Abstract
The direct C-3 alkylation of indoles with primary and secondary alcohols through the combination of KOH and an N-heterocyclic carbene is described. The KOH/NHC-catalysed system can give desired C-3 alkylated indoles with high selectivity in moderate to excellent yields. Moreover, this process has obvious advantages such as high atom economy and the absence of a metal source.
References
1.
Wu
Y.J.
, Top. Heterocycl. Chem. , 2010 , 26 , 1 .
2.
Ahmad
A.
,
Sakr
W. A.
, and
Rahman
K. M. W.
, Cancers , 2011 , 3 , 2955 .
3.
Palerno
V.
,
Pieri
L.
,
Silvestri
R.
,
LaRegina
G.
,
Falcone
C.
, and
Mazzoni
C.
, Cell Cycle , 2011 , 10 , 3208 .
4.
Westermaier
M.
, and
Mayr
H.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 4791 .
5.
Ma
S.
,
Yu
S.
, and
Peng
Z.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 9865 .
6.
Lei
A.
, and
Lu
X.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 2357 .
7.
Konno
T.
,
Takehana
T.
,
Ishihara
T.
, and
Yamanaka
H.
, Org. Biomol. Chem. , 2004 , 2 , 93 .
8.
Dieter
R. K.
,
Gore
V. K.
, and
Chen
N.
, Org. Lett. , 2004 , 6 , 763 .
9.
Helmchen
G.
,
Dahnz
A.
,
Dübon
P.
,
Schelwies
M.
, and
Weihofen
R.
, Chem. Commun. , 2007 , 675 .
10.
Jana
U.
,
Maiti
S.
, and
Biswas
S.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 7160 .
11.
Chung
J. Y. L.
,
Mancheno
D.
,
Dormer
P. G.
,
Variankaval
N.
,
Ball
R. G.
, and
Tsou
N. N.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 3037 .
12.
Le Bras
J.
, and
Muzart
J.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 7942 .
13.
Han
X. P.
, and
Wu
J.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2013 , 52 , 4637 .
14.
Fan
G. P.
,
Liu
Z.
, and
Wang
G. W.
, Green Chem. , 2013 , 15 , 1659 .
15.
Motokura
K.
,
Nakagiri
N.
,
Mizugaki
T.
,
Ebitani
K.
, and
Kaneda
K.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 6006 .
16.
Sanz
R.
,
Martinez
A.
,
Miguel
D.
,
Álvarez-Gutiérrez
J. M.
, and
Rodríguez
F.
, Adv. Synth. Catal. , 2006 , 348 , 1841 .
17.
Yasuda
M.
,
Somyo
T.
, and
Baba
A.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2006 , 45 , 793 .
18.
Srihari
P.
,
Bhunia
D. C.
,
Sreedhar
P.
,
Mandal
S. S.
,
Reddy
J. S. S.
, and
Yadav
J. S.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 8120 .
19.
Pratt
E. F.
, and
Botimer
L. W.
, J. Am. Chem. Soc. , 1957 , 79 , 5248 .
20.
Whitney
S.
,
Grigg
R.
,
Derrick
A.
, and
Keep
A.
, Org. Lett. , 2007 , 9 , 3299 .
21.
Imm
S.
,
Bähn
S.
,
Tillack
A.
,
Mevius
K.
,
Neubert
L.
, and
Beller
M.
, Chem. Eur. J. , 2010 , 16 , 2705 .
22.
Eka
P. A.
,
Kei
T.
,
Hatsuki
T.
,
Yoshihiko
I.
,
Yohei
O.
, and
Tetsuo
O.
, Eur. J. Org. Chem. , 2013 , 6344 .
23.
Whitney
S.
,
Grigg
R.
,
Derrick
A.
, and
Keep
A.
, Org. Lett. , 2007 , 9 , 3299 .
24.
Imm
S.
,
Bahn
S.
,
Tillack
A.
,
Mevius
K.
,
Neubert
L.
, and
Beller
M.
, Chem. Eur. J. , 2010 , 16 , 2705 .
25.
Hakim Siddiki
S. M. A.
,
Kon
K.
, and
Shimizu
K.
, Chem. Eur. J. , 2013 , 19 , 14416 .
26.
Cano
R.
,
Yus
M.
, and
Ramón
D. J.
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 54 , 3394 .
27.
Nari
V.
,
Vellalath
S.
, and
Babu
B. P.
Chem. Soc. Rev. , 2008 , 37 , 2691 .
28.
Enders
D.
,
Niemeier
O.
, and
Henseler
A.
, Chem. Rev. , 2007 , 107 , 5605 .
29.
Bugaut
X.
, and
Glorius
F.
, Chem. Soc. Rev. , 2012 , 41 , 3511 .
30.
Kore
R.
, and
Srivastava
R.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2011 , 345 , 117 .
31.
Huynh
H. V.
,
Han
Y.
,
Jothibasu
R.
, and
Yang
J. A.
, Organometallics , 2009 , 28 , 5395 .
32.
Zhua
S. F.
,
Lianga
R. X.
, and
Jiang
H. F.
, Tetrahedron , 2012 , 68 , 7949 .
33.
de la Herran
G.
,
Segura
A.
, and
Csáky
A. G.
, Org. Lett. , 2007 , 9 , 961 .
34.
Sharma
R.
,
Chouhan
M.
,
Sood
D.
, and
Nair
V. A.
, Appl. Organometal. Chem. , 2011 , 25 , 305 .
35.
Rosa
M. D.
, and
Soriente
A.
, Eur. J. Org. Chem. , 2010 , 1029 .
36.
Laha
J. K.
,
Dayal
N.
,
Singh
S.
, and
Bhimpuria
R.
, Eur. J. Org. Chem. , 2014 , 5469 .
37.
Sharma
R.
,
Chouhan
M.
,
Sood
D.
, and
Nair
V. A.
, Appl. Organometal. Chem. , 2011 , 25 , 305 .
38.
Putra
A. E.
,
Takigawa
K.
,
Tanaka
H.
,
Ito
Y.
,
Oe
Y.
, and
Ohta
T.
, Eur. J. Org. Chem. , 2013 , 6344 .
39.
Sobhani
S.
, and
Jahanshahi
R.
, New J. Chem. , 2013 , 37 , 1009 .