Abstract
The synthesis of 2,3-dihydro-pyrazines has been developed by an efficient protocol of annulations of 1,2-diketones and ethylenediamine. A variety of 2,3-dihydro-pyrazines were prepared in high yields in the presence of a catalytic amount of iodine.
References
1.
Guo
X.X.
,
Gu
D. W.
,
Wu
Z.
, and
Zhang
W.
, Chem. Rev. , 2015 , 115 , 1622 .
2.
Wu
X.F.
, and
Neumann
H.
, and
Beller
M.
, Chem. Rev. , 2013 , 113 , 1 .
3.
Patil
N.T.
, and
Yamamoto
Y.
, Chem. Rev. , 2008 , 108 , 3395 .
4.
Ito
S.
,
Takechi
S.
,
Nakahara
K.
,
Kashige
N.
, and
Yamaguchi
T.
, Chem. Pharm. Bull. , 2010 , 58 , 825 .
5.
Takechi
S.
,
Yamaguchi
T.
,
Nomura
H.
,
Minematsu
T.
,
Adachi
M.
,
Kurata
H.
, and
Kurata
R.
, Biol. Pharm. Bull. , 2006 , 29 , 17 .
6.
Yamaguchi
T.
,
Nomura
H.
,
Matsunaga
K.
,
Ito
S.
,
Takata
J.
, and
Karube
Y.
, Biol. Pharm. Bull. , 2003 , 26 , 1523 .
7.
Takeda
O.
,
Takechi
S.
,
Ito
S.
,
Omori
H.
,
Katoh
T.
, and
Yamaguchi
T.
, Biol. Pharm. Bull. 2007 , 30 , 1663 .
8.
Takeda
O.
,
Takechi
S.
,
Katoh
T.
, and
Yamaguchi
T.
, Biol. Pharm. Bull. , 2005 , 28 , 1161 .
9.
Takechi
S.
,
Nakahara
K.
, and
Yamaguchi
T.
, Biol. Pharm. Bull. , 2010 , 33 , 379 .
10.
Kashige
N.
,
Takeuchi
T.
,
Matsumoto
S.
,
Takechi
S.
,
Miake
F.
, and
Yamaguchi
T.
, Biol. Pharm. Bull. , 2005 , 28 , 419 .
11.
Fan
L.
,
Chen
W.
, and
Qian
C
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 54 , 231 ;
12.
Reich
B.J. E.
,
Justice
A. K.
,
Beckstead
B. T.
,
Reibenspies
J. H.
, and
Miller
S. A.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 1357 .
13.
Kadam
H. K.
,
Khan
S.
,
Kunkalkar
R. A.
, and
Tilve
A. G.
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 54 , 1003 .
14.
Liu
Y.L.
,
Wang
B. L.
,
Cao Chen
J. J
,
Zhang
L. Y. X.
,
Wang
C.
,
Zhou
J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2010 , 132 , 15176 .
15.
Hasaninejad
A.
,
Zare
A.
,
Zolfigol
M. A.
, and
Shekouhy
M.
, Synth. Commun. , 2009 , 39 , 569 .
16.
Finkbeiner
P.
, and
Nachtsheim
B.
, Synthesis , 2013 , 45 , 979 .
17.
Jereb
M.
,
Vražič
D.
,
Zupan
M.
, Tetrahedron , 2011 , 67 , 1355 .
18.
Gao
Q.
,
Liu
S.
,
Wu
X.
, and
Wu
A.
, Org. Lett. , 2014 , 16 , 4582 .
19.
Ilangovan
A.
, and
Satish
G.
, J. Org. Chem. , 2014 , 79 , 4984 .
20.
Wang
T.
,
Zhang
H.
,
Han
F.
,
Long
L.
,
Lin
Z.
, and
Xia
H.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2013 , 52 , 9251 .
21.
Bandyopadhyay
D.
,
Mukherjee
S.
,
Rodriguez
R. R
, and
Banik
B. K.
, Molecules , 2010 , 15 , 4207 .
22.
Xu
N.
,
Gu
D. W.
,
Dong
Y. S.
,
Yi
F. P.
,
Cai
L.
,
Wu
X. Y.
, and
Guo
X. X.
, Tetrahedron Lett. , 2015 , 56 , 1517 .
23.
Kadam
H.K.
,
Khan
S.
,
Kunkalkar
R. A.
, and
Tilve
S. G.
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 54 , 1003 .
24.
Fan
L.
,
Chen
W.
, and
Qian
C.
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 54 , 231 .