrillo C.
,
Damisco M.
, and
Rossi F.
, Il Farmaco , 1992 , 47 , 567 .
30.
Tse E.
,
Butner L.
,
Huang Y.
, and
Hall I. H.
, Arch. Pharmacol. , 1996 , 329 , 35 .
31.
Badawey E.A. M.
, and
El-Ashmawey I. M.
, Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. , 1998 , 33 , 349 .
32.
Badran M.M.
,
Ismail M. A.
,
Youssef K. A.
, and
Abdel-Hakeem M.
, Alex. J. Pharm. Sci. , 1999 , 13 , 68 .
33.
Badran M.M.
,
Ismail M. A.
,
Youssef K. A.
, and
Abdel-Hakeem M.
, Alex. J. Pharm. Sci. , 1999 , 13 , 73 .
34.
Abouzid K.A. M.
, and
El-Abhar H. S.
, Arch. Pharm. Res. , 2003 , 26 , 1 .
35.
Al′-Assar F.
,
Zelenin K. N.
,
Lesiovskaya E. E.
,
Bezhan I. P.
, and
Chakchir B. A.
, Pharm. Chem. J. , 2002 , 36 , 598 .
36.
Teimouri M.B.
, and
Mansouri F.
, J. Chem. Res. , 2009 , 552 .
37.
Shi X.
,
Li J.
,
Zhong W.
, and
Li J.
, J. Chem. Res. , 2012 , 36 , 17 .
38.
Teimouri M.B.
,
Mansouri F.
, and
Bazhrang R.
, Tetrahedron , 2010 , 66 , 259 .
39.
Keshipour S.
,
Shojaei S.
, and
Shaabani A.
, Tetrahedron , 2012 , 68 , 6141 .
40.
Baloniak S.
, and
Ostrowicz A.
, Pol. J. Chem. , 1991 , 65 , 1085 .
41.
Smith M.E. B.
,
Caspersen M. B.
,
Robinson E.
,
Morais M.
,
Maruani A.
,
Nunes J. P. M.
,
Nicholls K.
,
Saxton M. J.
,
Caddick S.
,
Baker J. R.
, and
Chudasama V.
, Org. Biomol. Chem. , 2015 , 13 , 7946 .
42.
Morgan R.E.
,
Chudasama V.
,
Moody P.
,
Smith M. E. B.
, and
Caddick S.
, Org. Biomol. Chem. , 2015 , 13 , 4165 .
43.
Spasser L.
, and
Brik A.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2012 , 51 , 6840 .
44.
Schneider T.
,
Schneider D.
,
Rösner D.
,
Malhotra S.
,
Mortensen F.
,
Mayer T. U.
,
Scheffner M.
, and
Marx A.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2014 , 53 , 12925 .
45.
Maruani A.
,
Smith M. E. B.
,
Miranda E.
,
Chester K. A.
,
Chudasama V.
, and
Caddick S.
, Nat. Commun. , 2015 , 6 , 6645 .
46.
Debets M.F.
,
van Hest J. C. M.
, and
Rutjes F. P. J. T.
, Org. Biomol. Chem. , 2013 , 11 , 6439 .
47.
Maruani A.
,
Savoie H.
,
Bryden F.
,
Caddick S.
,
Boyle R.
, and
Chudasama V.
, Chem. Commun. , 2015 , 51 , 15304 .
48.
Lee M.T. W.
,
Maruani A.
,
Baker J. R.
,
Caddick S.
, and
Chudasama V.
, Chem. Sci. , 2016 , doi: 10.1039/C5SC02666K.
49.
Maruani A.
,
Alom S.
,
Canavelli P.
,
Lee M. T. W.
,
Morgan R. E.
,
Chudasama V.
, and
Caddick S.
, Chem. Commun. , 2015 , 51 , 5279 .
50.
Schmitt M.
,
de Araujo-Junior J. X.
,
Oumouch S.
, and
Bourguignon J.-J.
, Molec. Divers. , 2006 , 10 , 429 .
51.
Kowalski P.
,
Kowalska T.
,
Mokrosz M. J.
,
Bojarski A. J.
, and
Charakchieva-Minol S.
, Molecules , 2001 , 6 , 784 .
52.
Bojarski A.J.
,
Kowalski P.
,
Kowalska T.
,
Duszynska B.
,
Charakchieva-Minol S.
,
Tatarczynska E.
,
Kodzinskac A.
, and
Chojnacka-Wojcik E.
, Bioorg. Med. Chem. , 2002 , 10 , 3817 .
53.
Choi W.-Y
,
Cho S.-D.
,
Kim S.-K
, and
Yoon Y.-J.
, J. Heterocyclic Chem. , 1997 , 34 , 1307 .
54.
Furin G.G.
,
Zhuzhgov E. L.
,
Chi K.-V.
, and
Kim N.-A.
, Russ. J. Org. Chem. , 2005 , 75 , 394 .
55.
Akopyan T.R.
, and
Paronikyan E. G.
, Chem. Heterocycl. Compd. , 1997 , 33 , 1466 .
56.
Exner K.
,
Heizmann M.
,
Yang F.
,
Kegel M.
,
Keller M.
,
Knothe L.
,
Großmann B.
,
Heinze J.
, and
Prinzbach H.
, Eur. J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 1311 .
57.
Holz J.
,
Zayas O.
,
Jiao H.
,
Baumann W.
,
Spannenberg A.
,
Monsees A.
,
Riermeier T. H.
,
Almena J.
,
Kadyrov R.
, and
Borner A.
, Chem. Eur. J. , 2006 , 12 , 5001 .
58.
Nada A.A.
,
El-din N. K.
,
Gaballah S. T.
, and
Zayed M. F.
, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2000 , 156 , 213 .
59.
Ostrowicz A.
,
Baloniak S.
,
Makosza M.
, and
Rykowski A.
, Tetrahedron Lett. , 1992 , 33 , 4787 .
60.
Nada A.A.
,
El-din N. K.
,
Gaballah S. T.
, and
Zayed M. F.
, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. , 1996 , 119 , 27 .