Abstract
New functionalised 3,4-dihydropyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-6,8-(2H,7H)-dione and [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5,7-(1H,6H)-dione derivatives were synthesised through the reaction of thiobarbituric acid with aromatic amines and formaldehyde and from thiobarbituric acid and hydrazonoyl halides, respectively. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR, IR and MS spectra. Moreover, the newly synthesised products were tested for their aromatase inhibition activities and the results obtained were promising compared with the drug letrozole, a non-steroidal aromatase inhibitor.
Keywords
References
1.
Rieche
A.
,
Hilgetag
G.
,
Martini
A.
, and
Philippson
R.
, Arch. Pharm. , 1961 , 294 , 201 .
2.
Schorr
M.
,
Dürckheimer
W.
,
Klatt
P.
,
Lämmler
G.
,
Nesemann
G.
, and
Schrinner
E.
, Arzneim.-Forsch./Drug Res. , 1969 , 19 , 1807 .
3.
Zsolnai
T.
, Arzneim.-Forsch./Drug Res. , 1971 , 21 (1 ), 121 .
4.
El-Shorbagi
A.
, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. , 2000 , 333 , 281 .
5.
Manohar
V.
,
Murthy
S. V.
,
Sirsi
M.
,
Rao
G. R.
, and
Rao
P. L.
, J. Pharm. Sci. , 1975 , 64 , 164 .
6.
Katiyar
D.
,
Tiwari
V. K.
,
Tripathi
R. P.
,
Srivastava
A.
,
Chaturvedi
V.
,
Srivastava
R.
, and
Srivastava
B. S.
, Bioorg. Med. Chem. , 2003 , 11 , 4369 .
7.
Özçelik
A.B.
,
Ersan
S.
,
Ural
A. U.
,
Özkan
S.
, and
Ertan
M.
, Arzneim.-Forsch./Drug Res. , 2007 , 57 , 554 .
8.
Aboul-Fadl
T.
, and
Hassanın
K.
, Pharmazie , 1999 , 54 , 244 .
9.
Coro
J.
,
Pérez
R.
,
Rodríguez
H.
,
Suárez
M.
,
Vega
C.
,
Rolón
M.
,
Montero
D.
,
Nogal
J. J.
, and
Gómez-Barrio
A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2005 , 13 , 3413 .
10.
Pérez
R.
,
Rodríguez
H.
,
Pérez
E.
,
Suárez
M.
,
Reyes
O.
,
González
L. J.
,
López de Cerain
A.
,
Ezpelata
O.
,
Pérez
C.
, and
Ochoa
C.
, Arzneim.-Forsch./Drug Res. , 2000 , 9 , 854 .
11.
Augstein
J.
,
Green
S. M.
,
Monro
A. M.
,
Potter
G. W. H.
,
Worthing
C. R.
, and
Wrigley
T. I.
, J. Med. Chem. , 1965 , 8 , 446 .
12.
He
S.
,
Kuang
R.
,
Venkataraman
R.
,
Tu
J.
,
Truong
T. M.
,
Chan
H. T.
, and
Groutas
W. C.
, Bioorg. Med. Chem. , 2000 , 8 , 1713 .
13.
Fares
M.
,
Abou-Seri
S. M.
,
Abdel-Aziz
H. A.
,
Abbas
S. E. S.
,
Youssef
M. M.
, and
Eladwy
R. A.
, Eur. J. Med. Chem. , 2014 , 83 , 155 .
14.
Baraldi
P.
,
Gioanni
C.
,
Cacciari
B.
,
Romagnoli
R.
,
Spalluto
G.
,
Varani
K.
,
Gessi
S.
,
Merighi
S.
, and
Borea
P.
, Drug. Dev. Rev. , 2001 , 52 , 406 .
15.
Gomha
S. M.
, Monatsh. Chem. , 2009 , 140 , 213 .
16.
Riyadh
S. M.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2005 , 52 , 545 .
17.
Loev
B.
,
Musser
J. H.
,
Brown
R. E.
,
Jones
H.
,
Kahen
R.
,
Huang
F. C.
,
Khandwala
A.
,
Sonnino-Goldman
P.
, and
Leibowitz
M. J.
, J. Med. Chem. , 1985 , 28 , 363 .
18.
Farghaly
T. A.
,
Gomha
S. M.
,
Abbas
E. M. H.
, and
Abdalla
M. M.
, Arch. Pharm. , 2012 , 345 , 117 .
19.
Gomha
S. M.
,
Eldebss
Taha M. A.
,
Abdulla
M. M.
, and
Mayhoub
A. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2014 , 82 , 472 .
20.
Gomha
S. M.
,
Khalil
Kh. D.
,
El-Zanate
A. M.
, and
Riyadh
S. M.
Heterocycles , 2013 , 87 , 1109 .
21.
Gomha
S. M.
, and
Dawood
K. M.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 515 .
22.
Gomha
S. M.
, and
Abdel-Aziz
H. M.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 298 .
23.
Badrey
M. G.
, and
Gomha
S. M.
, Molecules , 2012 , 17 , 11538 .
24.
Gomha
S. M.
, and
Abdel-Aziz
H. A.
J. Serb. Chem. Soc. , 2013 , 78 , 1119 .
25.
Katritzky
A. R.
, and
Yousaf
T. I.
, Can. J. Chem. , 1986 , 64 , 2087 .
26.
Ishii
K.
,
Hatanaka
M.
, and
Ueda
I.
Chem. Pharm. Bull. , 1991 , 39 , 3331 .
27.
Eweiss
N. F.
, and
Osman
A.
, J. Heterocycl. Chem. , 1980 , 17 , 1713 .
28.
Shawali
A. S.
, and
Osman
A.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1976 , 49 , 321 .
29.
Shawali
A. S.
, and
Osman
A.
, Tetrahedron , 1971 , 27 , 2517 .
30.
Abdelhamid
A. O.
, and
El-Shiatey
F. H. H.
, Phosphorus, Sulfur, Silicon Related Elem. , 1988 , 39 , 45 .
31.
Wolkoff
P.
, Can. J. Chem. , 1975 , 53 , 1333 .
32.
Kheder
N.A.
, and
Farghaly
T. A. R.
, Arab. J. Chem. (2013 ).
33.
Maiti
A.
,
Reddy
P. V. N.
,
Sturdy
M.
,
Marler
L.
,
Pegan
S. D.
,
Mesecar
A. D.
,
Pezzuto
J. M.
, and
Cushman
M.
, J. Med. Chem. , 2009 , 52 , 1873 .
34.
Stresser
D. M.
,
Turner
S. D.
,
McNamara
J.
,
Stocker
P.
,
Miller
V. P.
,
Crespi
C. L.
, and
Patten
C.
, J. Anal. Biochem. , 2000 , 284 , 427 .