Abstract
A one-pot two-step synthesis of functionalised 6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from 1,3-cyclohexanediones, benzylamines, and 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione has been achieved. The advantages of this approach are operational simplicity, good yields of the products and avoidance of the use of any ligands, metal catalysts, acidic media, or column chromatography.
Keywords
References
1.
Garneau
S.
,
Dorrestein
P. C.
,
Kelleher
N. L.
, and
Walsh
C. T.
, Biochemistry , 2005 , 44 , 2770 .
2.
El Sayed
K.A.
,
Hamann
M. T.
,
Abd El-Rahman
H. A.
, and
Zaghloul
A. M.
, J. Nat. Prod. , 1998 , 61 , 848 .
3.
Kochanowska-Karamyan
A.J.
, and
Hamann
M. T.
, Chem. Rev. , 2010 , 110 , 4489 .
4.
Wang
G.
,
Li
C.
,
He
L.
,
Lei
K.
,
Wang
F.
,
Pu
Y.
,
Yang
Z.
,
Cao
D.
,
Ma
L.
,
Chen
J.
,
Sang
Y.
,
Liang
X.
,
Xiang
M.
,
Peng
A.
,
Wei
Y.
, and
Chen
L.
, Bioorg. Med. Chem. , 2014 , 22 , 2060 .
5.
Majik
M.S.
,
Rodrigues
C.
,
Mascarenhas
S.
, and
D'Souza
L.
, Bioorg. Chem. , 2014 , 4 , 89 .
6.
Zhang
M.Z.
,
Mulholland
N.
,
Beattie
D.
,
Irwin
D.
,
Gu
Y. C.
,
Chen
Q.
,
Yang
G.-F.
, and
Clough
J.
, Eur. J. Med. Chem. , 2013 , 3 , 22 .
7.
Yang
D.
,
Wang
P.
,
Liu
J.
,
Xing
H.
,
Liu
Y.
,
Xie
W.
, and
Zhao
G.
, Bioorg. Med. Chem. , 2014 , 22 , 366 .
8.
Bie
J.
,
Liu
S.
,
Zhou
J.
,
Xu
B.
, and
Shen
Z.
, Bioorg. Med. Chem. , 2014 , 22 , 1850 .
9.
Shiokawa
Z.
,
Hashimoto
K.
,
Saito
B.
,
Oguro
Y.
,
Sumi
H.
,
Yabuki
M.
Bioorg. Med. Chem. , 2013 , 21 , 7938 .
10.
David
F.B.
,
Foreman
M. M.
,
Glasky
A. J.
, and
Helton
D. R.
, WO 2003/011396, Chem. Abstr. , 138:163572v, 2003.
11.
Zapf
C.W.
,
Bloom
J. D.
,
McBean
J. L.
,
Dushin
R. G.
,
Nittoli
T.
,
Ingalls
C.
, A. G., et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2011 , 21 , 2278 .
12.
Janin
Y.L.
, Drug Discov. Today , 2010 , 15 , 342 .
13.
Chiang
C.C.
,
Lin
Y. H.
,
Lin
S. F.
,
Lai
C. L.
,
Liu
C. W.
,
Wei
W. Y.
, S. et al. J. Med. Chem. , 2010 , 53 , 5929 .
14.
Spyridonidou
K.
,
Fousteris
M.
,
Antonia
M.
,
Athanasia Chatzianast asiou
A.
,
Papapetropoulos
A.
, and
Nikolaropoulos
S.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 4810 .
15.
Wu
S.
,
Fluxe
A.
,
Janusz
J. M.
,
Sheffer
J. B.
,
Browning
G.
,
Blass
B.
, K. et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 5859 .
16.
Stetter
H.
,
Lauterbach
R.
J. Liebigs Ann. Chem. , 1962 , 655 , 20 .
17.
Remers
W.A.
,
Roth
R. H.
,
Gibs
G. J.
, and
Weiss
M. J.
, J. Org. Chem. , 1971 , 36 , 1232 .
18.
Wang
H.Y.
, and
Shi
D.
, ACS Comb. Sci. , 2013 , 15 , 261 .
19.
Li
Y.
,
Xu
X.
,
Shi
H.
,
Pan
L.
, and
Liu
Q.
, J. Org. Chem. , 2014 , 79 , 5929 .
20.
Batchu
H.
, and
Batra
S.
, Eur. J. Org. Chem. , 2012 , 2012 , 2935 .
21.
Jiang
B.
,
Li
Q. Y.
,
Tu
S. J.
, and
Li
G.
, Org. Lett. , 2012 , 14 , 5210 .
22.
Tu
X.C.
,
Fan
W.
,
Jiang
B.
,
Wang
S. L.
, and
Tu
S. J.
, Tetrahedron , 2013 , 69 , 6100 .
23.
Mohammadizadeh
M.R.
,
Hasaninejad
A.
,
Bahramzadeh
M.
, and
Sardari Khanjarlou
Z.
, Synth. Commun. , 2009 , 39 , 1152 .
24.
Alizadeh
A.
,
Ghanbaripour
R.
, and
Zhu
L. G.
, Synlett , 2013 , 24 , 2124 .
25.
Alizadeh
A.
, and
Mokhtari
J.
, C. R. Chimie , 2013 , 16 , 105 .
26.
Alizadeh
A.
,
Feizabadi
M.
,
Bayat
F.
, and
Zhu
L. G.
, Synlett , 2014 , 25 , 1267 .
27.
Alizadeh
A.
,
Bayat
F.
, and
Zhu
L. G.
, Aust. J. Chem. , 2014 , 67 , 949 .
28.
Alizadeh
A.
,
Sedighian
H.
, and
Bayat
F.
, Synlett , 2014 , 25 , 389 .
29.
Alizadeh
A.
, and
Bayat
F.
, Helv. Chim. Acta , 2014 , 97 , 694 .
30.
Alizadeh
A.
,
Ghanbaripour
R.
, and
Zhu
L. G.
, Synlett , 2014 , 25 , 1596 .