Abstract
Four new derivatives of p-t-butylcalix[4]arene containing two (1,3-distal) chiral unsymmetrical urea moieties at the lower rim were synthesised in four steps. Their anion recognition properties toward MeCO2−, H2PO4−, NO3−, I−, Br−, Cl− were assessed by UV-Vis titration spectroscopy. All the receptors showed the strongest recognition ability for MeCO2−, one of them having an association constant of 3139 M-1. 1H NMR studies of this receptor complex confirmed its tight binding of MeCO2−.
References
1.
Zhao
B.-T.
,
Blesa
M.-J.
,
Derf
F. L.
,
Canevet
D.
,
Benhaoua
C.
,
Mazari
M.
,
Allain
M.
, and
Salle
M.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 10768 .
2.
Rossom
W. V.
,
Caers
J.
,
Robeyns
K.
,
Meervelt
L. V.
,
Maes
W.
, and
Dehaen
W.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 2791 .
3.
Pinter
T.
,
Jana
S.
,
Courtemanche
R. J. M.
, and
Hof
Fraser
, J. Org. Chem. , 2011 , 76 , 3733 .
4.
Joseph
R.
, and
Rao
C. P.
, Chem. Rev. , 2011 , 111 , 4658 .
5.
Maity
D.
,
Chakraborty
A.
,
Gunupuru
R.
, and
Paul
P.
, Inorg. Chim. Acta , 2011 , 3 72 , 126 .
6.
Chen
Q.-Y.
, and
Chen
C.-F.
Eur. J. Org. Chem. , 2005 , 2005 , 2468 .
7.
Singh
N.
,
Lee
G. W.
, and
Jang
D. O.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 1482 .
8.
Sayin
S.
,
Eymur
S.
, and
Yilmaz
M.
, Ind. Eng. Chem. Res. , 2014 , 53 , 2396 .
9.
Quinlan
E.
,
Matthews
S. E.
, and
Gunnlaugsson
T.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 9333 .
10.
Watchasit
S.
,
Kaowliew
A.
,
Suksai
C.
,
Tuntulani
T.
,
Ngeontaec
W.
, and
Pakawatchai
C.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 51 , 3398 .
11.
McConnell
A. J.
,
Serpell
C. J.
,
Thompson
A. L.
,
Allan
D. R.
, and
Beer
Paul D.
, Chem. Eur. J. , 2010 , 16 , 1256 .
12.
Thiampanya
P.
,
Muangsin
N.
, and
Pulpoka
B.
, Org. Lett. , 2012 , 14 , 4050 .
13.
Chawla
H. M.
,
Sahu
S. N.
,
Shrivastava
R.
, and
Kumar
S.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 2244 .
14.
Yakovenko
A. V.
,
Boyko
V. I.
,
Kalchenko
V. I.
,
Baldini
L.
,
Casnati
A.
,
Sansone
F.
, and
Ungaro
R.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 3223 .
15.
Blazejczyk
A.
,
Szczupak
M.
,
Wieczorek
W.
,
Cmoch
P.
,
Appetecchi
G. B.
,
Scrosati
B.
, et al., Chem. Mater. , 2005 , 17 , 1535 .
16.
Gawande
M. B.
,
Shelke
S. N.
,
Zboril
R.
, and
Varma
R. S.
, Acc. Chem. Res. , 2014 , 47 , 1338 .
17.
Mallevre
F.
,
Roget
A.
,
Minon
T.
,
Kervella
Y.
,
Ropartz
D.
,
Ralet
M. C.
,
Canut
H.
, and
Livache
T.
, Bioconjugate Chem. , 2013 , 24 , 1264 .
18.
Ruiz-Carretero
A.
,
Noguez
O.
,
Herrera
T.
,
Ramírez
J. R.
,
Sanchez-Migallón
A.
, and
delaHoz
A.
, J. Org. Chem. , 2014 , 79 , 4909
19.
Shi
Z. C.
,
Zhao
Z. G.
,
Liu
X. L.
, and
Chen
Y.
, Chin. Chem. Lett. , 2011 , 22 , 405 .
20.
Shi
Z. C.
,
Zhao
Z. G.
,
Liu
M.
, and
Wang
X. H.
, C.R. Chim. , 2013 , 16 , 977 .
21.
Li
L.
,
Jiang
Y. J.
,
Liu
X. L.
, and
Zhao
Z. G.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 372 .
22.
Yang
J.
,
Zhao
Z. G.
, and
Li
H.
, J. Chem. Res. , 2012 , 36 , 383 .
23.
Zhao
Z. G.
,
Liu
X. L.
, and
Zhou
C. E.
, Chin, Chem. Lett. 2007 , 18 , 1067
24.
Joseph
R.
,
Ramanujam
B.
,
Acharya
A.
,
Khutia
A.
, and
Rao
C. P.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 5745 .