Abstract
An improved synthesis of 6-O-methyl-scutellarein is described. Benzyl bromide was selected to protect both the hydroxyl groups at C-4′ and C-7 in scutellarein. The product was then methylated and deprotected to produce the target compound in high yield in four steps.
References
1.
Donna
G.A.
,
Fisher
M.
,
Macleod
M.
, and
Davis
S. M.
, Lancet , 2008 , 371 , 1612 .
2.
Lapikova
E.S.
,
Drozd
N. N.
,
Tolstenkov
A. S.
,
Makarov
V. A.
,
Zvyagintseva
T. N.
, and
Shevchenko
N. M.
, Bull. Exp. Biol. Med. , 2008 , 146 , 328 .
3.
Hanessian
S.
,
Simard
D.
,
Bayrakdarian
M.
,
Therrien
E.
,
Nilsson
I.
, and
Fjellström
O.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2008 , 18 , 1972 .
4.
Cuzzocrea
S.
,
Riley
D. P.
,
Caputi
A. P.
, and
Salvemini
D.
, Pharmacol. Rev. , 2001 , 53 , 135 .
5.
Lakhan
S.E.
,
Kirchgessner
A.
, and
Hofer
M.
, J. Transl. Med. , 2009 , 7 , 97 .
6.
Napoli
C.
,
de Nigris
F.
,
Williams-Ignarro
S.
,
Pignalosa
O.
,
Sica
V.
, and
Ignarro
L. J.
, Nitric Oxide , 2006 , 15 , 265 .
7.
Pan
Z.W.
,
Feng
T. M.
,
Shan
L. C.
,
Ca
B. Z.
,
Chu
W. F.
,
Niu
H. L.
,
Lu
Y. J.
, and
Yang
B. F.
, Phytother. Res. , 2008 , 22 , 1428 .
8.
Yang
X.F.
,
He
W.
,
Lu
W. H.
, and
Zeng
F. D.
, Acta Pharmacol. Sin. , 2003 , 24 , 1118 .
9.
Hong
H.
,
Liu
G. Q.
, Planta. Med. , 2004 , 70 , 427 .
10.
Liu
H.
,
Yang
X.
,
Tang
R.
, Pharmacol. Res. , 2005 , 51 , 205 .
11.
Hao
X.
,
Cheng
G.
,
Yu
J. E.
,
He
Y.
,
An
F.
,
Sun
J.
, and
Cui
F.
, Pharmazie , 2005 , 60 , 477 .
12.
Chen
X.
,
Cui
L.
,
Duan
X.
,
Ma
B.
, and
Zhong
D.
, Drug. Metab. Dispos. , 2006 , 34 , 1345 .
13.
Huang
J.
,
Li
N.
,
Yu
Y.
,
Weng
W.
, and
Huang
X.
, J. Pharm. Biomed. Anal. , 2006 , 40 , 465 .
14.
Shen
M.Z.
,
Shi
Z. H.
,
Li
N. G.
,
Tang
H.
,
Shi
Q. P.
,
Tang
Y. P.
,
Yang
J. P.
, and
Duan
J. A.
, Lett. Org. Chem. , 2013 , 10 , 733 .
15.
Li
N.G.
,
Song
S. L.
,
Shen
M. Z.
,
Tang
Y. P.
,
Shi
Z. H.
,
Tang
H.
,
Shi
Q. P.
,
Fu
Y. F.
, and
Duan
J. A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2012 , 20 , 6919 .
16.
Li
N.G.
,
Shen
M. Z.
,
Wang
Z. J.
,
Tang
Y. P.
,
Shi
Z. H.
,
Fu
Y. F.
,
Shi
Q. P.
,
Tang
H.
, and
Duan
J. A.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2013 , 23 , 102 .
17.
Cui
J.M.
,
Fang
G.
,
Duan
Y. B.
,
Liu
Q.
,
Wu
L. P.
,
Zhang
G. H.
, and
Wu
S.
, J. Asian Nat. Prod. Res. , 2005 , 7 , 655 .
18.
Deng
Y.R.
,
Song
A. X.
, and
Wang
H. Q.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2004 , 51 , 629 .