Abstract
A selective mono-1,4-hydrocyanation of 10 diarenyl ketones using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source, potassium hydroxide as a catalyst, and benzoyl chloride as a promoter has been achieved. This protocol has the advantages of a non-toxic cyanide source, a heavy metal-free catalyst, selectivity, very good yields and a simple work-up procedure.
References
1.
Krogsgaard-Larsen
P.
,
Froelund
B.
,
Kristiansen
U.
,
Frydenvang
K.
, and
Ebert
B.
, Eur. J. Pharm. Sci. , 1997 , 5 , 355 .
2.
Krogsgaard-Larsen
P.
,
Froelund
B.
,
Joergensen
F. S.
, and
Schousboe
A.
, J. Med. Chem. , 1994 , 37 , 2489 .
3.
Gerrits
P.G.
,
Marcus
J.
,
Birikaki
L.
, and
Gen
A.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2001 , 12 , 971 .
4.
Utsugi
M.
,
Kamada
Y.
,
Miyamoto
H.
, and
Nakada
M.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 6868 .
5.
Benedetti
F.
,
Berti
F.
,
Garau
G.
,
Martinuzzi
I.
, and
Norbedo
S.
, Eur. J. Org. Chem. , 2003 , 1973 .
6.
Yadav
L.D. S.
,
Awasthi
C.
, and
Rai
A.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 6360 .
7.
Mita
T.
,
Sasaki
K.
,
Kanai
M.
, and
Shibasaki
M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 514 .
8.
Yang
J.Y.
,
Wu
S. X.
, and
Chen
F. X.
, Synlett , 2010 , 21 , 2725 .
9.
Provencher
B.A.
,
Bartelson
K. J.
,
Liu
Y.
,
Foxman
B.
, and
Deng
L.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2011 , 50 , 10565 .
10.
Armstrong
A.
,
Convine
N. J.
, and
Popkin
M. E.
, Synlett , 2006 , 1589 .
11.
Schareina
T.
,
Zapf
A.
, and
Beller
M.
, J. Organomet. Chem. , 2004 , 689 , 4576 .
12.
Gerber
R.
,
Oberholzer
M.
, and
Frech
C. M.
, Chem. Eur. J. , 2012 , 18 , 2978 .
13.
Yeung
P.Y.
,
Tsang
C. P.
,
Kwong
F. Y.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 7038 .
14.
Li
Z.
,
Shi
S. Y.
, and
Yang
J. Y.
, Synlett , 2006 , 2495 .
15.
Ren
Y.L.
,
Dong
C. H.
,
Zhao
S.
,
Sun
Y. P.
,
Wang
J. J.
,
Ma
J. Y.
, and
Hou
C. D.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 2825 .
16.
Li
Z.
, and
Xu
J.
, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2014 , 189 , 374 .
17.
Zhao
Z.X.
, and
Li
Z.
, Eur. J. Org. Chem. , 2010 , 5460 .
18.
Zhao
Z.X.
, and
Li
Z.
, J. Braz. Chem. Soc. , 2011 , 22 , 148 .
19.
Hu
X.C.
,
Zhao
Z. X.
, and
Li
Z.
, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2012 , 187 , 1003 .
20.
Li
Z.
,
Tian
G. Q.
, and
Ma
Y. H.
, Synlett , 2010 , 14 , 2164 .
21.
Hu
X.C.
,
Ma
Y. H.
, and
Li
Z.
, J. Organomet. Chem. , 2012 , 705 , 70 .
22.
Li
Z.
,
Ma
Y. H.
,
Xu
J.
,
Shi
J. H.
, and
Cai
H. F.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 51 , 3922 .
23.
Li
Z.
,
Li
R. Z.
,
Zheng
H. H.
,
Wen
F.
,
Li
H. B.
,
Yin
J. J.
, and
Yang
J. Y.
, J. Braz. Chem. Soc. , 2013 , 24 , 1739 .
24.
Li
Z.
,
Niu
P. X.
,
Li
R. Z.
,
Zhang
Y. P.
,
Ma
B.
, and
Yang
J. Y.
, J. Chem. Res. , 2012 , 36 , 709 .
25.
Hu
X.C.
,
Li
R. Z.
, and
Li
Z.
J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 432 .
26.
Hu
X.C.
,
Li
H. B.
,
Yang
J. Y.
, and
Li
Z.
, Synlett , 2014 , 25 , 1786 .
27.
Li
Z.
,
Liu
C. H.
,
Zhang
Y. P.
,
Li
R. Z.
,
Ma
B.
, and
Yang
J. Y.
, Synlett , 2012 , 23 , 2567 .
28.
Li
Z.
,
Zhang
Y. P.
,
Wen
F.
,
Yin
J. J.
,
Zheng
H. H.
,
Li
H. B.
, and
Yang
J. Y.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 601 .
29.
Li
Z.
,
Yin
J. J.
,
Li
T. P.
,
Wen
G.
,
Shen
X. L.
, and
Yang
J. Y.
, Tetrahedron , 2014 , 70 , 5619 .
30.
Liu
X.
,
Xu
X. X.
,
Pan
L.
,
Zhang
Q.
, and
Liu
Q.
, Org. Biomol. Chem. , 2013 , 11 , 6703 .