Abstract
A stereoselective synthesis of α,βunsaturated-N,N-diethyl amides was achieved by a one-pot reaction of triphenylphosphine, an aromatic aldehyde, and N,N-diethyl chloroacetamide in the presence of indium under microwave-assisted and solvent-free condition.
References
1.
Moses
J.E.
,
Baldwin
J. E.
,
Marquez
R.
,
Adlington
R. M.
, and
Cowley
A. R.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 3731 .
2.
Davies
I.R.
,
Cheeseman
M.
,
Niyadurupola
G.
, and
Bull
S. D.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 5547 .
3.
Nicolas
E.
,
Russell
K. C.
, and
Hruby
V. J.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 766 .
4.
Arai
Y.
,
Ueda
K.
,
Xie
J.
, and
Masaki
Y.
, Chem. Pharm. Bull. , 2001 , 49 , 1609 .
5.
Mukaiyama
T.
, and
Iwasawa
N.
, Chem. Lett. , 1981 , 913 .
6.
Nahm
M.R.
,
Potnick
J. R.
,
White
P. S.
, and
Johnson
J. S.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 2751 .
7.
Okitsu
T.
,
Saito
M.
,
Tamura
O.
, and
Ishibashi
H.
, Tetrahedron , 2006 , 61 , 9180 .
8.
Koltunov
K.Y.
,
Walspurger
S.
, and
Sommer
J.
, Eur. J. Org. Chem. , 2004 , 4039 .
9.
Cintas
P.
, Synlett , 1995 , 1087 .
10.
Ranu
B.C.
, Eur. J. Org. Chem. , 2000 , 2347 .
11.
Podlech
J.
, and
Maier
T. C.
, Synthesis , 2003 , 633 .
12.
Chen
X.A.
,
Zhang
C. F.
,
Wu
H. Y.
,
Yu
X. C.
,
Su
W. K.
, and
Cheng
J.
, Synthesis , 2007 , 3233 .
13.
Miura
T.
,
Kiyota
K.
,
Kusama
H.
,
Lee
K.
,
Kim
H.
,
Kim
S.
,
Lee
P. H.
, and
Iwasawa
N.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 1725 .
14.
Lee
P.H.
,
Seomoon
D.
,
Lee
K.
, and
Heo
Y.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 2510 .
15.
Lee
K.
,
Kim
H.
,
Miura
T.
,
Kiyota
K.
,
Kusama
H.
,
Kim
S.
,
Iwasawa
N.
, and
Lee
P. H.
J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 9682 .
16.
Keh
C.C. K.
,
Wei
C.
, and
Li
C. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 4062 .
17.
Li
C.J.
, and
Chan
T. H.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 11149 .
18.
Hirashita
T.
,
Hayashi
Y.
,
Mitsui
K.
, and
Araki
S.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 1309 .
19.
Lehmann
U.
,
Awasthi
S.
, and
Minehan
T.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 2405 .
20.
Lee
P.H.
,
Lee
S. W.
, and
Seomoon
D.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 4963 .
21.
Lee
S.W.
,
Lee
K.
,
Seomoon
D.
,
Kim
S.
,
Kim
H.
,
Kim
H.
,
Shim
E.
,
Lee
M.
,
Lee
S.
,
Kim
M.
, and
Lee
P. H.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 4852 .
22.
Santos
F.
,
Diego
J.
,
María
S.
, and
Carlos
D. P.
, J. Am. Chem. Soc. , 2007 , 129 , 6700 .
23.
Eycken
E.V. D.
,
Appukkuttan
P.
,
Borggraeve
W. D.
,
Dehaen
W.
,
Dallinger
D.
, and
Kappe
C. O. J.
, Org. Chem. , 2002 , 67 , 7904 .
24.
Jiang
S.L.
,
Yang
K. F.
, and
Yu
X. C.
, Syn. Commun. , 2009 , 39 , 1759 .
25.
Zheng
J.H.
,
Wang
Z. B.
, and
Shen
Y. C.
, Synth. Commun. , 1992 , 22 , 1611 .
26.
Wang
X.
,
Li
Z.
,
Zhu
X.
,
Mao
H.
,
Zou
X.
,
Kong
L.
, and
Li
X.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 6510 .
27.
Chen
C.-C.
,
Ho
J.-C.
, and
Chang
N.-C.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 10350 .
28.
Jiang
S.
,
Xie
Y.
,
Yu
X.
, J. Chem. Res. (S) , 2009 , 24 .
29.
Concellón
J.M.
,
Rodríguez-Solla
H.
, and
Díaz
P.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 7974 .