Abstract
Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe3O4 nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe3O4 nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.
Keywords
References
1.
Weber
L.
, Curr. Med. Chem. , 2002 , 9 , 2085 .
2.
Evano
G.
,
Blanchard
N.
, and
Toumi
M.
, Chem. Rev. , 2008 , 108 , 3054 .
3.
Syamala
M.
, Org. Prep. Proc. Int. , 2009 , 41 , 1 .
4.
Thompson
L.A.
, and
Ellman
J. A.
, Chem. Rev. , 1996 , 96 , 555 .
5.
Kidwai
M.
,
Saxena
S.
,
Khan
M. K. R.
, and
Thukral
S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2005 , 40 , 816 .
6.
Yarim
M.
,
Sarac
S.
,
Kilic
F. S.
, and
Erol
K.
, Farmaco , 2003 , 58 , 17 .
7.
Azzam
S.H. S.
,
Siddekha
A.
,
Nizam
A.
, and
Pasha
M. A.
, Chin. J. Catal. , 2012 , 33 , 677 .
8.
Niralwad
K.S.
,
Shingate
B. B.
, and
Shingare
M. S.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2010 , 57 , 89 .
9.
Mobinikhaledi
A.
,
Foroughifar
N.
, and
Khodaei
H.
, Eur. J. Chem. , 2010 , 4 , 291 .
10.
Badadhe
P.V.
,
Chate
A. V.
,
Hingane
D. G.
,
Mahajan
P. S.
,
Chavhan
N. M.
, and
Gill
C. H.
, J. Korean. Chem. Soc. , 2011 , 55 , 936 .
11.
Karami
S.
,
Karami
B.
, and
Khodabakhshi
S.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2013 , 60 , 22 .
12.
Shanmugam
P.
,
Sabastein
C.
, and
Perumal
P. T.
, Ind. J. Chem. , 2004 , 43B , 135 .
13.
Hassani
Z.
,
Islami
M. R.
, and
Kalantari
M.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 4479 .
14.
Edward
A.K.
,
Anton
L. M.
,
Yulia
S. K.
,
Vitaliy
A. S.
,
Sergey
V. K.
,
Viktoriya
V. P.
,
Marta
Y. T.
,
Elena
L. L.
,
Jeffrey
A. S.
, and
Scott
L. C.
, Appl. Catal. A: Gen. , 2010 , 385 , 62 .
15.
Lu
L.
,
Sui
M. L.
, and
Lu
K.
, Science , 2000 , 287 , 1463 .
16.
Jiang
Y.
,
Gao
S. Y.
,
Li
Z. D.
,
Jia
X. X.
, and
Chen
Y. L.
, Mater. Sci. Eng. B. , 2011 , 176 , 1021 .
17.
Lu
A.-H.
,
Salabas
E. L.
, and
Schuth
F.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2007 , 46 , 1222 .
18.
Perez
J.
, and M. Nat. Nanotechnol. , 2007 , 2 , 535 .
19.
Sun
S.H.
,
Murray
C. B.
,
Weller
D.
,
Folks
L.
, and
Moser
A.
, Science , 2000 , 287 , 1989 .
20.
Lü
H.Y.
,
Yang
S. H.
,
Deng
J.
, and
Zhang
Z. H.
, Aust. J. Chem. , 2010 , 63 , 1290 .
21.
Mojtahedi
M.M.
,
Abaee
M.
, and
Alishiri
T.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 2322 .
22.
Zeng
T.
,
Chen
W.
,
Cirtiu
C. M.
,
Moores
A.
,
Song
G.
, and
Li
C.
, Green Chem. , 2010 , 12 , 570 .
23.
Shi
F.
,
Tse
M. K.
,
Zhou
S.
,
Pohl
M.-M.
,
Radnik
J.
,
Hübner
S.
,
Jähnisch
K.
,
Brückner
A.
, and
Beller
M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2009 , 131 , 1775 .
24.
Roopan
S.M.
,
Nawaz-Khan
F. R.
, and
Mandal
B. K.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 51 , 2309 .
25.
Ghasemzadeh
M.A.
,
Safaei-Ghomi
J.
, and
Molaei
H.
, C. R. Chimie , 2012 , 15 , 969 .
26.
Zhang
R.
,
Liu
J.
,
Wang
S.
,
Niu
J.
,
Xia
C.
, and
Sun
W.
, Chem. Cat. Chem. , 2011 , 3 , 146 .
27.
Taher
A.
,
Kim
J.-B.
,
Jung
J.-Y.
,
Ahn
W.-S.
, and
Jin
M.-J.
, Synlett , 2009 , 2477 .
28.
Firouzabadi
H.
,
Iranpoor
N.
,
Gholinejad
M.
, and
Hoseini
J.
, Adv. Synth. Catal. , 2011 , 353 , 125 .
29.
Polshettiwar
V.
, and
Varma
R. S.
, Tetrahedron , 2010 , 66 , 1091 .
30.
Ghasemzadeh
M.A.
, and
Safaei-Ghomi
J.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 313 .
31.
Safaei-Ghomi
J.
, and
Ghasemzadeh
M. A.
, J. Sulfur Chem. , 2013 , 34 , 233 .
32.
Ghasemzadeh
M.A.
,
Safaei-Ghomi
J.
, and
Zahedi
S.
, J. Serb. Chem. Soc. , 2013 , 78 , 769 .
33.
Safaei-Ghomi
J.
, and
Ghasemzadeh
M. A.
, Acta. Chim. Slov. , 2012 , 59 , 697 .
34.
Safaei-Ghomi
J.
, and
Ghasemzadeh
M. A.
, Chin. Chem. Lett. , 2012 , 23 , 1225 .
35.
Chen
J.
,
Wang
F.
,
Huang
K.
,
Liu
Y.
, and
Liu
S.
, J. Alloy Compd , 2009 , 475 , 898 .