Abstract
Concise and efficient total syntheses of bromotyrosine-derived metabolites aplysinellamides A and B, isolated from Australian marine sponge Aplysinella sp., have been accomplished in seven steps. A condensation between cinnamic acid and Boc-D-lysine methyl ester was applied to form the amide skeleton as a key step.
References
1.
Skropeta
D.
, Nat. Prod. Rep. , 2008 , 25 , 1131 .
2.
Machida
K.
,
Abe
T.
,
Arai
D.
,
Okamoto
M.
,
Shimizu
I.
,
De Voogd
N. J.
,
Fusetani
N.
, and
Nakao
Y.
, Org. Lett. , 2014 , 16 , 1539 .
3.
Zhang
H.
,
Conte
M. M.
, and
Capon
R. J.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2010 , 49 , 9904 .
4.
Katavic
P.L.
,
Yong
K. W. L.
,
Herring
J. N.
,
Deseo
M. A.
,
Blanchfield
J. T.
,
Ferro
V.
, and
Garson
M. J. P.
, Tetrahedron , 2013 , 69 , 8074 .
5.
Wang
J.
,
Bourguet-Kondracki
M.-L.
,
Longeon
A.
,
Dubois
J.
,
Valentin
A.
, and
Copp
B. R.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2011 , 21 , 1261 .
6.
Gros
E.
,
Al-Mourabit
A.
,
Martin
M.-T.
,
Sorres
J.
,
Vacelet
J.
,
Frederich
M.
, and
Aknin
M.
, J. Nat. Prod. , 2014 , 77 , 818 .
7.
Furuta
A.
,
Salam
K. A.
,
Hermawan
I.
,
Akimitsu
N.
,
Tanaka
J.
,
Tani
H.
,
Yamashita
A.
,
Moriishi
K.
,
Nakakoshi
M.
,
Tsubuki
M.
,
Peng
P.
,
Suzuki
Y.
,
Yamamoto
N.
,
Sekiguchi
Y.
,
Tsuneda
S.
, and
Noda
N.
, Mar. Drugs , 2014 , 12 , 462 .
8.
Sakai
E.
,
Kato
H.
,
Rotinsulu
H.
,
Losung
F.
,
Mangindaan
R. E. P.
,
De Voogd
N. J.
,
Yokosawa
H.
, and
Tsukamoto
S.
, J. Nat. Med. , 2014 , 68 , 215 .
9.
Feng
Y.
,
Davis
R. A.
,
Sykes
M. L.
,
Avery
V. M.
, and
Quinn
R. J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2012 , 22 , 4873 .
10.
Abdelmohsen
U.R.
,
Cheng
C.
,
Viegelmann
C.
,
Zhang
T.
,
Grkovic
T.
,
Ahmed
S.
,
Quinn
R. J.
,
Hentschel
U.
, and
Edrada-Ebel
R.
, Mar. Drugs , 2014 , 12 , 1220 .
11.
Machida
K.
,
Abe
T.
,
Arai
D.
,
Okamoto
M.
,
Shimizu
I.
,
De Voogd
N. J.
,
Fusetani
N.
, and
Nakao
Y.
, Org. Lett. , 2014 , 16 , 1539 .
12.
Tian
L.-W.
,
Feng
Y.
,
Shimizu
Y.
,
Pfeifer
T.
,
Wellington
C.
,
Hooper
J. N. A.
, and
Quinn
R. J.
, J. Nat. Prod. , 2014 , 77 , 1210 .
13.
Shao
H.
,
Seifert
J.
,
Romano
N. C.
,
Gao
M.
,
Helmus
J. J.
,
Jaroniec
C. P.
,
Modarelli
D. A.
, and
Parquette
J. R.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2010 , 49 , 7688 .
14.
Nestor
J.J
,
Ernest
M. J.
, and
Ho
T. H.
, Eur. Pat. Appl. EP 472220 A1, 19910823, (1991).
15.
Baratov
N.U.
,
Mil'grom
E. G.
,
Vinogradov
V. I.
,
Rashkes
Y. V.
, and
Yunusov
M. S.
, Chem. Nat. Compd. , 1993 , 29 , 748
16.
Ullah
N.
, and
Arafeh
K. M.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 158
17.
Zhu
G.
,
Yang
F.
,
Balachandran
R.
,
Höök
P.
,
Vallee
R. B.
,
Curran
D. P.
, and
Day
B. W.
, J. Med. Chem. , 2006 , 49 , 2063 .
18.
Takahashi
M.
,
Yamamoto
A.
,
Inuzuka
T.
,
Sengoku
T.
, and
Yoda
H.
, Tetrahedron , 2011 , 67 , 9484 .
19.
Gamsey
S.
, and
Wessling
R.
, World Pat. Appl. WO 2009009756 A2, 20080711, (2008).