Abstract
Upon reaction with an excess of 2,2-dimethylpropane-1,3-diol (neopentyl glycol, NPG) under acid catalysis, indanones and tetralones yield indenes and dihydronaphthalenes, respectively. The reaction can also be carried out with butane-1,3-diol.
References
1.
Greene T.W.
, and
Wuts P. G. M.
, Protective groups in organic synthesis , 2nd edn, John Wiley & Sons , N.Y. 1991 , pp. 185 .
2.
Piers E.
,
Banville J.
,
Lau C. K.
, and
Nagakura I.
, Can. J. Chem. , 1982 , 60 , 2965
3.
Avery M.A.
,
Jennings-White C.
, and
Chong W. K. M.
, Tetrahedron Lett. , 1987 , 28 , 4269 .
4.
Ribeiro Morais G.
,
das Neves Oliveira M. C.
, and
Thiemann T.
, Lett. Org. Chem. , 2006 , 3 , 214 .
5.
Thiemann T.
,
Umeno K.
,
Inohae E.
,
Imai M.
,
Shima Y.
, and
Mataka S.
, J. Chem. Res. (S) , 2002 , 1 ; (M ), 2002, 101.
6.
Melo e Silva M.C.
,
Patricio L.
,
Gano L.
,
Sa e Melo M. L.
,
Inohae E.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, Appl. Rad. Isotop. , 2001 , 54 , 227 .
7.
Oliveira C.
,
Ribeiro Morais G.
,
Imai M.
,
Inohae E.
,
Yamamoto C.
,
Mataka S.
,
Thiemann T.
, J. Chem. Res. , 2010 , 158 .
8.
Vuligonda V.
,
Lin Y.
, and
Chandraratna R. A. S.
, Tetrahedron Lett. , 1996 , 37 , 1941 .
9.
Oesch F.
,
Stillger G.
,
Frank H.
, and
Platt K. L.
, J. Org. Chem. , 1982 , 47 , 568 .
10.
Johnstone R.A. W.
, and
Rose M. E.
, Tetrahedron , 1979 , 35 , 2169 .
11.
Pravst I.
,
Zupana M.
, and
Stavber S.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 4707 .
12.cf. ,
Fuchibe K.
, and
Akiyama T.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 1434 .
13.
Thies R.W.
, and
Chiarello R. H.
, J. Org. Chem. , 1979 , 44 , 1342 .
14.
Lehr R.A.
,
Schaefer-Ridder M.
, and
Jerina D. M.
, J. Org. Chem. , 1977 , 42 , 736 .
15.
Klassen S.A.
,
Daub G. H.
, and
VanderJagt D. L.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 4361 .