Abstract
The formation of aromatic compounds by the dehydrogenation of terpenes and steroids and some of the current uses of the products are reviewed.
References
1.
Oppenheim
A.
, Ber. Dtsch, Chem. Ges. , 1872 , 5 , 628 .
2.
Widman
O.
, Ber. Dtsch, Chem. Ges. , 1891 , 24 , 439 .
3.
Cannizzaro
S.
, and
Carne1utti
G.
, Ber. Dtsch, Chem. Ges. , 1879 , 12 , 1074 .
4.
Wallach
O.
, Justus Liebigs Ann. Chem. , 1887 , 238 , 78 .
5.
Ko1be
W.
, Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 1878 , 11 , 2174 .
6.
Ade1son
D.E.
, and
Bogert
M. T.
, Chem. Rev. , 1939 , 24 , 135 .
7.
Bamberger
E.
, and
Hooker
S. C.
, Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 1885 , 18 , 1024 .
8.
Bucher
J.E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1910 , 32 , 374 .
9.
Vesterberg
A.
, Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 1903 , 36 , 4200 .
10.
Ruzicka
L.
, and
Meyer
J.
, Helv. Chim. Acta , 1921 , 4 , 405 .
11.
Ruzicka
L.
, and
Seide1
C. F.
, Helv. Chim. Acta , 1922 , 5 , 369 .
12.
Ruzicka
L.
,
Meyer
J.
, and
Mingazzini
M.
, Helv. Chim. Acta , 1922 , 5 , 346 .
13.
Ruzicka
L.
, and
Sto11
M.
, Helv. Chim. Acta , 1922 , 5 , 923 .
14.
Ruzicka
L.
, and
Rudolph
E. A.
, Helv. Chim. Acta , 1926 , 9 , 118 .
15.
Pfau
A.S.
, and
Plattner
P. A.
, Helv. Chim. Acta , 1940 , 23 , 768 .
16.
Cekart
Z.
,
Herout
V.
, and
Sorm
F.
, Chem. Ind.(Lond.) , 1956 , 1234 .
17.
Ruzicka
L.
,
Balas
F.
, and
Vilim
F.
, Helv. Chim. Acta , 1924 , 7 , 458 .
18.
Harris
G.C.
, and
Sanderson
T. F.
, J. Am. Chem. Soc. , 1948 , 70 , 334 .
19.
Ruzicka
L.
, and
Balas
F.
, Helv. Chim. Acta , 1923 , 6 , 677 .
20.
Ruzicka
L.
,
de Graaff
G. B. R.
, and
Hosking
J. R.
, Helv. Chim. Acta , 1931 , 14 , 233 .
21.
Diels
O.
,
Gadke
W.
, and
Kording
F.
, Justus Liebigs Ann. Chem. , 1927 , 459 , 1 .
22.
Diels
O.
, and
Karstens
A.
, Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 1927 , 60 , 2328 .
23.
Ruzicka
L.
, and
Waldman
H.
, Helv. Chim. Acta , 1933 , 16 , 842 .
24.
Ruzicka
L.
, and
Waldman
H.
, Helv. Chim. Acta , 1935 , 18 , 611 .
25.
Ruzicka
L.
, and
Meyer
J.
, Helv. Chim. Acta , 1922 , 5 , 581 .
26.
Ruzicka
L.
,
de Graaff
G. B. R.
, and
Muller
H. J.
, Helv. Chim. Acta , 1932 , 15 , 1300 .
27.
Haworth
R.D.
, J. Chem. Soc. , 1932 , 2717 .
28.
Ruzicka
L.
, and
Sternbach
L.
, Helv. Chim. Acta , 1940 , 23 , 124 .
29.
Campbell
W.P.
, and
Stoffer
M. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 1942 , 64 , 417 .
30.
Ruzicka
L.
,
Sternbach
L.
, and
Jeger
O.
, Helv. Chim. Acta , 1941 , 24 , 504 .
31.
Ruzicka
L.
, and
Sternbach
L.
, Helv. Chim. Acta , 1942 , 25 , 1036 .
32.
Cross
B.E.
, and
Melvin
P. H.
, J. Chem. Soc. , 1960 , 3038 .
33.
Hosking
J.R.
, and
Brandt
C. W.
, Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 1935 , 68 , 37 .
34.
Hosking
J.R.
, and
Brandt
C. W.
, Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 1936 , 69 , 780 .
35.
King
F.E.
, and
King
T. J.
, J. Chem. Soc. , 1953 , 4158 .
36.
Ruzicka
L.
, and
Thomann
G.
, Helv. Chim. Acta , 1933 , 16 , 216 .
37.
Bachmann
W.E.
,
Cook
J. W.
,
Hewett
C. L.
, and
Iball
J.
, J. Chem. Soc. , 1936 , 54 .
38.
Ruzicka
L.
,
Hosli
H.
, and
Ehmann
L.
, Helv. Chim. Acta , 1934 , 17 , 442 .
39.
Ruzicka
L.
,
Hofmann
K.
, and
Frei
J.
, Helv. Chim. Acta , 1936 , 19 , 326 .
40.
Ruzicka
L.
,
Hofmann
K.
, and
Schellenberg
H.
, Helv. Chim. Acta , 1936 , 19 , 1391 .
41.
Ruzicka
L.
, and
Hosking
J. R.
, Helv. Chim. Acta , 1931 , 14 , 203 .
42.
Ruzicka
L.
, and
Janot
M. M.
, Helv. Chim. Acta , 1931 , 14 , 645 .
43.
Ruzicka
L.
, and
van Veen
A. G.
, Justus Liebigs Ann. Chem. , 1929 , 468 , 133 .
44.
Zlatkis
A.
, J. Org. Chem. , 1956 , 21 , 1176 .
45.
Hasselstrom
H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1941 , 63 , 1164 .
46.
Cocker
W.
,
Cross
B. E.
, and
McCormick
J.
, J. Chem. Soc. , 1952 , 72 .
47.
Cocker
W.
,
Cross
B. E.
,
Edward
J. T.
,
Jenkinson
D. S.
, and
McCormick
J.
, J. Chem. Soc. , 1953 , 2358 .
48.
Cocker
W.
, and
Jenkinson
D. S.
, J. Chem. Soc. , 1954 , 2420 .
49.
Mulholland
T.P. C.
, and
Ward
G.
, J. Chem. Soc. , 1954 , 4676 .
50.
Fieser
L.F.
, and
Campbell
W. P.
, J. Am. Chem. Soc. , 1938 , 60 , 159 .
51.
Jeger
O.
,
Durst
C.
, and
Buchi
G.
, Helv. Chim. Acta , 1947 , 30 , 1853 .
52.
Dreiding
A.S.
, and
Pummer
W. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1953 , 75 , 3162 .
53.
Grove
J.F.
, and
Mulholland
T. P. C.
, J. Chem. Soc. , 1960 , 3007 .
54.
Grove
J.F.
,
MacMillan
J.
,
Mulholland
T. P. C.
, and
Turner
W. B.
, J. Chem. Soc. , 1960 , 3049 .
55.
Braude
E.A.
, and
Linstead
R. P.
, J. Chem. Soc. , 1954 , 3544 .
56.
Walker
D.
, and
Hiebert
J. D.
, Chem. Rev. , 1967 , 67 , 153 .
57.
Braude
E.A.
,
Jackman
L. M.
,
Linstead
R. P.
, and
Lowe
G.
, J. Chem. Soc. , 1960 , 3123 .
58.
Dannenberg
H.
, Synthesis , 1970 , 74 .
59.
Baglim
J.F.
,
Morand
P. F.
,
Wiesner
K.
, and
Gaudry
R.
, Tetrahedron Lett. , 1964 , 5 , 387 .
60.
Cross
A.D.
,
Carpio
H.
, and
Crabbe
P.
, J. Chem. Soc. , 1963 , 5539 .
61.
Boots
S.G.
, and
Johnson
W. S.
, J. Org. Chem. , 1966 , 31 , 1285 .
62.
Cambie
R.C.
, and
Carlisle
V. F.
, J. Chem. Soc.(C) , 1970 , 1706 .
63.
Bodenberger
A.
, and
Dannenberg
H.
, Chem. Ber. , 1971 , 104 , 2389 .
64.
Findlay
J.W. A.
, and
Turner
A. B.
, J. Chem. Soc.(C) , 1971 , 547 .
65.
Kasturi
T.R.
,
Raghavan
E.
,
Dev
S.
, and
Banerjee
D. K.
, Tetrahedron , 1966 , 22 , 745 .
66.
de Lucia
M.
,
Mainieri
F.
,
Verotta
L.
,
Maffei
M.
,
Panzella
L.
, and
Crescenzi
O.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 10123 .
67.
Sprawl
M.H.
,
Nitz
S.
, and
Drawert
F.
, Tetrahedron , 1991 , 47 , 3037 .
68.
Weitkamp
A.W.
, J. Am. Chem. Soc. , 1959 , 81 , 3430 .
69.
Neumann
R.
, and
Lisser
M.
, J. Org. Chem. , 1989 , 81 , 4607 .
70.
Adkins
H.
,
Richards
L. M.
, and
Davis
J. W.
, J. Am. Chem. Soc. , 1941 , 65 , 1320 .
71.
Adkins
H.
, and
Davis
J. W.
, J. Am. Chem. Soc. , 1949 , 71 , 2955 .
72.
Motion
K.R.
, and
Newman
C. P.
, USP 5068466 (1991)
73.
Bueno
A.C.
,
Brandao
B. B. N. S.
, and
Gusevskaya
E. V.
, Appl. Catalysis (A) , 2008 , 351 , 226 .
74.
Asikainen
M.
,
Jauhiainen
O.
,
Aaltonen
O.
, and
Harlin
A.
, Green Chem. , 2013 , 15 , 3230 .
75.
Szuppa
T.
,
Stolle
A.
,
Ondruscha
B.
, and
Hopfe
W.
, Green Chem. , 2010 , 12 , 1288 .
76.
Lee
J.G.
, and
Kim
K. C.
, Tetrahedron Lett. , 1992 , 33 , 6363 .
77.
Singh
O.
,
Khanam
Z.
,
Misra
N.
, and
Srivastava
M. K.
, Pharmacognosy Rev. , 2011 , 5 , 82 .
78.
Wang
F.
,
Wang
H.
,
Zhang
L.
,
Li
Y.
, and
Yin
S.-F.
, Chinese J. Org. Chem. , 2011 , 31 , 2106 .
79.
Zhang
L.-Y.
,
Yang
F.
,
Shi
W.-Q.
,
Zhang
P.
,
Li
Y.
, and
Yin
S. F.
, Bio-org. Med. Chem. Lett. , 2011 , 21 , 5722 .
80.
Vinholes
J.
,
Goncalves
P.
,
Martel
F.
,
Coimbra
M. A.
, and
Rocha
S. M.
, Food Chem. , 2014 , 152 , 204 .
81.
Franchi
E.
,
Ingrossi
G.
,
Marchetti
F.
, and
Pinzino
C.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 5003 .
82.
Takekuma
S.-I.
,
Yamamoto
M.
,
Nakagawa
A.
,
Minenatsu
T.
, and
Takekuma
H.
, Tetrahedron , 2012 , 68 , 8319 .
83.
Zhao
L.
,
Bruneau
C.
, and
Douiel
H.
, Chem. Commun. , 2013 , 49 , 5598 .
84.
Gonzalez
M.A.
, Eur. J. Med. Chem. , 2014 , 87 , 834 .
85.
Ramdahi
T.
, Nature , 1983 , 306 , 580 .
86.
Bastow
T.P.
,
Singh
R. K.
,
van Aarssen
B. G. K.
,
Alexander
R.
, and
Kagi
R. I.
, Org. Geochem. , 2001 , 32 , 1211 .
87.
Narita
H.
, and
Yatagai
M.
, Org. Geochem. , 2006 , 37 , 818 .
88.
Marynowski
L.
,
Kubik
R.
,
Uhl
D.
, and
Simoneit
B. R. T.
, Org. Geochem. , 2014 , 77 , 22 .
89.
Schaeffer
P.
,
Trendel
J.-M.
, and
Albrecht
P.
, Chem. Commun. , 1995 , 1275 .
90.
Carrillo-Hernandez
T.
,
Schaeffer
P.
, and
Albrecht
P.
, Chem. Commun. , 2001 , 1976 .
91.
Metayer
P.L.
,
Schaeffer
P.
,
Duringer
P.
,
Rousse
S.
, and
Albrecht
P.
, Org. Lett. , 2005 , 7 , 3041 .
92.
Milbeau
C.L.
,
Schaeffer
P.
,
Connan
J.
,
Albrecht
P.
, and
Adam
P.
, Org. Lett. , 2010 , 12 , 1504 .