Abstract
A new series of 2-aryl-5-fluoro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazoles was synthesised from the reaction of 4-fluoro-5-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzene-1,2-diamine and iminoester hydrochlorides. 4-Fluoro-5-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzene-1,2-diamine was prepared from the reduction of 5-fluoro-2-nitro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline by using Pd/C (10%) catalyst and hydrazine hydrate under microwave irradiation. The structures of newly synthesised compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy and elemental analysis data.
References
1.
Mamedov
V. A.
,
Murtazina
A. M.
,
Zhukova
N. A.
,
Beschastnova
T. N.
,
Rizvanov
I. K.
, and
Latypov
S. K.
, Tetrahedron , 2014 , 70 , 7567 .
2.
Barghash
R. F.
,
Ganoub
N. A.
, and
Abdou
W. M.
, Dyes Pigments , 2014 , 145 , 1621 .
3.
Voiciuk
V.
,
Redeckas
K.
,
Derevyanko
N. A.
,
Kulinich
A. V.
,
Barkauskas
M.
,
Vengris
M.
,
Sirutkaitis
V.
, and
Ishchenko
A. A.
, Dyes Pigments , 2014 , 109 , 120 .
4.
Yu
L.
,
Wang
M.
, and
Wang
L.
, Tetrahedron , 2014 , 70 , 5391 .
5.
Yeong
K. Y.
,
Ali
M. A.
,
Ang
C. W.
,
Choon Tan
S.
, and
Osman
H.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 70 , 7567 .
6.
Yoon
Y. K.
,
Ali
M. A.
,
Wei
A. C.
,
Shirazi
A. N.
,
Parang
K.
, and
Choon
T. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2014 , 83 , 448 .
7.
Payton-Stewart
F.
,
Tilghman
S. L.
,
Williams
L. G.
, and
Winfield
L. L.
, Biochem. Biophys. Res. Commun. , 2014 , 450 , 1358 .
8.
Baggot
J. D.
, and
Mckellar
Q. A.
, J. Vet. Pharmacol. Therapeut. , 1994 , 17 , 409 .
9.
Baliharová
V.
,
Skálová
L.
,
Maas
R. F. M.
,
De Vrieze
G.
,
Bull
S.
, and
Fink-Gremmels
J.
, Res. Vet. Sci. , 2003 , 75 , 61 .
10.
Baliharová
V.
,
Skálová
L.
,
Maas
R. F. M.
,
de Vrieze
G.
,
Bull
S.
, and
Fink-Gremmels
J.
, J. Pharm. Pharmacol. , 2003 , 55 , 773 .
11.
Tocco
D. J.
,
Buhs
R. P.
,
Brown
H. D.
,
Matzuk
A. R.
,
Mertel
H. E.
,
Harman
R. E.
, and
Trenner
N. R.
, J. Med. Chem. , 1964 , 7 , 399 .
12.
Lanusse
C. E.
,
Gascon
L. H.
, and
Prıchard
R. K.
, J. Vet. Pharmacol. Therapeut. , 1995 , 18 , 196 .
13.
Kus
C.
,
Göker
H.
, and
Altanlar
N.
, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. , 2001 , 334 , 361 .
14.
Abdel-Jalil
R. J.
, and
Voelter
W.
, J. Heterocyclic Chem. , 2005 , 42 , 67 .
15.
Göker
H.
,
Kus
C.
, and
Abbasoglu
U.
, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. , 1995 , 328 , 425 .
16.
Garuti
L.
,
Roberti
M.
, and
Gentilomi
G.
, Il Farmaco , 2000 , 55 , 35 .
17.
Kuş
C.
, Turk. J. Chem. , 2002 , 26 , 559 .
18.
Abu-Elteen
K. H.
,
Abdel-Jalil
R. J.
,
Hamad
M. A.
,
Ghaleb
M.
,
Khan
K. M.
, and
Voelter
W.
, J. Med. Sci. , 2008 , 8 , 673 .
19.
Okamoto
O.
,
Kobayashi
K.
,
Kawamoto
H.
,
Ito
S.
,
Satoh
A.
,
Kato
T.
,
Yamamoto
I.
,
Mizutani
S.
,
Hashimoto
M.
,
Shimizu
A.
,
Sakoh
H.
,
Nagatomi
Y.
,
Iwasawa
Y.
,
Takahashi
H.
,
Ishii
Y.
,
Ozaki
S.
, and
Ohta
H.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2008 , 18 , 3278 .
20.
Kobayashi
K.
,
Uchiyama
M.
,
Takahashi
H.
,
Kawamoto
H.
,
Ito
S.
,
Yoshizumi
T.
,
Nakashima
H.
,
Kato
T.
,
Shimizu
A.
,
Yamamoto
I.
,
Asai
M.
,
Miyazoe
H.
,
Ohno
A.
,
Hirayama
M.
,
Ozaki
S.
,
Tani
T.
,
Ishii
Y.
,
Tanaka
T.
,
Mochidome
T.
,
Tadano
K.
,
Fukuroda
T.
,
Ohta
H.
, and
Okamoto
O.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 3096 .
21.
Takhi
M.
,
Singh
G.
,
Murugan
C.
,
Thaplyyal
N.
,
Maitra
S.
,
Bhaskarreddy
K. M.
,
Amarnath
P. V. S.
,
Mallik
A.
,
Harisudan
T.
,
Trivedi
R. K.
,
Sreenivas
K.
,
Selvakumar
N.
, and
Iqbal
J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2008 , 18 , 5150 .
22.
Küçükgüzel
S. G.
,
Oruç
E. E.
,
Rollas
S.
,
Sahin
F.
, and
Özbek
A.
, Eur. J. Med. Chem. , 2002 , 37 , 197 .
23.
Gupta
A.
,
Unadkat
J. D.
, and
Mao
Q.
, J. Pharm. Sci. , 2007 , 96 , 3226 .
24.
Pinner
A.
, Die imidoether und ihre Derivate , 1. Auflage, Oppenheim , Berlin , 1892 .
25.
Pedorov
L. A.
,
Savarino
P.
,
Viskardi
G.
,
Rebrov
A. I.
, and
Barni
E.
, Bull. Russ. Acad. Sci., Divis. Chem. Sci. , 1992 , 41 , 223 .
26.
Blackburn
B. J.
,
Ankrom
D. W.
, and
Hutton
H. M.
, Can. J. Chem. , 2006 , 60 , 2987 .
27.
Pilyugin
V. S.
,
Sapozhnikov
Y. E.
,
Davydov
A. M.
,
Chikisyeva
G. E.
,
Vorob'eva
T. P.
, and
Klimakova
E. V.
, Russ. J. Gen. Chem. , 2006 , 76 , 1653 .
28.
Menteşe
E.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 168 .
