Abstract
The mechanism of formation of a pyridin-2(1H)-one synthesised from vinamidinium salts and cyanoacetamide derivatives is illustrated through the preparation and characterisation of a key intermediate.
References
1.
Li
C.S.
, and
Dixon
D. D.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 4257 .
2.
Wang
P.-S.
,
Liang
C.-K.
, and
Leung
M.-K.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 2931 .
3.
Siddle
J.S.
,
Batsanov
A. S.
,
Caldwell
S. T.
,
Cooke
G.
, and
Bryce
M. R.
, Tetrahedron , 2010 , 66 , 6138 .
4.
McElhinny
C.J.
Jr.
,
Carroll
F.
, and
Lewin
A. H.
, Synthesis , 2012 , 44 , 57 .
5.
Hu
E.
,
Tasker
A.
,
White
R. D.
,
Kunz
R. K.
,
Human
J.
,
Chen
N.
,
Bürli
R.
,
Hungate
R.
,
Novak
P.
,
Itano
A.
,
Zhang
X.
,
Yu
V.
,
Nguyen
Y.
,
Tudor
Y.
,
Plant
M.
,
Flynn
S.
,
Xu
Y.
,
Meagher
L. D. K.
,
Whittington
A.
, and
Ng
G. Y.
, J. Med. Chem. , 2008 , 51 , 3065 .
6.
Halo
L.M.
,
Heneghan
M. N.
,
Yakasai
A. A.
,
Song
Z.
,
Williams
K.
,
Bailey
A. M.
,
Cox
R. J.
,
Lazarus
C. M.
, and
Simpson
T. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2008 , 130 , 17988 .
7.
Gan
C.Y.
,
Low
Y. Y.
,
Etoh
T.
,
Hayashi
M.
,
Komiyama
K.
, and
Kam
T. S.
, J. Nat. Prod. , 2009 , 72 , 2098 .
8.
Hibi
S.
,
Ueno
K.
,
Nagato
S.
,
Kawano
K.
,
Ito
K.
,
Norimine
Y.
,
Takenaka
O.
,
Hanada
T.
, and
Yonaga
M.
, J. Med. Chem. , 2012 , 55 , 10584 .
9.
Chun
Y.S.
,
Ryu
K. Y.
,
Ko
Y. O.
,
Hong
J. Y.
,
Hong
J.
,
Shin
H.
, and
Lee
S.-G.
, J. Org. Chem. , 2009 , 74 , 7556 .
10.
Su
Y.
,
Zhao
M.
,
Han
K.
,
Song
G.
, and
Li
X.
, Org. Lett. , 2010 , 12 , 5462 .
11.
Ackermann
L.
,
Lygin
A. V.
, and
Hofmann
N.
, Org. Lett. , 2011 , 13 , 3278 .
12.
Zhang
Z.
,
Fang
S.
,
Liu
Q.
, and
Zhang
G.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 7665 .
13.
Fujii
M.
,
Nishimura
T.
,
Koshiba
T.
,
Yokoshima
S.
, and
Fukuyama
T.
, Org. Lett. , 2012 , 15 , 232 .
14.
Church
R.
,
Trust
R.
,
Albright
J. D.
, and
Powell
D.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 3750 .
15.
Zhang
X.H.
,
Zhong
W.
,
Li
X. Z.
, and
Li
S.
, Chin. Chem. Lett. , 2009 , 20 , 771 .
16.
Davies
I.W.
,
Marcoux
J.-F.
,
Kuethe
J. T.
,
Lankshear
M. D.
,
Taylor
J. D. O.
,
Tsou
N.
,
Dormer
P. G.
,
Hughes
D. L.
,
Houk
K. N.
, and
Guner
V.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 1298 .
17.
Lloyd
D.
, and
McNab
H.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 1976 , 15 , 459 .
18.
Yang
J.
,
Su
G.
,
Ren
Y.
, and
Chen
Y.
, Tetrahedron , 2014 , 70 , 8642 .
19.
Chikhalikar
S.
,
Bhawe
V.
,
Ghotekar
B.
,
Jachak
M.
, and
Ghagare
M.
, J. Org. Chem. , 2011 , 76 , 3829 .
20.
Julia
M.
,
Pinhas
H.
,
Lgolen
J.
Bull. Soc. Chim. Fr. , 1966 , 7 , 2387 .