Abstract
A versatile and convenient method for synthesis of β-lactams using 3,6-dichlorotetrazine as an acid activator in the ketene–imine cycloaddition is reported. Monocyclic and spirocyclic β-lactams are obtained in good to excellent yields. Easy purification of the products can be performed by aqueous workup and then crystallisation from ethyl acetate.
References
1.
Nikalje
A. P. G.
,
Ghodke
M. S.
, and
Sultan Baig
N. B. M.
, World J. Pharm. Pharm. Sci. , 2014 , 3 , 2589 .
2.
Arya
N.
,
Jagdale
A. Y.
,
Patil
T. A.
,
Yeramwar
S. S.
,
Holikatti
S. S.
,
Dwivedi
J.
,
Shishoo
C. J.
, and
Jain
K. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2014 , 74 , 619 .
3.
Palomo
C.
, and
Oiarbide
M.
, Topics in heterocyclic chemistry. Springer-Verlag , Berlin , 2010 , Vol. 22 , pp 211 –259 .
4.
Abdellaoui
H.
, and
Xu
J.
, Tetrahedron , 2014 , 70 , 4323 .
5.
Salunkhe
D. S.
, and
Piste
P. B.
, Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. , 2014 , 5 , 666 .
6.
Jarrahpour
A.
, and
Nazari
M.
, Iran. J. Sci. Technol. A , 2015 , 39 , 259 .
7.
Keri
R.S.
,
Hosamani
K. M.
,
Shingalapur
R. V.
, and
Reddy
H. R. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2009 , 44 , 5123 .
8.
Zarei
M.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 25 .
9.
Khademi Shiraz
A.
, and
Zarei
M.
, Monatsh. Chem. , 2015 , 146 , 941 .
10.
Zarei
M.
,
Karimi-Jaberi
Z.
, and
Movahedi
A.
, Synth. Commun. , 2013 , 43 , 728 .
11.
Zarei
M.
, J. Chem. Res. , 2012 , 36 , 118 .
12.
Zarei
M.
, Lett. Org. Chem. , 2015 , 12 , 44 .
13.
Zarei
M.
, and
Jarrahpour
A.
, Synlett , 2011 , 2572 .
14.
Zarei
M.
, and
Mohamadzadeh
M.
, Tetrahedron , 2011 , 67 , 5832 .
15.
Zarei
M.
, Monatsh. Chem. , 2014 , 145 , 1495 .
16.
Darvishi
A.
,
Zarei
M.
, and
Akhgar
M. R.
, Lett. Org. Chem. , 2013 , 10 , 645 .
17.
Zarei
M.
, and
Jarrahpour
A.
, Heterocycl. Commun. , 2014 ; 20 , 355 .
18.
Zarei
M.
, Monatsh. Chem. , 2013 , 144 , 1021 .
19.
Duddu
R.
,
Dave
P. R.
,
Damavarapu
R.
,
Surapaneni
R.
,
Gilardi
R.
,
Parrish
D.
, Synth. Commun. , 2008 , 38 , 767 .
20.
Gong
Y.-H.
,
Audebert
P.
,
Clavier
G.
,
Miomandre
F.
,
Tang
J.
,
Badre
S.
,
Meallet-Renaulta
R.
, and
Naidusa
E.
, New J. Chem. , 2008 , 32 , 1235 .
21.
Zarei
M.
, Tetrahedron , 2013 , 69 , 6620 .
22.
Zarei
M.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 2012 , 85 , 360 .
23.
Al-Hamdan
N.S.
,
Habib
O. M.
,
Ibrahim
Y. A.
,
Al-Awadi
N. A.
, and
El-Dusouqui
O. M.
, RSC Adv. , 2014 , 4 , 21023 .
24.
Zarei
M.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 5354 .
25.
Shridhar
R.N.
, Synthesis , 1982 , 63 .