Abstract
A novel bifunctional catalyst chloro[meso-tetrakis(1-phenylpyrazol-4-yl)porphyrin] cobalt(III), [CoCl(TPPyP)], has been prepared and used to catalyse the synthesis of propylene carbonate from carbon dioxide and propylene oxide under mild conditions. Propylene carbonate was obtained with a yield of 25.2% at 100 °C in the absence of co-catalyst. A reaction mechanism is proposed.
Keywords
References
1.
Darensbourg
D.J.
,
Mackiewicz
R. M.
,
Phelps
A. L.
, and
Billodeaux
D. R.
, Acc. Chem. Res. , 2004 , 37 , 836 .
2.
Coates
G.W.
, and
Moore
D. R.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2004 , 43 , 6618 .
3.
Takata
T.
,
Furusho
Y.
,
Murakawa
K.
,
Endo
T.
,
Matsuoka
H.
,
Hirasa
T.
,
Matsuo
J.
, and
Sisido
M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 4530 .
4.
Shaikh
A-A. G.
Chem Rev. , 1996 , 96 , 951 .
5.
Clements
J.H.
, Ind. Eng. Chem. Res. , 2003 , 42 , 663 .
6.
Yasuda
H.
,
He
L. N.
,
Sakakura
T.
, and
Hu
C.
, J. Catal. , 2005 , 233 , 119 .
7.
Huang
J.W.
, and
Shi
M.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 6705 .
8.
Bhanage
B.M.
,
Fujita
S.
,
Ikushina
Y.
, and
Arai
M.
, Appl. Catal. A: General , 2001 , 219 , 259 .
9.
Yamaguchi
K.
,
Ebitani
K.
,
Yoshida
T.
,
Yoshida
H.
, and
Kaneda
K.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 4526 .
10.
Aresta
M.
,
Dibenedetto
A.
,
Gianfrate
L.
, and
Pastore
C.
, J. Mol. Catal. A , 2003 , 204 , 245 .
11.
Tu
M.
, and
Davis
R. J.
, J. Catal. , 2001 , 199 , 85 .
12.
Xiao
L.F.
,
Li
F. W.
, and
Xia
C. G.
, Appl. Catal. A: General , 2005 , 279 , 125 .
13.
Kawanami
H.
,
Sasaki
A.
,
Matsuia
K.
, and
Ikushima
Y.
, Chem. Commun. , 2003 , 896 .
14.
Kim
H.S.
,
Kim
J. J.
,
Kim
H.
, and
Jang
H. G.
, J. Catal. , 2003 , 220 , 44 .
15.
Sun
J.
,
Fujita
S.
, and
Arai
M.
, J. Organomet. Chem. , 2005 , 690 , 3490 .
16.
Srivastava
R.
,
Bennur
T. H.
, and
Srinivas
D.
, J. Mol. Catal. A , 2005 , 226 , 199 .
17.
Aida
T.
, and
Inoue
S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1983 , 105 , 1304 .
18.
Aida
T.
,
Ishikawa
M.
, and
Inoue
S.
, Macromolecules , 1986 , 19 , 8 .
19.
Kruper
W.J.
, and
Dellar
D. D.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 725 .
20.
Paddock
R.L.
,
Hiyama
Y.
,
McKay
J. M.
, and
SonBinh
T. N.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 2023 .
21.
Jin
L.L.
,
Jing
H. W.
,
Chang
T.
,
Bu
X. L.
,
Wang
L.
, and
Liu
Z. L.
, J. Mol. Catal. A , 2007 , 261 , 262 .
22.
Guo
C.C.
,
Ren
T. G.
,
Wang
J.
,
Li
C. Y.
, and
Song
J. X.
, J. Porphy. Phthal. , 2005 , 9 , 430 .
23.
Adler
A.D.
,
Longo
F. R.
,
Kampas
F.
, and
Kim
J.
, J. Inorg. Nucl. Chem. , 1970 , 32 , 2443 .
24.
Qin
Y.S.
,
Wang
X. H.
,
Zhang
S. B.
,
Zhao
X. J.
, and
Wang
F. S.
, J. Polym. Sci. Part. A: Polym. Chem. , 2008 , 46 , 5959 .
25.
Sugimoto
H.
, and
Kuroda
K.
, Macromolecules , 2008 , 41 , 312 .
26.
Werner
A.
,
Ana
S. M.
,
Alain
F.
,
Jose
E.
,
Cristina
F. C.
, and
Concepcion
F. F.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 4779 .
27.
Ana
S.M.
,
Antoni
D. L. H.
,
Mikael
B.
,
Cristina
F. C.
,
Concepcion
F. F.
, and
Jose
E.
, Tetrahedron , 1996 , 52 , 10811 .
28.
Xie
H.
,
Li
S.
, and
Zhang
S.
, J. Mol. Catal. A , 2006 , 250 , 30 .
29.
Lu
X.B.
,
Liang
B.
,
Zhang
Y. J.
,
Tian
Y. Z.
,
Wang
Y. M.
,
Bai
C. X.
,
Wang
H.
, and
Zhang
R.
, J. Am. Chem. Soc. , 2004 , 126 , 3732 .
30.
North
M.
, and
Pasquale
R.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2009 , 48 , 2946 .