Abstract
A synthetic route for the preparation of 2-(benzylthio)-5-[1-(4-fluorobenzyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-1,3,4-oxadiazoles derivatives from ethyl 3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate has been developed. The configurations of the intermediate 1,3,4-oxadiazole-2-thione and 3-bromobenzylthio substituted 1,3,4-oxadiazole were determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The in vitro xanthine oxidase inhibitory activity of these compounds was evaluated.
References
1.
Harris
M.D.
,
Siegel
L. B.
, and
Alloway
J. A.
, Am. Fam. Physician. , 1999 , 59 , 925 .
2.
Borges
F.
,
Fernandes
E.
, and
Roleira
F.
, Curr. Med. Chem. , 2002 , 9 , 195 .
3.
Chiang
H.C
,
Lo
Y. J.
, and
Lu
F. J.
, J. Enzym. Inhib. Med. Chem. , 1994 , 8 , 61 .
4.
Cos
P.
,
Ying
L.
,
Calomme
M.
,
Hu
J. P.
,
Cimanga
K.
,
Van Poel
B.
,
Pieters
L.
,
Vletinck
A. J.
, and
Berghe
D. V.
, J. Nat. Prod. , 1998 , 61 , 71 .
5.
Pacher
P.
,
Nivorozhkin
A.
, and
Szabó
C.
, Pharmacol. Rev. , 2006 , 58 , 87 .
6.
Hille
R.
, Eur. J. Inorg. Chem. , 2006 , 2006 , 1913 .
7.
Van Wijk
R.
,
Van Wijk
E. P. A.
,
Wiegant
F. A. C.
, and
Ives
J.
, Ind. J. Exp. Biol. , 2008 , 46 , 273 .
8.
Singer
J.Z.
, and
Wallace
S. L.
, Arthritis Rheum. , 1986 , 29 , 82 .
9.
Okamoto
K.
,
Eger
B. T.
,
Nishino
T.
,
Kondo
S.
,
Pai
E. F.
, and
Nishino
T.
, J. Biol. Chem. , 2003 , 278 , 1848
10.
Ernst
M.E.
, and
Fravel
M. A.
, Clin. Ther. , 2009 , 31 , 2503 .
11.
Zhao
B.X.
,
Zhang
L.
,
Zhu
X. S.
,
Wan
M. S.
,
Zhao
J.
,
Zhang
Y.
,
Zhang
S. L.
, and
Miao
J. Y.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 5171 .
12.
Lee
K.Y.
,
Kim
J. M.
, and
Kim
J. N.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 6737 .
13.
Jia
Z.J.
,
Wu
Y.
,
Huang
W.
,
Zhang
P.
,
Song
Y.
,
Woolfrey
J.
,
Sinha
U.
,
Arfsten
A. E.
,
Edwards
S. T.
,
Hutchaleelaha
A.
,
Hollennbach
S. J.
,
Lambing
J. L.
,
Scarborough
R. M.
, and
Zhu
B. Y.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2004 , 14 , 1229 .
14.
Daemi
F.
,
Allameh
S.
, and
Pordel
M.
, J. Chem. Res. , 2012 , 36 , 579 .
15.
Demirbas
N.
,
Karaoglu
S. A.
,
Demirbas
A.
, and
Sancak
K.
, Eur. J. Med. Chem. , 2004 , 39 , 793 .
16.
Sun
J.
,
Makawana
J. A
, and
Zhu
H. L.
, Mini Rev. Med. Chem. , 2013 , 13 , 1725 .
17.
Bobade
V.D.
,
Patil
S. V.
, and
Gaikwad
N. D.
, J. Chem. Res. , 2012 , 36 , 25 .
18.
Tan
T.M. C.
,
Chen
Y.
,
Kong
K. H.
,
Bai
J.
,
Li
Y.
,
Lim
S. G.
,
Ang
T. H.
, and
Lam
Y.
, Antivir. Res. , 2006 , 71 , 7 .
19.
Hashimoto
T.
,
Fukunari
A.
,
Yamada
I.
,
Yanaka
N.
,
Chen
D.
, and
Kato
N.
, Biosci. Biotechnol. Biochem. , 2005 , 69 , 209 .
20.
Sato
T.
,
Ashizawa
N.
,
Matsumoto
K.
,
Iwanaga
T.
,
Nakamura
H.
,
Inoue
T.
, and
Nagata
O.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 6225 .
21.
Liang
Y.
,
Zhao
Y.
,
Chen
B.
,
Yang
J.
,
Wang
F.
, and
Wang
S.
, Chin. J. Med. Chem. , 2012 , 1 , 1
22.
Zhang
D.
,
Xu
R.
,
Guo
S.
, and
Zhu
Y.
, Res. Chem. Intermed. , 2015 , 41 , 6575 .
23.
Qi
D.Q.
,
Yu
C. M.
,
You
J. Z.
,
Yang
G. H.
,
Wang
X. J.
, and
Zhang
Y. P.
, J. Mol. Struct. , 2015 , 1100 , 421 .
24.
Puthiyapurayil
P.
,
Poojary
B.
,
Chikkanna
C.
, and
Buridipad
S. K.
, Eur. J. Med. Chem. , 2012 , 53 , 203 .
25.
Crane
J.D.
,
Fox
O. D.
, and
Sinn
E.
, J. Chem. Soc., Dalton Trans. , 1999 , 1461 .
26.
Xia
Y.
,
Dong
Z. W.
,
Zhao
B. X.
,
Ge
X.
,
Meng
N.
,
Shin
D. S.
, and
Miao
J. Y.
, Bioorg. Med. Chem. , 2007 , 15 , 6893 .
27.
Zareef
M.
,
Iqbal
R.
,
Zaidi
J. H.
,
Arfan
M.
, and
Parvez
M.
, Acta Crystallogr. , 2006 , E62 , o2449 .
28.
Turta
C.
,
Melnic
S.
,
Prodius
D.
,
Macaev
F.
,
Stockli-Evans
H.
,
Ruiz
P.
,
Muraviev
D.
,
Pogrebnoi
S.
,
Ribkovskaia
Z.
,
Mereacre
V.
,
Lan
Y.
, and
Powell
A. K.
, Inorg. Chem. Commun. , 2010 , 13 , 1402 .
29.
Kumar
D.
,
Kaur
G.
,
Negi
A.
,
Kumar
S.
,
Singh
S.
, and
Kumar
R.
, Bioorg. Chem. , 2014 , 57 , 57 .