Abstract
Condensation of 4-(diethylamino)salicylaldehyde with aqueous hydrazine, followed by complexation with BF3·OEt2 gives a fluorescent indicator highly selective for copper. The indicator forms a 2 : 1 complex with Cu2+ and displays a highly sensitive and selective fluorescent quenching action with Cu2+ upon excitation at 440 nm in water/THF (7 : 3, v/v) solution. This action is pH-independent over the range 4.5 < pH < 9.5.
References
1.
De Silva
A.P.
,
Gunaratne
H. Q.
,
Gunnlaugsson
T.
,
Huxley
A. J.
,
McCoy
C. P.
,
Rademacher
J. T.
, and
Rice
T. E.
, Chem. Rev. , 1997 , 97 , 1515 .
2.
Dodani
S.C.
,
He
Q. W.
, and
Chang
C. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2009 , 131 , 18020 .
3.
Wu
J.
,
Liu
W.
,
Ge
J.
,
Zhang
H.
, and
Wang
P.
, Chem. Soc. Rev. , 2011 , 40 , 3483 .
4.
Wang
S.
,
Meng
X.
,
Feng
Y.
,
Sheng
H.
, and
Zhu
M.
RSC. Adv. , 2014 , 4 , 9680 .
5.
Mishra
A.
,
Periasamy
N.
,
Patankar
M. P.
, and
Narasimhan
K. L.
Dyes Pigments , 2005 , 66 , 89 .
6.
Wen
X.M.
,
Yu
P.
,
Toh
Y. R.
, and
Tang
J.
J. Phys. Chem. C. , 2012 , 116 , 11830 .
7.
Luo
W.X.
,
He
K. M.
,
Xia
T.
, and
Fang
X. H.
Anal. And. Bioanal. Chem. , 2013 , 405 , 43 .
8.
Li
H.W.
,
Yue
Y.
,
Liu
T. V.
,
Li
D. M.
, and
Wu
Y. Q.
, J. Phys. Chem. C. , 2013 , 117 , 16159 .
9.
Zhang
G.J.
,
Bi
S. M.
,
Song
L. F.
,
Wang
F.
, and
Yu
J. J.
Wang LM. Dyes Pigments , 2013 , 99 , 779 .
10.
Zhou
Y.M.
,
Zhang
J. L.
,
Zhou
H.
,
Hu
X. Y.
,
Zhang
L.
, and
Zhang
M.
, Spectrochim. Acta. A. , 2013 , 106 , 68 .
11.
Wang
K.
,
Yang
L. X.
,
Zhao
C.
, and
Ma
H. M.
, Spectrochim. Acta A. , 2013 , 105 , 29 .
12.
Mashraqui
S.H.
,
Khan
T.
,
Sundaram
S.
,
Ghadigaonkar
S.
, and
Ghadigaonkar
S.
Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 3739 .
13.
Que
E.L.
,
Domaille
D. W.
, and
Chang
C. J.
, Chem. Rev. , 2008 , 108 , 1517 .
14.
Liu
M.
,
Zhao
H. M.
,
Quan
X.
,
Chen
S.
, and
Yu
H. T.
Chem. Commun. , 2010 , 46 , 1144 .
15.
Xu
Z.C.
,
Yoon
J. Y.
, and
Spring
D. R.
Chem. Commun , 2010 , 46 , 2563 .
16.
Barnham
K.J.
,
Masters
C.
, and
Bush
A. I.
, Nat. Rev. Drug. Discov. , 2004 , 3 , 205 .
17.
Yoon
S.H.
,
Miller
E. W.
,
He
Q. W.
,
Do
P. H.
, and
Chang
C. J.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2007 , 46 , 6658 .
18.
Yin
S.C.
,
Leen
V.
,
Snick
S. V.
,
Boens
N.
, and
Dehaen
W.
, Chem. Commun. , 2010 , 46 , 6329 .
19.
Huanga
J.G.
,
Tangb
M.
,
Liua
M.
,
Zhoua
M.
,
Liua
Z. G.
,
Cao
Y.
,
Zhua
M. Y.
,
Liuc
S. G.
, and
Wenbin Zenga
W. B.
Dyes Pigments , 2014 , 107 , 1 .
20.
Liu
Y.M.
,
Fei
Q.
,
Shan
H. Y.
,
Cui
M. H.
,
Liu
Q.
,
Feng
G. D.
, and
Huan
Y. F.
Analyst , 2014 , 139 , 1868 .
21.
Liu
W.Y.
,
Li
H. Y.
,
Lv
H. S.
,
Zhao
B. X.
, and
Miao
J. Y.
, Spectrochim. Acta A. , 2012 , 95 , 658 .
22.
Kumar
M.
,
Kumar
N.
,
Bhalla
V.
,
Sharma
P. R.
, and
Kaur
T.
, Org. Lett. , 2012 , 14 , 406 .
23.
Treibs
A.
, and
Kreuzer
F. H.
, Liebigs Ann. Chem. , 1968 , 718 , 208 .
24.
Loudet
A.
, and
Burgess
K.
, Chem. Rev , 2007 , 107 , 4891 .
25.
Ulrich
G.
,
Ziessel
R.
, and
Harriman
A.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2008 , 47 , 1184 .
26.
Nepomnyashchii
A.B.
, and
Bard
A. J.
, Acc. Chem. Res. , 2012 , 45 , 1844 .
27.
Kennedy
D.P.
,
Kormos
C. M.
, and
Burdette
S. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 2009 , 131 , 8578 .
28.
Smith
B.A.
,
Akers
W. J.
,
Leevy
W. M.
,
Lampkins
A. J.
,
Xiao
S. Z.
,
Wolter
W.
,
Suckow
M. A.
,
Achilefu
S.
, and
Smith
B. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 2010 , 132 , 67 .
29.
Nepomnyashchii
A.B.
,
Cho
S.
,
Rossky
P. J.
, and
Bard
A. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2010 , 132 , 17550 .
30.
Beer
G.
,
Niederalt
C.
,
Grimme
S.
, and
Daub
J.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2000 , 39 , 3252 .
31.
Rurack
K.
,
Kollmannsberger
M.
, and
Daub
J.
, Angew Chem. Int. Ed. , 2001 , 40 , 385 .
32.
Sartin
M.M.
,
Camerel
F.
,
Ziessel
R.
, and
Bard
A. J.
, J. Phys. Chem. C. , 2008 , 112 , 10833 .
33.
Forgie
J.C.
,
Skabara
P. J.
,
Stibor
L.
,
Vilela
F.
, and
Vobecka
Z.
, Chem. Mater. , 2009 , 21 , 1784 .
34.
Koleman
S.
,
Bozdemir
O. A.
,
Cakmak
Y.
,
Barin
G.
,
Erten-Ela
S.
,
Marszalek
M.
,
Yum
J. H.
,
Zakeeruddin
S. M.
,
Nazeeruddin
M. K.
,
Grätzelc
M.
, and
Akkaya
E. U.
, Chem. Sci. , 2011 , 2 , 949 .
35.
Lee
C.Y.
, and
Hupp
J. T.
, Langmuir , 2010 , 26 , 3760 .
36.
Rosenthal
J.
, and
Lippard
S. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2010 , 132 , 5536 .
37.
Nepomnyashchii
A.B.
,
Broring
M.
,
Ahrens
J.
, and
Bard
A. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2011 , 133 , 1949 .
38.
Bartelmess
J.
, and
Weare
W. W.
, Dyes Pigments , 2013 , 97 , 1 .
39.
Atilgan
S.
,
Ozdemir
T.
, and
Akkaya
E. U.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 4065 .
40.
Silva
E.L.
,
Bastos
A. C.
,
Neto
M. A.
,
Silva
R. F.
,
Zheludkevich
M. L.
,
Ferreira
M. G. S.
, and
Oliveira
F. J.
, Electrochim. Acta , 2012 , 76 , 487 .
41.
Kursunlua
A.N.
,
Guler
E.
,
Ucana
H. I.
, and
Boyle
R. W.
, Dyes Pigments , 2012 , 94 , 496 .
42.
Coskun
A.
,
Yilmaz
M. D.
, and
Akkaya
E. U.
, Org. Lett. , 2007 , 9 , 607 .
43.
Atilgan
S.
,
Kutuk
, and
Ozdemir
T. L.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 51 , 892 .
44.
Atilgan
S.
,
Ozdemir
T.
, and
Akkaya
E. U.
, Org. Lett. , 2010 , 12 , 4792 .
45.
Kim
K.
,
Choi
S. H.
,
Jeon
J.
,
Lee
H.
,
Huh
J. O.
,
Yoo
J.
,
Kim
J. T.
,
Lee
C. H.
,
Lee
Y. S.
, and
Churchill
D. G.
, Inorg. Chem. , 2011 , 50 , 5351 .
46.
Liua
S.J.
,
Shia
Z. J.
,
Xua
W. J.
,
Yanga
H.
,
Xia
N.
,
Liua
X. M.
,
Zhao
Q.
, and
Huang
W.
, Dyes Pigments , 2014 , 103 , 145 .
47.
Sun
H.B.
,
Dong
X. C.
,
Liu
S. J.
,
Zhao
Q.
,
Mou
X.
,
Yang
H. Y.
, and
Huang
W.
, J. Phys. Chem. C. , 2011 , 115 , 19947 .
48.
Ganapathia
E.
,
Madhua
S.
,
Chatterjeea
T.
,
Gonnadeb
R.
, and
Ravikanth
M.
, Dyes Pigments , 2014 , 102 , 218 .
49.
Ekmekci
Z.
,
Yilmaz
M. D.
, and
Akkaya
E. U.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 461 .
50.
Xie
D.X.
,
Ran
Z. J.
,
Jin
Z.
,
Zhang
X. B.
, and
An
D. L.
, Dyes Pigments , 2013 , 96 , 495 –499 .
51.
Mishra
R.K.
,
Upadhyay
K. K.
, and
Shukla
S.
, Chem. Commun. , 2012 , 48 , 4238 .