Abstract
Novel symmetrical squaramides have been synthesised through the double four-component Ugi reaction between squaramic or squaramide acids with alkyl isocyanides, amines and aromatic aldehydes in methanol under room temperature conditions without using additional reagents or catalysts.
References
1.
Owen
R.M.
,
Carlson
C. B.
,
Xu
J.
,
Mowery
P.
,
Fassella
E.
, and
Kiessling
L. L.
, ChemBioChem. , 2007 , 8 , 68 .
2.
Gilbert
A.M.
,
Antane
M. M.
,
Argentieri
T. M.
,
Butera
J. A.
,
Francisco
G. D.
,
Freeden
C.
,
Gundersen
E. G.
,
Graceffa
R. F.
,
Herbst
D.
,
Hirth
B. H.
,
Lennox
J. R.
,
McFarlane
G.
,
Norton
N. W.
,
Quagliato
D.
,
Sheldon
J. H.
,
Warga
D.
,
Wojdan
A.
, and
Woods
M.
, J. Med. Chem. 2000 , 43 , 1203 .
3.
Merritt
J.R.
,
Rokosz
L. L.
,
Nelson
K. H.
,
Kaiser
B.
,
Wang
W.
,
Stauffer
T. M.
,
Ozgur
L. E.
,
Schilling
A.
,
Li
G.
,
Baldwin
J. J.
,
Taveras
A. G.
,
Dwyer
M. P.
, and
Chao
J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 4107 .
4.
McCleland
B.W.
,
Davis
R. S.
,
Palovich
M. R.
,
Widdowson
K. L.
,
Werner
M. L.
,
Burman
M.
,
Foley
J. J.
,
Schmidt
D. B.
,
Sarau
H. M.
,
Rogers
M.
,
Salyers
K. L.
,
Gorycki
P. D.
,
Roethke
T. J.
,
Stelman
G. J.
,
Azzarano
L. M.
,
Ward
K. W.
, and
Busch-Petersen
J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2007 , 17 , 1713 .
5.
Lovering
F.
,
Kirincich
S.
,
Wang
W.
,
Combs
K.
,
Resnick
L.
,
Sabalski
J. E.
,
Butera
J.
,
Liu
J.
,
Parris
K.
, and
Telliez
J. B.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 3342 .
6.
Urbahns
K.
,
Haerter
M.
,
Albers
M.
,
Schmidt
D.
,
Stelte-Ludwig
B.
,
Brueggemeier
U.
,
Vaupel
A.
,
Keldenich
K.
,
Lustig
K.
,
Tsujishita
H.
, and
Gerdes
C.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2007 , 17 , 6151 .
7.
Chao
J.
,
Taveras
A. G.
,
Chao
J.
,
Aki
C.
,
Dwyer
M.
,
Yu
Y.
,
Purukkattle
B.
,
Rindgen
D.
,
Jakway
J.
,
Hipkin
W.
,
Fosetta
J.
,
Fan
X.
,
Lundell
D.
,
Fine
J.
,
Minnicozzi
M.
,
Philipps
J.
, and
Merritt
J. R.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2007 , 17 , 3778 .
8.
Gilbert
A.M.
,
Antane
M. M.
,
Argentieri
T. M.
,
Butera
J. A.
,
Francisco
G. D.
,
Freeden
C.
,
Gundersen
E. G.
,
Graceffa
R. F.
,
Herbst
D.
,
Hirth
B. H.
,
Lennox
J. R.
,
McFarlane
G.
,
Norton
N. W.
,
Quagliato
D.
,
Sheldon
J. H.
,
Warga
D.
,
Wojdan
A.
, and
Woods
M.
, J. Med. Chem. , 2000 , 43 , 1203 .
9.
Prohens
R.
,
Tomas
S.
,
Morey
J.
,
Deya
P. M.
,
Ballester
P.
, and
Costa
A.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 1063 .
10.
Prohens
R.
,
Martorell
G.
,
Ballester
P.
, and
Costa
A.
, Chem. Commun. , 2001 , 1456 .
11.
Ambrosi
G.
,
Formica
M.
,
Fusi
V.
,
Giorgi
L.
,
Guerri
A.
,
Micheloni
M.
,
Paoli
P.
,
Pontellini
R.
, and
Rossi
P.
, Chem. Eur. J. , 2007 , 13 , 702 .
12.
Ramalingam
V.
,
Domaradzki
M. E.
,
Jang
S.
, and
Muthyala
R. S.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 3315 .
13.
Davis
A.P.
,
Draper
S. M.
,
Dunne
G.
, and
Ashton
P.
, Chem. Commun. , 1999 , 2265 .
14.
Malerich
J.P.
,
Hagihara
K.
, and
Rawal
V. H.
, J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 14416 .
15.
Cheon
C.H.
, and
Yamamoto
H.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 3555 .
16.
Ugi
I.
,
Meyr
R.
,
Fetzer
U.
, and
Steinbrückner
C.
, Angew. Chem. , 1959 , 71 , 386 .
17.
Ugi
I.
, and
Steinbrückner
C.
, Chem. Ber. , 1961 , 94 , 2802 .
18.
Heck
S.
, and
Dömling
A.
, Synlett. , 2000 , 424 .
19.
Ugi
I.
, Angew. Chem. , 1960 , 72 , 639 .
20.
Nixey
T.
,
Kelly
M.
, and
Hulme
C.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 8729 .
21.
Ugi
I.
,
Rosendhal
F. K.
, and
Bodesheim
F.
, Liebigs Ann. Chem. , 1963 , 666 .
22.
Bossio
R.
,
Marcaccini
S.
,
Paoli
P.
,
Pepino
R.
, and
Polo
C.
, Synthesis , 1991 , 999 .
23.
El Kaim
L.
, and
Grimaud
L.
, Tetrahedron , 2009 , 65 , 2153 .
24.
Aknin
K.
,
Gauriot
M.
,
Totobenazara
J.
,
Deguine
N.
,
Deprez-Poulain
R.
,
Deprez
B.
, and
Charton
J.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 458 .
25.
Mehrabi
H.
,
Anary-Abbasinejad
M.
, and
Abbasi-Pour
S.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 342 .
26.
Thorpe
J.E.
, J. Chem. Soc. B , 1968 , 435 .
27.
Rotger
M.C.
,
Pina
M. N.
,
Frontera
A.
,
Martorell
G.
,
Ballester
P.
,
Deya
P. M.
, and
Costa
A.
, J. Org. Chem. 2004 , 69 , 2302 .