Abstract
Several olefin-appended dibenzobarrelenes have been synthesised by Diels–Alder reaction between 9-alkenylanthracenes and dibenzoylacetylene under carefully controlled conditions and their photochemistry was examined. Olefin appendages acted as efficient quenchers of the triplet state of these barrelenes.
Keywords
References
1.
Zimmerman
H. E.
, and
Grunewald
G. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1966 , 88 , 183 .
2.
Ciganek
E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1966 , 88 , 2882 .
3.
Rabideau
P. W.
,
Hamilton
J. B.
, and
Friedman
L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1968 , 90 , 4465 .
4.
Scheffer
J. R.
, and
Yang
J.
, CRC Handbook of organic photochemistry and photobiolog y, eds
Horspool
W. M.
, and
Sean
P. S.
CRC Press , Boca Raton, FL, USA , 1995 , chap. 16, pp. 204 –221 .
5.
Sajimon
M. C.
,
Ramaiah
D.
,
Ajayakumar
S.
,
Rath
N. P.
, and
George
M. V.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 5421 .
6.
Hixon
S. S.
,
Mariano
P. S.
, and
Zimmerman
H. E.
, Chem. Rev. , 1973 , 73 , 531 .
7.
Zimmerman
H. E.
, Rearrangements in ground and excited states , ed.
de Mayo
P.
Academic Press : New York , 1980 , Vol. 3 , pp. 131 –166 .
8.
Richards
K. E.
,
Tilman
R. W.
, and
Wright
G.
, J. Aust. J. Chem. , 1975 , 28 , 1289 .
9.
Paddick
R. G.
,
Richards
K. E.
, and
Wright
G. J.
, J. Aust. J. Chem. , 1976 , 29 , 1005 .
10.
Cristol
S. J.
,
Kaufman
R. L.
,
Opitz
S. M.
,
Szalecki
W.
, and
Bindel
T. H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1983 , 105 , 3226 .
11.
Adam
W.
,
DeLucchi
O.
,
Peters
K.
,
Peters
E.-M.
, and
von Schnering
H. G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1982 , 104 , 5747 .
12.
Rabideau
P. W.
,
Hamilton
J. B.
, and
Friedmann
L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1968 , 90 , 4465 .
13.
Pokkuluri
P. R.
,
Scheffer
J. R.
, and
Trotter
J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1990 , 112 , 3676 .
14.
Chen
J.
,
Pokkuluri
P. R.
,
Scheffer
J. R.
, and
Trotter
J. J.
, Photochem. Photobiol., A 1991 , 7 , 21 .
15.
Ramaiah
D.
,
Sajimon
M. C.
,
Joseph
J.
, and
George
M. V.
, Chem. Soc. Rev. , 2005 , 34 , 48 .
16.
Sajimon
M. C.
,
Ramaiah
D.
,
Suresh
C. H.
,
Adam
W.
,
Lewis
F. D.
, and
George
M. V.
, J. Am. Chem. Soc. , 2007 , 129 , 9439 .
17.
Kumar
C. V.
,
Murty
B. A. R. C.
,
Lahiri
S.
,
Chackachery
E.
,
Scaiano
J. C.
, and
George
M. V.
, J. Org. Chem. , 1984 , 49 , 4923 .
18.
Murty
B. A. R. C.
,
Prathapan
S.
,
Kumar
C. V.
,
Das
P. K.
,
George
M. V.
, J. Org. Chem. , 1985 , 50 , 2533 .
19.
Sajimon
M. C.
,
Ramaiah
D.
,
Muneer
M.
,
Ajithkumar
E. S.
,
Rath
N. P.
, and
George
M. V.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 6347 .
20.
Prathapan
S.
,
Asok
K.
,
Cyr
D. R.
,
Das
P. K.
, and
George
M. V.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 5512 .
21.
Asokan
C. V.
,
Kumar
S. A.
,
Das
S.
,
Rath
N. P.
, and
George
M. V.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 5890 .
22.
Kochevar
I. E.
, and
Wagner
P. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1972 , 94 , 3859 .
23.
Memarian
H. R.
, and
Nasr-Esfahani
M.
, Indian J. Chem. , 2001 , 408 , 1187 .
24.
Stolka
M.
,
Yanus
J. F.
, and
Pearson
J. M.
, Macromolecules , 1976 , 9 , 715 .
25.
Okazaki
M.
,
Yamaguchi
A.
,
Sasaki
M.
, and
Takeo
A.
, Jpn Kokai Tokkyo Koho , 1979 , JP 54151955 A 19791129.
26.
Dong
B.
,
Wang
M.
, and
Xu
C.
, Luminescence , 2013 , 28 , 628 .