Abstract
Two novel syntheses of the flavone luteolin are described. In the first, 3,5-dimethoxyphenol was converted to 2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone and then by condensation with 3,4-dimethoxybenzaldehyde to 2′-hydroxy-3,4,4′,6′-tetramethoxychalcone. In the second, the chalcone step was prepared in which 3,5-dimethoxyphenol was acylated with 3,4-dimethoxycinnamoyl chloride. The chalcone was then cyclised with iodine and demethylated with pyridine hydrochloride to form luteolin in 47% and 40% overall yield, respectively. Several disadvantages of previous syntheses like long reaction time, harsh reaction conditions and low overall yield have been overcome.
References
1.
Koo H.M.
, and
Mohamed S.
, J. Agric. Food. Chem. , 2001 , 49 , 3106 .
2.
Horinaka M.
,
Yoshida T.
,
Shiraishi T.
,
Nakata S.
,
Wakada M.
,
Nakanishi R.
,
Nishino H.
,
Matsui H.
, and
Sakai T.
, Oncogene , 2005 , 24 , 7180 .
3.
Leung H.W. C.
,
Kuo C. L.
,
Yang W. H.
,
Lin C. H.
, and
Lee H. Z.
, Eur. J. Pharmacol. , 2006 , 508 , 77 .
4.
Roy S.
,
Mallick S.
,
Chakraborty T.
,
Ghosh N.
,
Singh A. K.
,
Manna S.
, and
Majumdar S.
, Food Chem. , 2015 , 173 , 1172 .
5.
Seelinger G.
,
Merfort I.
, and
Schempp C. M.
, Planta Med. , 2008 , 74 , 1667 .
6.
Lv P.C.
,
Li H. Q.
,
Xue J. Y.
,
Shi L.
, and
Zhu H. L.
, Eur. J. Med. Chem. , 2009 , 44 , 908 .
7.
Xu L.
,
Su W. H.
,
Jin J.
,
Chen J. W.
,
Li X. J.
,
Zhang X. Y.
,
Sun M. Y.
,
Sun S. Y.
,
Fan P. H.
,
An D.
,
Zhang H. F.
,
Zhang X. G.
,
Kong W.
,
Ma T. H.
, and
Jiang C. L.
, Viruses , 2014 , 6 , 2778 .
8.
Sawmiller D.
,
Li S.
,
Shahaduzzaman M.
,
Smith A. J.
,
Obregon D.
,
Giunta B.
,
Borlongan C. V.
,
Sanberg P. R.
, and
Tan J.
, Int. J. Mol. Sci. , 2014 , 15 , 895 .
9.
Zhou Q.
,
Yan B.
,
Hu X.
,
Li X. B.
,
Zhang J.
, and
Fang J.
, Mol. Cancer Ther. , 2009 , 8 , 1684 .
10.
Bagli E.
,
Stefaniotou M.
,
Morbidelli L.
,
Ziche M.
,
Psillas K.
,
Murphy C.
, and
Fotsis T.
, Cancer Res. , 2004 , 64 , 7936 .
11.
Murali K.S.
,
Sivasubramanian S.
,
Vincent S.
,
Murugan S. B.
,
Giridaran B.
,
Dinesh S.
,
Gunasekaran P.
,
Krishnasamy K.
, and
Sathishkumar R.
, Asian Pac. J. Trop. Med. , 2015 , 8 , 352 .
12.
Fang J.
,
Zhou Q.
,
Shi X. L.
, and
Jiang B. H.
, Carcinogenesis , 2007 , 28 , 713 .
13.
Byun S.
,
Lee K. W.
,
Jung S. K.
,
Lee E. J.
,
Hwang M. K.
,
Lim S. H.
,
Bode A. M.
,
Lee H. J.
, and
Dong Z. G.
, Cancer Res. , 2010 , 70 , 2415 .
14.
Pratheeshkumar P.
,
Son Y. O.
,
Budhraja A.
,
Wang X.
,
Ding S. Z.
,
Wang L.
,
Hitron A.
,
Lee J. C.
,
Kim D. H.
,
Divya S. P.
,
Chen G.
,
Zhang Z.
,
Luo J.
, and
Shi X. L.
, PloS One , 2012 , 7 , e52279 .
15.
Hong Z.
,
Cao X.
,
Li N.
,
Zhang Y. Z.
,
Lan L.
,
Zhou Y.
,
Pan X. L.
,
Shen L.
,
Yin Z. M.
, and
Luo L.
, Brit. J. Pharmacol. , 2014 , 171 , 2842 .
16.
Xu J.G.
,
Wang H. D.
,
Ding K.
,
Zhang L.
,
Wang C. X.
,
Li T.
,
Wei W. T.
, and
Lu X. Y.
, Free Radical Bio. Med. , 2014 , 71 , 186 .
17.
Li J.
,
Li X. X.
,
Xu W. H.
,
Wang S. Z.
,
Hu Z. L.
,
Zhang Q.
,
Deng X.
,
Wang J.
,
Zhang J. P.
, and
Guo C.
, Liver Int. , 2015 , 35 , 1222 .
18.
Liu R.
,
Gao M.
,
Qiang G. F.
,
Zhang T. T.
,
Lan X.
,
Ying J.
, and
Du G. H.
, Neuroscience , 2009 , 162 , 1232 .
19.
Tsai F.S.
,
Peng W. H.
,
Wang W. H.
,
Wu C. R.
,
Hsieh C. C.
,
Lin Y. T.
,
Feng I. C.
, and
Hsieh M. T.
, Life Sci. , 2007 , 80 , 1692 .
20.
Kwon E.Y.
,
Jung U. J.
,
Park T.
,
Yun J. W.
, and
Choi M. S.
, Diabetes , 2015 , 64 , 1658 .
21.
Lu H.E.
,
Chen Y.
,
Sun X. B.
,
Tong B.
, and
Fan X. H.
, RSC Adv. , 2015 , 5 , 4898 .
22.
Barontini M.
,
Bernini R.
,
Crisante F.
, and
Fabrizi G.
, Tetrahedron , 2010 , 66 , 6047 .
23.
O'Keefe B.M.
,
Simmons N.
, and
Martin S. F.
, Tetrahedron , 2011 , 67 , 4344 .
24.
Nagarathnam D.
, and
Cushman M.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 4884 .
25.
Kobayashi R.
,
Itou T.
,
Hanaya K.
,
Shoji M.
,
Hada N.
, and
Sugai T.
, J. Mol. Catal. B-Enzym. , 2013 , 92 , 14 .
26.
Zhang J.
,
Liu M.
,
Cui W.
,
Yang J.
, and
Yang B.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 60 .
27.
Chen D.Z.
,
Yang J.
,
Yang B.
,
Wu Y. S.
, and
Wu T.
, J. Asian Nat. Prod. Res. , 2010 , 12 , 124 .
28.
Wang J.
,
Zhou R. G.
,
Wu T.
,
Yang T.
,
Qin Q. X.
,
Liao X. L.
,
Yang B.
, and
Yang J.
, J. Chem. Res. , 2012 , 36 , 121 .
29.
Chen D.Z.
,
Wu T.
,
Zhao Z.
,
Lin X. Q.
,
Yang T.
, and
Yang J.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 671 .
30.
Zhang J.
,
Liu M.
,
Cui W.
,
Yang J.
, and
Liao X. L.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 694 .
31.
Liu M.
,
Zhang J.
,
Yang J.
,
Yang B.
, and
Cui W.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 134 .
32.
Zhang W.
,
Yi D.
,
Gao K.
,
Liu M. S.
,
Yang J.
,
Liao X. L.
, and
Yang B.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 396 .
33.
Cui W.
,
Zhang J.
,
Wang Q.
,
Gao K.
,
Zhang W.
, and
Yang J.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 686 .
34.
Wang Q.
,
Cui W.
,
Liu M.
,
Zhang J.
,
Liao R. Q.
,
Liao X. L.
, and
Yang J.
, J. Chem. Res. , 2015 , 39 , 67 .
35.
Wang Q.
,
Cui W.
,
Yang J.
, and
Yang B.
, J. Chem. Res. , 2015 , 39 , 300 .
36.
Wang Q.
,
Yang J.
,
Zhang X. M.
,
Zhou L.
,
Liao X. L.
, and
Yang B.
, J. Chem. Res. , 2015 , 39 , 455 .
37.
Chu H.W.
,
Wu H. T.
, and
Lee Y. J.
, Tetrahedron , 2004 , 60 , 2747 .
38.
Sutthanut K.
,
Sripanidkulchai B.
,
Yenjai C.
, and
Jay M.
, J. Chromatogr. A , 2007 , 1143 , 227 .
39.
Li Y.L.
,
Li J.
,
Wang N. L.
, and
Yao X. S.
, Molecules , 2008 , 13 , 1931 .