Abstract
Novel 2-iodo-3-(alkylamino) naphthalene-1,4-diones are formed in 33–70% yield by the reaction of alkylamine and 1, 4-naphthoquinone in the presence of iodine.
References
1.
Lin
T.S.
,
Xu
S.
,
Zhu
L.
,
Cosby
L.A.
, and
Sartorelli
A.C.
, J. Med. Chem. , 1989 , 32 , 1467 .
2.
Crosby
A.H.
, and
Lutz
R.E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1956 , 78 , 1233 .
3.
Stefanska
B.J.
,
Dzieduszycka
M.J.
,
Martelli
S.
,
Antonini
I.
, and
Borowski
E.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 1568 .
4.
Lin
T.S.
,
Zhu
L.Y.
,
Xu
S.P.
,
Divo
A.A.
, and
Sartorelli
A.C.
, J. Med. Chem. , 1991 , 34 , 1634 .
5.
Couladouros
E.A.
,
Plyta
Z.F.
, and
Papageorgiou
V.P.
, J. Org. Chem. , 1996 , 61 , 3031 .
6.
Mital
A.
,
Mahlavat
S.
,
Bindal
S.
,
Sonawane
M.
, and
Negi
V.
, Pharma Chem. , 2010 , 2 , 309 .
7.
Mital
A.
,
Mahlavat
S.
,
Bindal
S.
,
Sonawane
M.
, and
Negi
V.
, Pharma Chem. , 2010 , 2 , 53 .
8.
Chan
K.Y.
,
Zhang
J.J.
, and
Chang
C.-W.T.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2011 , 21 , 6353 .
9.
Zhang
J.
,
Redman
N.
,
Litke
A.P.
,
Zeng
J.
,
Zhan
J.
,
Chan
K.Y.
, and
Chang
C.-W.T.
, Bioorg. Med. Chem. , 2011 , 19 , 498 .
10.
Åkermark
B.
,
Oslob
J.D.
, and
Heuschert
U.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 1325 .
11.
Schreiner
P.R.
, Chem. Soc. Rev. , 2003 , 32 , 289 .
12.
Wittkopp
A.
, and
Schreiner
P.R.
, Chem. Eur. J. , 2003 , 9 , 407 .
13.
Goettmann
F.
,
Fischer
A.
,
Antonietti
M.
, and
Thomas
A.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2006 , 45 , 4467 .
14.
Chase
P.A.
,
Welch
G.C.
,
Jurca
T.
, and
Stephan
D.W.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2007 , 46 , 8050 .
15.
Spies
P.
,
Schwendemann
S.
,
Lange
S.
,
Kehr
G.
,
Froehlich
R.
, and
Erker
G.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2008 , 47 , 7543 .
16.
Kita
Y.
,
Morimoto
K.
,
Ito
M.
,
Ogawa
C.
,
Goto
A.
, and
Dohi
T.
, J. Am. Chem. Soc. , 2009 , 131 , 1668 .
17.
Shao
Z.
, and
Zhang
H.
, Chem. Soc. Rev. , 2012 , 41 , 560 .
18.
Deka
N.
,
Kalita
D.J.
,
Borah
R.
, and
Sarma
J.C.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 1563 .
19.
Firouzabadi
H.
,
Iranpoor
N.
, and
Hazarkhani
H.
, J. Org. Chem. , 2001 , 66 , 7527 .
20.
Bandgar
B.P.
, and
Shaikh
K.A.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 1959 .
21.
Banik
B.K.
,
Fernandez
M.
, and
Alvarez
C.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 2479 .
22.
Ko
S.
,
Sastry
M.N.V.
,
Lin
C.
, and
Yao
C.F.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 5771 .
23.
Varala
R.
,
Nuvula
S.
, and
Adapa
S.R.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 8283 .
24.
Karimi
B.
, and
Golshani
B.
, J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 7228 .
25.
Wang
Q.
,
Wan
C.
,
Gu
Y.
,
Zhang
J.
,
Gao
L.
, and
Wang
Z.
, Green Chem. , 2011 , 13 , 578 .
26.
Yuan
Y.
, and
Zhu
H.
, Eur. J. Org. Chem. , 2012 , 2012 , 329 .
27.
Kavala
V.
,
Lin
C.
,
Kuo
C.-W.
,
Fang
H.
, and
Yao
C.-F.
, Tetrahedron , 2012 , 68 , 1321 .
28.
Liu
B.
, and
Ji
S.-J.
, Synth. Commun. , 2008 , 38 , 1201 .
29.
Yamashita
M.
,
Ueda
K.
,
Sakaguchi
K.
, and
Iida
A.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 4665 .
30.
Jiang
C.H.
, and
Wang
S.Z.
, Synlett , 2009 , 7 , 1099 .
31.
Miyamura
H.
,
Shiramisu
M.
,
Matsubara
R.
, and
Kobayashi
S.
, Chem. Lett. 2008 , 37 , 360 .
32.
Valente
C.
,
Moreira
R.
,
Guedes
R.C.
,
Iley
J.
,
Jaffar
M.
, and
Douglas
K.T.
, Bioorg. Med. Chem. , 2007 , 15 , 5340 –5350 .
33.
Lohmann
U.
, and
Hartke
K.
, Arch. Pharm. , 1984 , 317 , 313 –323 .
34.
Yadav
J.S.
,
Reddy
B.V.S.
,
Swamy
T.
, and
Shankar
K.S.
, Monatsh. Chem. , 2008 , 139 , 1317 –1320 .
35.
Fosso
M.Y.
,
Chan
K.Y.
,
Gregory
R.
, and
Chang
C.-W.T.
, ACS Comb. Sci. , 2012 , 14 , 231 –235 .
36.
Cao
S.
,
Murphy
B.T.
,
Foster
C.
,
Lazo
J.S.
, and
Kingston
D.G.I.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 2276 –2281 .
37.
Fieser
L.F.
,
Berliner
E.
,
Bondhus
F.J.
,
Chang
F.C.
,
Dauben
W.G.
,
Ettlinger
M.G.
,
Fawaz
G.
,
Fields
M.
,
Heidelberger
C.
,
Heymann
H.
,
Vaughan
W.R.
,
Wilson
A.G.
,
Wilson
E.
,
Wu
M.
,
Leffler
M.T.
,
Hamlin
K.E.
,
Matson
E.J.
,
Moore
E.E.
,
Moore
M.B.
,
Zaugg
H.E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1948 , 70 , 3174 .