Abstract
The C–S coupling reaction of aryl iodides with thiols was achieved at 110 °C in DMF/dioxane (V/V, 1:9) in the presence of a tridentate hydroxy-functionalised MCM-41-immobilised copper(I) complex [MCM-41-3OH-CuI] with Cs2CO3 as base to afford a variety of diaryl sulfides in good to excellent yields. The MCM-41-3OH-CuI catalyst can be easily recovered by a simple filtration and reused for at least six times without significant loss of activity.
Keywords
References
1.
Amorati
R.
,
Fumo
M. G.
,
Menichetti
S.
,
Mugnaini
V.
, and
Pedulli
G. F.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 6325 .
2.
Liu
L.P.
,
Stelmach
J. E.
,
Natarajan
S. R.
,
Chen
M. H.
,
Singh
S. B.
,
Schwartz
C. D.
,
Fitzgerald
C. E.
,
Okeefe
S. J.
,
Zaller
D. M.
,
Schmatz
D. M.
, and
Doherty
J. B.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2003 , 13 , 3979 .
3.
Procter
D.J.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2001 , 335 .
4.
Corbet
J.P.
, and
Mignani
G.
, Chem. Rev. , 2006 , 106 , 2651 .
5.
Liu
G.
,
Huth
J. R.
,
Olejniczak
E. T.
,
Mendoza
R.
,
DeVries
P.
,
Leitza
S.
,
Reilly
E. B.
,
Okasinski
G. F.
,
Fesik
S. W.
, and
von Geldern
T. W.
, J. Med. Chem. , 2001 , 44 , 1202 .
6.
Lindley
J.
, Tetrahedron , 1984 , 40 , 1433 .
7.
Migita
T.
,
Shimizu
T.
,
Asami
Y.
,
Shiobara
J.-I.
,
Kato
Y.
, and
Kosugi
M.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1980 , 53 , 1385 .
8.
Mann
G.
,
Baranano
D.
,
Hartwig
J. F.
,
Rheingold
A. L.
, and
Guzei
I. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 9205 .
9.
Li
G.Y.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2001 , 40 , 1513 .
10.
Itoh
T.
, and
Mase
T.
, Org. Lett. , 2004 , 6 , 4587 .
11.
Fernandez-Rodriguez
M.A.
,
Shen
Q. L.
, and
Hartwig
J. F.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 2180 .
12.
Eichman
C.C.
, and
Stambuli
J. P.
, J. Org. Chem. , 2009 , 74 , 4005 .
13.
Fernandez-Rodriguez
M.A.
, and
Hartwig
J. F.
, Chem. Eur. J. , 2010 , 16 , 2355 .
14.
Millois
C.
, and
Diaz
P.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 1705 .
15.
Zhang
Y.G.
,
Ngeow
K. C.
, and
Ying
J. Y.
, Org. Lett. , 2007 , 9 , 3495 .
16.
Wong
Y.C.
,
Jayanth
T. T.
, and
Cheng
C. H.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 5613 .
17.
Kwong
F.Y.
, and
Buchwald
S. L.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 3517 .
18.
Bates
C.G.
,
Saejueng
P.
,
Doherty
M. Q.
, and
Venkataraman
D.
, Org. Lett. , 2004 , 6 , 5005 .
19.
Chen
Y.J.
, and
Chen
H. H.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 5609 .
20.
Sperotto
E.
,
van Klink
G. P. M.
,
de Vries
J. G.
, and
van Koten
G.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 5625 .
21.
Bates
C.G.
,
Gujadhur
R. K.
, and
Venkataraman
D.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 2803 .
22.
Reddy
V. P.
,
Kumar
A. V.
,
Swapna
K.
, and
Rao
K. R.
, Org. Lett. , 2009 , 11 , 1697 .
23.
Iwasawa
Y.
, Tailored Metal Catalysis. Reidel , Dordrecht, Holland , 1986 .
24.
Molnar
A.
, Chem. Rev. , 2011 , 111 , 2251 .
25.
Chiang
G. C. H.
, and
Olsson
T.
, Org. Lett. , 2004 , 6 , 3079 .
26.
Wang
M.
,
Li
P.
, and
Wang
L.
, Eur. J. Org. Chem. , 2008 , 2255 .
27.
Yang
J.
,
Li
P.
, and
Wang
L.
, Tetrahedron , 2011 , 67 , 5543 .
28.
Benyahya
S.
,
Monnier
F.
,
Taillefer
M.
,
Wong Chi Man
M.
,
Bied
C.
, and
Ouazzani
F.
, Adv. Synth. Catal. , 2008 , 350 , 2205 .
29.
Benyahya
S.
,
Monnier
F.
,
Wong Chi Man
M.
,
Bied
C.
,
Ouazzani
F.
, and
Taillefer
M.
, Green Chem. , 2009 , 11 , 1121 .
30.
Kresge
C. T.
,
Leonowicz
M. E.
,
Roth
W. J.
,
Vartuli
J. C.
, and
Beck
J. S.
, Nature , 1992 , 359 , 710 .
31.
Taguchi
A.
, and
Schuth
F.
, Micropor. Mesopor. Mater. , 2005 , 77 , 1 .
32.
Martin-Aranda
R. M.
, and
Cejka
J.
, Top. Catal. , 2010 , 53 , 141 .
33.
Beck
J. S.
,
Vartuli
J. C.
,
Roth
W. J.
,
Leonowicz
M. E.
,
Kresge
C. T.
,
Schmitt
K. D.
,
Chu
C. T.-W.
,
Olson
D. H.
,
Sheppard
E. W.
,
McCullen
S. B.
,
Higgins
J. B.
, and
Schlenker
J. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1992 , 114 , 10834 .
34.
Zhou
W.
,
Thomas
J. M.
,
Shephard
D. S.
,
Johnson
B. F. G.
,
Ozkaya
D.
,
Maschmeyer
T.
,
Bell
R. G.
, and
Ge
Q.
, Science , 1998 , 280 , 705 .
35.
Maschmeyer
T.
,
Rey
F.
,
Sankar
G.
, and
Thomas
J. M.
, Nature , 1995 , 378 , 159 .
36.
Liu
C.-J.
,
Li
S.-G.
,
Pang
W.-Q.
, and
Che
C.-M.
, Chem. Commun. , 1997 , 65 .
37.
Mehnert
P. C.
,
Weaver
D. W.
, and
Ying
J. Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 12289 .
38.
Mukhopadhyay
K.
,
Sarkar
B. R.
, and
Chaudhari
R. V.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 9692 .
39.
Baleizao
C.
,
Corma
A.
,
Garcia
H.
, and
Leyva
A.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 439 .
40.
Cai
M.
,
Zheng
G.
, and
Ding
G.
, Green Chem. , 2009 , 11 , 1687 .
41.
Shyu
S.-G.
,
Cheng
S.-W.
, and
Tzou
D.-L.
, Chem. Commun. , 1999 , 2337 .
42.
Xiao
R.
,
Yao
R.
, and
Cai
M.
, Eur. J. Org. Chem. , 2012 , 4178 .
43.
Xiao
R.
,
Zhao
H.
, and
Cai
M.
, Tetrahedron , 2013 , 69 , 5444 .
44.
Lempers
H. E. B.
, and
Sheldon
R. A.
, J. Catal. , 1998 , 175 , 62 .
45.
Lim
M. H.
, and
Stein
A.
, Chem. Mater. , 1999 , 11 , 3285 .
46.
Carril
M.
,
SanMartin
R.
,
Dominguez
E.
, and
Tellitu
I.
, Chem. Eur. J. , 2007 , 13 , 5100 .
47.
Gogoi
P.
,
Hazarika
S.
,
Sarma
M. J.
,
Sarma
K.
, and
Barman
P.
, Tetrahedron , 2014 , 70 , 7484 .
48.
Yuan
Y.
,
Guo
S.
,
Mo
J.
,
Li
Q.
, and
Shi
Z.
, Chin. J. Org. Chem. , 2012 , 32 , 732 .
49.
Wang
H.
,
Jiang
L.
,
Chen
T.
, and
Li
Y.
, Eur. J. Org. Chem. , 2010 , 2324 .