Abstract
The recent discovery of the ability of salicylaldiminato Ni(II) complexes to promote styrene polymerization creates the potential for a new class of olefin polymerization catalysts. Styrene polymerization using (2Z,4E)-4-(methylimino)- pent-2-en-2-ol Ni (MPNi) catalyst has been studied using density functional theory at the B3LYP/6-31g (d,p) level. In particular, the reaction mechanisms have been investigated in detail. The results indicate that the reaction involves a four-membered cyclic transition state with a energy barrier of 21.63 kcal mol−1. In addition, the analysis indicates that strong π-interactions between styrene and Ni2+ are very important for the activation of styrene.
References
1.
Ivin K. J.
, and
Mol J. C.
(1997 ) Olefin metathesis and metathesis polymerization , Academic Press , San Diego .
2.
Dorwald F. Z.
(1999 ) Metal carbenes in organic synthesis , Wiley-VCH .
3.
Rouhi A. M.
(2002 ) Chem. Eng. , 80 , 29 .
4.
Wagner P. H.
(1992 ) Chem. Ind. , 330 .
5.
Furstner A.
(2000 ) Angew. Chem. Int. Ed. , 39 , 3012 .
6.
Mecking S.
(2001 ) Angew. Chem. Int. Eel. , 40 , 534 .
7.
Itell S. D.
,
Johnson L. K.
, and
Brookhart M.
(2000 ) Chem. Rev. , 100 , 1169 .
8.
Britovsek G. J.P.
,
Gibson VC
., and
Wass D. F.
(1999 ) Angew. Chem. Int. Ed. , 38 , 428 .
9.
Imanishi Y.
, and
Naga N.
(2001 ) Prog. Polym. Sci. , 16 , 1147 .
10.
Mecking S.
(2000 ) Coord. Chem. Rev. , 203 , 325 .
11.
Lee B. Y.
,
Bazan G. C.
,
Vela X
,
Komon A.
, and
Bu X.
(2001 ) J. Am. Chem. Soc. , 123 , 5352 .
12.
Small B. L.
,
Brookhart M.
, and
Bennett A.
(1998 ) J. Am. Chem. Soc. , 120 . 4049 .
13.
Kooistra T. M.
,
Knijnenburg Q.
,
Smits
,
Horton A. D.
,
Budzelaar P. H. M.
, and
Gal A. W.
(2001 ) Angew. Chem. Int. Ed. , 40 , 4719 .
14.
Cooley N. A.
,
Green S. M.
,
Wass D. F.
,
Heslop K.
,
Orpen A. G.
, and
Pringle P. G.
(2001 ) Nickel ethylene polymerization catalysts based on phosphorus ligands. Organometallics , 20 , 4769 .
15.
Johnson L. K.
,
Killian C. M.
, and
Brookhart M.
(1995 ) J. Am. Chem. Soc. , 117 , 6414 .
16.
Gates D. P.
,
Svejda S. A.
,
Onate E.
,
Killian C. M.
,
Johnson L. K.
,
White P. S.
2000 ) Macromolecules , 33 , 2320 .
17.
Tempel D. J.
,
Johnson L. K.
,
Huff R. L.
,
White PS
., and
Brookhart M.
(2000 ) J. Am. Chem. Soc. , 122 , 6686 .
18.
Shultz L. H.
, and
Brookhart M.
(2001 ) Organometallics , 20 , 3975 .
19.
Zhao C. T.
,
Riberio M.
,
Portela M.E.
,
Pereira S.
, and
Nunes T.
(2001 ) Eur. Polym. J. , 37 , 45 .
20.
Po R.
,
Cardi N.
,
Santi R.
,
Romano A. M.
,
Zannoni C.
, and
Spera S.
(1998 ) J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. , 36 , 2119 .
21.
Carlini C.
,
Raspolli A. M.
,
Sbrana G.
, and
Caretti D.
(2001 ) Polymer , 42 , 5069 .
22.
Crossetti G. L.
,
Bormioli C.
,
Ripa A.
,
Giarrusso A.
, and
Porri L.
(1997 ) Macromol. Rapid Commun. , 18 , 801 .
23.
Longo P
,
Grassi A.
,
Oliva L.
, and
Ammendola P.
(1990 ) Macromol. Chem. , 191 , 237 .
24.
Ferreira J. L. C.
,
Costa M. A. S.
,
Guimares P. I. C.
, and
Santa M. L. C.
(2002 ) Polymer , 43 , 3857 .
25.
Heinicke J.
,
Koesling M.
,
Brüll R.
,
Keim W.
, and
Pritzkow H.
(2000 ) Eur. J. Inorg. Chem. , 2000 , 299 .
26.
Busico V
,
Cipullo R.
, and
Esposito Y
(1999 ) Macromol. Chem. Rapid Commun. , 20 , 116 .
27.
Yang S. H.
,
Huh J.
,
Yang J. S.
, and
Jo W. H.
(2004 ) Macromolecules , 37 , 5741 –5751 .
28.
Minieri G.
,
Corradini R
,
Guerra G.
,
Zambelli A.
, and
Cavallo L.
(2001 ) Macromolecules , 34 , 5379 –5385 .
29.
Costa F. G.
,
Simplicio L. M. T.
,
Rocha Z. N.
, and
Brandao S. T.
(2004 ) J. Mol. Catal. A: Chem. , 211 , 67 .
30.
Qian Y
,
Zhang H.
,
Zhou J.
,
Zhao W.
,
Sun X.
, and
Huang J.
(2004 ) J. Mol. Catal. A: Chem. , 208 , 45 .
31.
Nomura K.
, and
Fudo A.
(2004 ) J. Mol. Catal. A: Chem. , 209 , 9 .
32.
Muñoz-Escalona A.
,
Cruz Y
,
Mena N.
,
Martinez S.
, and
Martinez-Salazar J.
(2002 ) Polymer , 43 , 7017 .
33.
Martìnez S.
,
Cruz Y
,
Muñoz-Escalona A.
, and
Martinez-Salazar J.
(2002 ) Polymer , 44 , 295 .
34.
Yang S. H.
,
Jo W. H.
, and
Noh S. K.
(2003 ) J. Chem. Phys. , 119 (3 ), 182 .
35.
Becke A. D.
(1993 ) J. Chem. Phys. , 98 , 5648 .
36.
Lee C
,
Yang W.
, and
Parr R.
(1988 ) Phys. Rev. B , 37 , 785 .
37.
Frisch M. J.
,
Trucks G. W.
,
Schlegel H. B.
,
Scuseria G. E.
,
Robb M. A.
,
Cheeseman J. R.
,
Montgomery J. A.
Jr.
,
Vreven T.
,
Kudin K. N.
,
Burant J. C.
,
Millam J. M.
,
Ingra S. S.
,
Tomasi I
,
Barone V
,
Mennucci B.
,
Cossi M.
,
Scalmani G.
,
Rega N.
,
Petersson G. A.
,
Nakatsuji H.
,
Hada M.
,
Ehara M.
,
Toyota K.
,
Fukuda R.
,
Hasegawa J.
,
Ishida M.
,
Nakajima T.
,
Honda Y.
,
Kitao O.
,
Nakai H.
,
Kiene M.
,
Li X.
,
Knox J. E.
,
Hratchian H. P.
,
Cross J. B.
,
Adamo C.
,
Jaramillo X
,
Gomperts R.
,
Stratmann R. E.
,
Yazyev O.
,
Austin A.X.
,
Cammi R.
,
Pomelli C.
,
Ochterski J. W.
,
Ayala P. Y.
,
Morokuma K.
,
Voth G. A.
,
Salvador R
,
Dannenberg XX
,
Zakrzewski V. G.
,
Dapprich S.
,
Daniels A. D.
,
Strain M. C.
,
Farkas O.
,
Malick D. K.
,
Rabuck A. D.
,
Raghavachari K.
,
Foresman XB
.,
Ortiz XV
,
Cui Q.
,
Baboul A. G.
,
Clifford S.
,
Cioslowski X
,
Stefanov B. B.
,
Liu G.
,
Liashenko A.
,
Piskorz R
,
Komaromi I.
,
Martin R. L.
,
Fox D.X.
,
Keith T
,
Al-Laham M. A.
,
Peng C. Y.
,
Nanayakkara A.
,
Challacombe M.
,
Gill P. M. W.
,
Johnson B.
,
Chen W.
,
Wong M. W.
,
Gonzalez C.
, and
Pople J. A.
(2003 ) Gaussian 03 , Gaussian Inc. , Pittsburgh, PA.
38.
Schafer A.
,
Horn H.
, and
Ahlrichs R.
(1992 ) J. Phys. Chem. , 97 , 2571 –2575 .
39.
Chan M. S. W.
,
Deng L. Q.
, and
Ziegler T.
(2000 ) Organometallics , 19 , 2741 .
40.
Liu Y.
,
Zhang M.
,
Drewc M. G. B.
,
Yang Z.
, and
Liu Y.
(2005 ) J. Molec. Str. , THEOCHEM, 726 , 277 .