Abstract
The synthesis of asymmetrically bridged calix[4]arene and tetrathiacalix[4]arene amido crown derivatives has been achieved by the aminolysis of distal diester derivatives of calix[4]arene and tetrathiacalix[4]arene with 1,2-diamino-propane or 1,2-diaminocyclohexane (stereoisomeric mixture, mainly trans). The title compounds have been characterised by detailed analysis of their NMR spectra. The assignment of NMR signals and stereo differentiation in the amido crown ring formation has been studied using a chiral shift reagent.
References
1.
Lehn
J.M.
, and
Sanders
J. K.
, Supramolecular chemistry: concepts and perspectives. Vch Weinheim , 1995 .
2.
Webb
T.H.
, and
Wilcox
C. S.
, Chem. Soc. Rev. , 1993 , 22 , 383 .
3.
Gutsche
C.D.
, Calixarenes, monographs in supramolecular chemistry. Royal Society of Chemistry , Cambridge , 1989 .
4.
Gutsche
C.D.
, Calixarenes revisited. Royal Society of Chemistry , Cambridge , 1998 .
5.
Chawla
H.M.
,
Hundal
G.
,
Singh
S. P.
, and
Upreti
S.
, Cryst. Eng. Commun. , 2007 , 9 , 119 .
6.
Abidi
R.
,
Oueslati
I.
,
Amri
H.
,
Thuery
P.
,
Nierlich
M.
,
Asfari
Z.
, and
Vicens
J.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 1685 .
7.
Oueslati
I.
,
Abidi
R.
,
Thuery
P.
,
Nierlich
M.
,
Asfari
Z.
,
Harrowfield
J.
, and
Vicens
J.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 8263 .
8.
Banthia
S.
, and
Samanta
A.
, Org. Biomol. Chem. , 2005 , 3 , 1428 .
9.
Lynam
C.
,
Jennings
K.
,
Nolan
K.
,
Kane
P.
,
McKervey
M. A.
, and
Diamond
D.
, Anal. Chem. , 2002 , 74 , 59 .
10.
Gaeta
C.
,
De Rosa
M.
,
Fruilo
M.
,
Soriente
A.
, and
Neri
P.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2005 , 16 , 2333 .
11.
Gutsche
C.D.
, and
Nam
K. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1988 , 110 , 6153 .
12.
Ferguson
G.
,
Gallagher
J. F.
,
Giunta
L.
,
Neri
P.
,
Pappalardo
S.
, and
Parisi
M.
, J. Org. Chem. , 1994 , 59 , 42 .
13.
Verboom
W.
,
Bodewes
P. J.
,
Vanessen
G.
,
Timmerman
P.
,
Vanhummel
G. J.
,
Harkema
S.
, and
Reinhoudt
D. N.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 499 .
14.
Caccamese
S.
,
Bottino
A.
,
Cunsolo
F.
,
Parlato
S.
, and
Neri
P.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2000 , 11 , 3103 .
15.
Prins
L.J.
,
De Jong
F.
,
Timmerman
P.
, and
Reinhoudt
D. N.
, Nature , 2000 , 408 , 181 .
16.
He
Y.B.
,
Xiao
Y. J.
,
Meng
L. Z.
,
Zeng
Z. Y.
,
Wu
X. J.
, and
Wu
C. T.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 6249 .
17.
Chawla
H.M.
,
Singh
S. P.
, and
Upreti
S.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 9758 .
18.
Havlicek
J.
,
Kratky
R.
,
Ruzickova
M.
,
Lhotak
P.
, and
Stibor
I.
, J. Mol. Struct. , 2001 , 563 , 301 .
19.
Marcos
P.M.
,
Ascenso
J. R.
,
Segurado
M. A. P.
, and
Pereira
J. L. C.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 6977 .
20.
Jaime
C.
,
Demendoza
J.
,
Prados
P.
,
Nieto
P. M.
, and
Sanchez
C.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 3372 .
21.
Chawla
H.M.
,
Singh
S. P.
, and
Upreti
S.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 2901 .
22.
Chawla
H.M.
,
Singh
S. P.
,
Sahu
S. N.
, and
Upreti
S.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 7854 .
23.
Chakrabarti
A.
,
Chawla
H. M.
,
Pant
N.
,
Singh
S. P.
, and
Upreti
S.
, 2006 , 62 , 8974 .
24.
Chawla
H.M.
,
Singh
S. P.
, and
Upreti
S.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 5636 .
25.
Singh
S.P.
,
Chakrabarti
A.
,
Chawla
H. M.
, and
Pant
N.
, 2008 , 64 , 1983 .
26.
Gutsche
C.D.
, and
Iqbal
M.
, Org. Synth. , 1990 , 68 , 234 .
27.
Sone
T.
,
Ohba
Y.
,
Moriya
K.
,
Kumada
H.
, and
Ito
K.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 10689 .
28.
Gutsche
C.D.
,
Iqbal
M.
, and
Stewart
D.
, J. Org. Chem. , 1986 , 51 , 742 .
29.
Higuchi
Y.
,
Narita
M.
,
Niimi
T.
,
Ogawa
N.
,
Hamada
F.
,
Kumagai
H.
,
Iki
N.
,
Miyano
S.
, and
Kabuto
C.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 4659 .
30.
Creaven
B.S.
,
Deasy
M.
,
Gallagher
J. F.
,
McGinley
J.
, and
Murray
B. A.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 8883 .
31.
Verboom
W.
,
Durie
A.
,
Egberink
R. J. M.
,
Asfari
Z.
, and
Reinhoudt
D. N.
, J. Org. Chem. , 1992 , 57 , 1313 .
32.
Lhotak
P.
,
Dudic
M.
,
Stibor
I.
,
Petrickova
H.
,
Sykora
J.
, and
Hodacova
J.
, Chem. Commun. , 2001 , 731 .