Abstract
A facile and green method for the synthesis of 4-amino-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives has been developed by one-pot condensation of 2-aminobenzimidazole, aldehydes, and malononitrile catalysed by ammonium acetate in ethanol. The inexpensive and readily available catalyst and easy workup is environmentally friendly.
References
1.
Ugi I.
,
Domling A.
, and
Werner B.
, J. Heterocycl. Chem. , 2000 , 37 , 647 .
2.
Shanthi G.
, and
Perumal P.T.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 3959 .
3.
Shirakawa S.
, and
Kobayashi S.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 4939 .
4.
Zhang H.
,
Zhou Z.
,
Yao Z.
,
Xu F.
, and
Shen Q.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 1622 .
5.
Bagley M.C.
, and
Lubinu M.C.
, Synthesis , 2006 , 1283 .
6.
Heravi M.M.
,
Baghernejad B.
, and
Oskooie H.A.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 767 .
7.
Huang X.
, and
Zhang T.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 208 .
8.
Cui S.
,
Wang J.
, and
Wang Y.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 1267 .
9.
Trapani G.
,
Franco M.
,
Latrofa A.
,
Genchi G.
,
Iacobazzi V.
,
Ghiani C.A.
,
Maciocco E.
, and
Liso G.
, Eur. J. Med. Chem. , 1997 , 32 , 83 .
10.
Gueiffieri A.
,
Blache Y.
,
Chapat J.P.
,
Elhakmaoui E.M.E.
,
Andrei G.
,
Snoeck R.
,
De Clercq E.
,
Chavignon O.
,
Teulade J.C.
, and
Fauvelle F.
, Nucleosides Nucleotides , 1995 , 14 , 551 .
11.
Dalla-Via L.
,
Gia O.
,
Magno S.M.
,
Da Settimo A.
,
Marini A.M.
,
Primofiore G.
,
Da-Settimo F.
, and
Salaerno S.
, Il Farmaco. , 2001 , 65 , 159 .
12.
Rival Y.
,
Grassy G.
, and
Michel G.
, Chem. Pharm. Bull. , 1992 , 40 , 1170 .
13.
Rival Y.
,
Grassy G.
,
Tauduo A.
, and
Ecalle R.
, Eur. J. Med. Chem. , 1991 , 26 , 13 .
14.
De-Araujo J.E.
,
Huston J.P.
, and
Brandao M.
, Eur. J. Pharmac. , 2001 , 432 , 43 .
15.
Wonda N.
, and
Michal Z.
, Arch. Pharm. , 1999 , 337 , 249 .
16.
Trapani G.
,
Farnco M.
,
Latrofa A.
,
Genchi G.
, and
Iacobazzi V.
, Eur. J. Med. Chem. , 1997 , 32 , 83 .
17.
Dandia A.
,
Singh R.
,
Jain A.K.
, and
Singh D.
, Synth. Commun. , 2008 , 38 , 3543 .
18.
Liu G.
,
Shao Q.
,
Tu S.
,
Cao L.
,
Li C.
,
Zhou D.
, and
Han B.
, J. Heterocycl. Chem. , 2008 , 45 , 1127 .
19.
Dandia A.
,
Sarawgi P.
,
Bingham A.L.
,
Drake J.E.
,
Hursthouse M.B.
,
Light M.E.
, and
Ratnani R.
, J. Chem. Res. , 2007 , 155 .
20.
Sheibani H.
, and
Hassani F.
, J. Heterocycl. Chem. , 2011 , 48 , 915 .
21.
Ibrahim Y.R.
, J. Chem. Res. , 2009 , 8 , 495
22.
Wendt M.D.
,
Kunzer A.
,
Henry R.F.
,
Cross J.
, and
Pagano T.G.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 6360 .
23.
Insuasty B.
,
Salcedo A.
,
Abonia R.
,
Quiroga J.
,
Nogueras M.
, and
Sanchez A.
, Heterocycl. Commun. , 2002 , 8 , 287 .
24.
Bassyouni F.A.
, and
Ismail I.I.
, Afinidad. , 2011 , 58 , 375 .
25.
Komykhov S.A.
,
Ostras S.K.
,
Kostanyan A.R.
,
Desenko S.M.
,
Orlov D.V.
, and
Meier H.
, J. Heterocycl. Chem. , 2005 , 42 , 1111 .
26.
El-Desoky E.I.
,
Aboul-Fetouh S.
, and
Metwally M.A.
, J. Chem. Technol. Biotechnol. , 1996 , 67 , 153 .
27.
Lei M.
,
Ma L.
, and
Hu L.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 2597 .