Abstract
By using tetrabutylammonium fluoride as the catalyst, the synthesis of unsymmetrical diaryl thioethers could be easily achieved in high yields via a mild nucleopilic aromatic substitution reaction of aryl fluorides and phenylthiotrimethylsilane.
Keywords
References
1.
Crowley B.M.
,
Mori Y.
,
McComas C. C.
,
Tang D.
, and
Boger D. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2004 , 126 , 4310 .
2.
Kaldor S.W.
,
Kalish V. J.
,
Davies J. F.
,
Shetty B. V.
,
Fritz J. E.
,
Appelt K.
,
Burgess J. A.
,
Campanale K. M.
,
Chirgadze N. Y.
,
Clawson D. K.
,
Dressman B. A.
,
Hatch S. D.
,
Khalil D. A.
,
Kosa M. B.
,
Lubbehusen P. P.
,
Muesing M. A.
,
Patick A. K.
,
Reich S. H.
,
Su K. S.
, and
Tatlock J. H.
, J. Med. Chem. , 1997 , 40 , 3979 .
3.
Liu G.
,
Huth J. R.
,
Olejniczak E. T.
,
Mendoza R.
,
DeVries P.
,
Leitza S.
,
Reilly E. B.
,
Okasinski G. F.
,
Fesik S. W.
, and
von Geldern T. W.
, J. Med. Chem. , 2001 , 44 , 1202 .
4.
Sawyer J.S.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 5045 .
5.
Sawyer J.S.
,
Schmittling E. A.
,
Palkowitz J. A.
, and
Smith W. J.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 6338 .
6.
Kondoh A.
,
Yorimitsu H.
, and
Oshima K.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 2357 .
7.
Moroz A.A.
, and
Shvartsberg M. S.
, Russ. Chem. Rev. , 1974 , 43 , 679 .
8.
Hassan J.
,
Sevignon M.
,
Gozzi C.
,
Schulz C.
, and
Lemaire M.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 1359 .
9.
Frlan R.
, and
Kikelj D.
, Synthesis , 2006 , 2271 .
10.
Hartwig J.F.
, Acc. Chem. Res. , 2008 , 41 , 1534 .
11.
Barbieri R.S.
,
Bellato C. R.
,
Dias A. K. C.
, and
Massabni A. C.
, Catal. Lett. , 2006 , 109 , 171 .
12.
Fernandez-Rodriguez M.A.
,
Shen Q.
, and
Hartwig J. F.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 2180 .
13.
Fernandez-Rodriguez M.A.
, and
Hartwig J. F.
, Chem. Eur. J. , 2010 , 16 , 2355 .
14.
Brook M.A.
, Silicon in organic, organometallic, and polymer chemistry. John Wiley & Sons , New York , 2000 .
15.
Gawronski J.
,
Wascinska N.
, and
Gajewy J.
, Chem. Rev. , 2008 , 108 , 5227 .
16.
Oriyama T.
,
Noda K.
, and
Yatabe K.
, Synlett. , 1997 , 701 .
17.
Lee J.K.
,
Fuchter M. J.
,
Willianson R. M.
,
Leeke G. A.
,
Bush E. J.
,
McConvey I. F.
,
Saubern S.
,
Ryan J. H.
, and
Holmes A. B.
, Chem. Commun. , 2008 , 4780 .
18.
Urgaonkar S.
, and
Verkade J. G.
, Org. Lett. , 2005 , 7 , 3319 .
19.
Beck J.R.
, Tetrahedron , 1978 , 34 , 2057 .
20.
Kislyi K.A.
,
Samet A. V.
,
Strelenko Y. A.
, and
Semenov V. V.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 2285 .
21.
Amii H.
, and
Uneyama K.
, Chem Rev. , 2009 , 109 , 2119 .
22.
Parker A.J.
, Chem. Rev. , 1969 , 69 , 1 .
23.
Lee J.Y.
, and
Lee P. H.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 7413 .
24.
Kimball S.D.
,
Floyd D. M.
,
Das J.
,
Hunt J. T.
,
Krapcho J.
,
Rovnyak G.
,
Duff K. J.
,
Lee V. G.
,
Moquin R. V.
,
Turk C. F.
,
Hedberg S. A.
,
Moreland S.
,
Brittain R. J.
,
McMullen D. M.
,
Normandin D. E.
, and
Cucinotta G. G.
, J. Med. Chem. , 1992 , 35 , 780 .
25.
Wagner A.W.
, and
Reinoehl G.
, Just. Lieb. Ann. Chem. , 1964 , 675 , 189 .
26.
Tomkinson A.E.
,
Chen X.
,
Dziegielewska B.
,
Mackerell A. D.
,
Zhong S. J.
, and
Wilson G. M.
, U.S. Pat. Appl. Publ. 2010 , US 2010099683, pp.139.
27.
Reddy V.P.
,
Swapna K.
,
Kumar A. V.
, and
Rao K. R.
, J. Org. Chem. , 2008 , 74 , 3189 .
28.
Carril M.
,
SanMartin R.
,
Dominguez E.
, and
Tellitu I.
, Chem. Eur. J. , 2007 , 13 , 5100 .
29.
Kigasawa K.
,
Hiiragi M.
,
Wagatsuma N.
,
Nakamura T.
,
Ogura K.
, and
Tsuchihashi G.
, Jpn. Kokai Tokkyo Koho. 1978 , JP 53092788, pp. 7 .
30.
Miller R.F.
,
Turley J. C.
,
Martin G. E.
,
Williams L.
, and
Hudson J. E.
, Synth. Commun. , 1978 , 8 , 371 .
31.
Gilman H.
, and
Webb F. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1949 , 71 , 4062 .
32.
CAS Registry Number: [1158577-41-3].