Abstract
On heating with zinc in acetic acid 2-(N-arylamino)chromone-3-carbaldehydes produce 2-(N-arylamino)-3-methylchromones, whereas 2-(N-alkylamino)chromone-3-carbaldehydes produce 4-hydroxy-3-methylcoumarin in moderate yields. Reduction of an aldehyde function to a methyl group has been achieved under very mild reaction conditions.
Keywords
References
1.
Mazzei
M.
,
Balbi
A.
,
Roma
G.
,
Di Braccio
M.
,
Leoncini
G.
,
Buzzi
E.
, and
Maresca
M.
, Eur. J. Med. Chem. , 1988 , 23 , 237 .
2.
Morris
J.
,
Wishka
D. G.
, and
Fang
Y.
, J. Org. Chem. , 1992 , 57 , 6502 .
3.
Roma
G.
,
DiBraccio
M.
,
Carrieri
A.
,
Grossi
G.
,
Signorello
M. G.
, and
Carotti
A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2003 , 11 , 123 .
4.
Jung
Y. D.
,
Kim
M. S.
,
Lee
K. S.
,
Kang
I. C.
,
Nah
A. S.
,
Song
D. U.
,
Yang
S. Y.
,
Kim
J. K.
, and
Ahu
B. W.
, Pharmacol. Res. , 1999 , 40 , 423 .
5.
Kuan
Y. -H.
,
Lin
R. -H.
,
Lin
H. -Y.
,
Huang
L. -J.
,
Tsai
C. -R.
,
Tsao
L. -T.
,
Lin
C. -N.
,
Chang
L. -C.
, and
Wang
L. -P.
, Biochem. Pharmacol. , 2006 , 71 , 1735 .
6.
Akama
T.
,
Shida
Y.
,
Sugaya
T.
,
Ishida
H.
,
Gomi
K.
, and
Kasai
M.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 3461 .
7.
Lee
S. M.
, PCT WO2007/073022; Chem. Abstr. , 2007 , 147 , 96337 .
8.
Vala
M.
,
Weiter
M.
,
Rajtrova
G.
,
Nespurek
S.
,
Toman
P.
, and
Sworakowski
J.
, Nonlinear Optics, Quantum Optics 2007 , 37 , 53 .
9.
Harborne
J. B.
,
Mabry
T-J.
, and
Mabry
H.
, The flavonoids. Academic Press , New York , 1975 .
10.
Ellis
G. P.
, Heterocyclic compounds , ed.
Weissberger
A.
Wiley-Interscience , New York , 1977 , Vol. 31 , pp. 903 –1083 .
11.
Groweiss
A.
,
Cardillena
J. H.
, and
Boyd
R. M.
, J. Nat. Prod. , 2000 , 63 , 1537 .
12.
Liu
L.
,
Liu
S.
,
Niu
S.
,
Guo
L.
,
Chen
X.
, and
Che
Y.
, J. Nat. Prod. , 2009 , 72 , 1482 .
13.
Korkina
G. L.
, and
Afanasev
L. B.
, Advances in pharmacology , ed.
Sies
H.
Academic Press , San Diego , 1997 , Vol. 38 , pp. 151 –163 .
14.
Guinn
D. E.
,
Summers
J. B.
,
Heyman
H. R.
,
Conway
R. G.
,
Rhein
D. A.
,
Albert
D. H.
,
Magoc
T.
, and
Carter
G. W.
, J. Med. Chem. , 1992 , 35 , 2055 .
15.
Dubufett
T.
,
Newman-Taneredi
A.
,
Cussac
D.
,
Audinot
V.
,
Loutz
A.
,
Millan
M. J.
, and
Lavielle
G.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1999 , 9 , 2059 .
16.
Quiney
C.
,
Dauzonne
D.
,
Kern
C.
,
Fourneron
J. -D.
,
Izard
J. -C.
,
Mohammad
R. M.
,
Kolb
J. -P.
, and
Billard
C.
, Leukemia Res. , 2004 , 28 , 851 .
17.
Bandyopadhyay
C.
,
Sur
K. R.
, and
Das
H. K.
, J. Chem. Res. (S) , 1999 , 598 ; J. Chem. Res. (M) , 1999, 2561.
18.
Dey
S. P.
,
Dey
D. K.
,
Mallik
A. K.
, and
Dahlenburg
L.
, J. Chem. Res. , 2007 , 89 .
19.
Nohara
A.
,
Umetani
T.
, and
Sanno
Y.
, Tetrahedron , 1974 , 30 , 3553 .
20.
Posner
G. H.
,
Runquist
A. W.
, and
Chapdelaine
M. J.
, J. Org. Chem. , 1977 , 42 , 1202 .
21.
Liu
G. -B.
,
Xu
J. -L.
,
Geng
M.
,
Xu
R.
,
Hui
R.-R.
,
Zhao
J.-W.
,
Xu
Q.
,
Xu
H.-X.
, and
Li
J. -X.
, Bioorg. Med. Chem. , 2010 , 18 , 2864 .
22.
Ghosh
C. K.
, and
Bhattacharyya
S.
, Indian J. Chem. , 1997 , 36B , 267 .
23.
Schonberg
A.
,
Badran
N.
, and
Starkowsky
N. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1953 , 75 , 4992 .
24.
Mukherjee
S. K.
,
Raychaudhuri
S.
, and
Seshadri
T. R.
, Indian J. Chem. , 1969 , 7 , 1070 .
25.
Ambartsumyan
A. A.
,
Vasil'eva
T. T.
,
Chakhovskaya
O. V.
,
Mysova
N. E.
,
Tuskaev
V. A.
,
Khrustalev
V. N.
, and
Kochetkov
K. A.
, Russ. J. Org. Chem. , 2012 , 48 , 451 .
26.
Singh
G.
,
Ishar
M. P. S.
,
Gupta
V.
,
Kalyan
M.
, and
Bhella
S. S.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 4773 .
27.
Maiti
S.
,
Lakshmykanth
T. M.
,
Panja
S. K.
,
Mukhopadhyay
R.
,
Datta
A.
, and
Bandyopadhyay
C.
, J. Heterocycl. Chem. , 2011 , 48 , 763 .
28.
Biswas
P.
,
Ghosh
J.
,
Maiti
S.
, and
Bandyopadhyay
C.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 6882 .
29.
Bandyopadhyay
C.
,
Sur
K. R.
,
Patra
R.
, and
Banerjee
S.
, J. Chem. Res. (S) , 2003 , 459 ; J. Chem. Res. (M) , 2003, 0847.
30.
Re
P. D.
, and
Sandri
E.
, Chem. Ber. , 1960 , 93 , 1085 .
31.
Dittmer
D. C.
,
Li
Q.
, and
Avilov
D. V.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 4682 .
32.
Alberola
A.
,
Gonzalez-Ortega
A.
,
Sadaba
M. L.
, and
Sanudo
M. C.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1 , 1988 , 4061 .
33.
Ghosh
T.
, and
Bandyopadhyay
C.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 6169 .