Abstract
A new class of enamino esters has been isolated in excellent yields from the 1:1:1 addition reaction between phenanthridine or isoquinoline and activated acetylenic esters in the presence of heterocyclic NH compounds (succinimide, 5-nitroindazole, benzoxazolinone, 6-chlorobenzoxazolinone, carbazole and 3,6-dibromocabazole) or 1,3-dicarbonyl compounds such as 1,3-dimethylbarbituric acid and 1,3-diethyl-2-thiobar- bituric acid.
Keywords
References
1.
Katritzky
A.R.
, and
Rees
C. W.
, Comprehensive heterocyclic chemistry;
Bird
C.W.
, and
Cheeseman
G.W.H.
, eds, Pergamon Press , New York , 1 , 1984 .
2.
Xie
C.
,
Zhang
Y.
,
Huang
Z.
, and
Xu
P. J.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 5431 .
3.
Ishikawa
T.
, Med. Res. Rev. , 2001 , 21 , 61 .
4.
Nakanishi
T.
,
Suzuki
M.
,
Siamoto
A.
, and
Kabasawa
T.
, J. Nat. Prod. , 1999 , 621 , 864 .
5.
Sripada
L.
,
Teske
J. A.
, and
Deiters
A.
, Org. Biomol. Chem. , 2008 , 6 , 263 .
6.
Lynch
M.A.
,
Duval
O.
,
Sukhanova
A.
,
Devy
J.
,
Mackay
S. P.
,
Waigh
R. D.
, and
Nabiev
I.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2001 , 11 , 2643 .
7.
Luedtke
N.W.
,
Liu
Q.
, and
Tor
Y.
, Bioorg. Med. Chem. , 2003 , 11 , 5235 .
8.
Nishiwaki
H.
,
Miura
M.
,
Imai
K.
,
Ohno
R.
, and
Kawashima
K.
, Cancer. Res. , 1974 , 34 , 2699 .
9.
Guntaka
R.V.
,
Mahy
B. W.
,
Bishop
J. M.
, and
Varmus
H. E.
, Nature , 1975 , 253 , 507 .
10.
Nakanishi
T.
,
Suzuki
M.
,
Mashiba
A.
,
Ishikawa
K.
, and
Yokotsuka
T.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 4235 .
11.
Stermitz
F.R.
,
Larson
K. A.
, and
Kim
D. K.
, J. Med. Chem. , 1973 , 16 , 939 .
12.
Osornio
Y.M.
, and
Miranda
L. D.
, Rev. Soc. Quim. Mex. , 2004 , 48 , 288 .
13.
Pettit
G.R.
,
Gaddamidi
V.
,
Goswami
A.
, and
Cragg
G. M.
, J. Nat. Prod. , 1984 , 47 , 796 .
14.
Whittaker
J.
,
Mcfadyen
W. D.
,
Baguley
B. C.
, and
Murray
V.
, Anti. Cancer Drug Des. , 2001 , 16 , 81 .
15.
Alba
F.J.
,
Bermudez
A.
, and
Daban
J. R.
, Electrophoresis. , 2001 , 22 , 399 .
16.
Mullins
S.T.
,
Sammes
P. G.
,
West
R. M.
, and
Yahioglu
G.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. ,1996 , 75 .
17.
Ewing
J.
,
Hughes
G.
,
Ritchie
E.
, and
Taylor
W. C.
, Nature , 1952 , 169 , 618 .
18.
Yadav
J.S.
,
Subba Reddy
B. V.
,
Yadav
N. N.
, and
Gupta
M. K.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 2815 .
19.
Yavari
I.
,
Ghazanfarpour-Darijani
M.
,
Sabbaghan
M.
, and
Hossaini
Z.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 3749 .
20.
Yavari
I.
,
Mokhtarporyani-Sanandaj
A.
, and
Moradi
L.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 6709 .
21.
Yavari
I.
,
Hossaini
Z.
, and
Sabbaghan
M.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 6037 .
22.
Nassiri
M.
,
Maghsoodlou
M. T.
,
Heydari
R.
, and
Habibi-Khorassani
S. M.
, Mol Divers. , 2008 , 12 , 111 .
23.
Anderson
W.K.
,
Heider
A. R.
,
Raju
N.
, and
Yucht
J. A.
, J. Med. Chem. , 1988 , 31 , 2097 .
24.
Goldbrunner
M.
,
Loidl
G.
,
Polossek
T.
,
Mannschreck
A.
, and
Von Angerer
E.
J. Med. Chem. , 1997 , 40 , 3524 .
25.
Ambros
R.
,
Von Angerer
S.
, and
Wiegrebe
W.
, Arch. Pharm. , 1988 , 321 , 481 .
26.
Acheson
R.M.
, and
Elmore
N. F.
, Adv. Heterocycl. Chem. , 1978 , 23 , 263 .
27.
Kalantari
M.
,
Islami
M. R.
,
Hasani
Z.
, and
Saidi
K.
, Arkivoc. , 2006 , (x ), 55 .
28.
Islami
M.R.
,
Mollazehi
F.
, and
Sheibani
H.
, Arkivoc. , 2005 , (xv ), 25 .
29.
Hassani
Z.
,
Islami
M. R.
,
Sheibani
H.
,
Kalantari
M.
, and
Saidi
K.
, Arkivoc. , 2006 , (i ), 89 .
30.
Maghsoodlou
M.T.
,
Habibi-Khorassani
S. M.
,
Rofouei
M. K.
,
Adhamdoust
S. R.
, and
Nassiri
M.
, Arkivoc. , 2006 , (xii ), 138 .
31.
Maghsoodlou
M.T.
,
Habibi-Khorassani
S. M.
,
Nassiri
M.
, and
Adhamdoust
S. R.
, J. Chem. Res. , 2008 , 79 .
32.
Hazeri
N.
,
Maghsoodlou
M. T.
,
Habibi-Khorassani
S. M.
,
Nassiri
M.
, and
Afarini
Z.
, J. Chem. Res. , 2008 , 97 .
33.
Habibi-Khorassani
S.M.
,
Maghsoodlou
M. T.
,
Zakarianezhad
M.
,
Nassiri
M.
,
Kazemian
M. A.
, and
Karimi
P.
, Heteroatom. Chem. , 2008 , 19 , 723 .
34.
Kazemian
M.A.
,
Nassiri
M.
,
Maghsoodlou
M. T.
,
Habibi-Khorassani
S. M.
, and
Vasheghani-Farahani
F.
, Arkivoc. , 2008 , (xvii ), 173 .
35.
Eliel
El.
, and
Wilen
S. H.
, Stereochemistry of organic compounds. Wiley , New York , 1994 , 1142 .
36.
Yavari
I.
,
Alborzi
A. R.
,
Mohtat
B.
, and
Nourmohammadian
F.
, Synth. Commun. , 2008 , 38 , 703 .