Abstract
A convenient synthesis of 2,4-bis (5-aryl-1,3,4-oxdiazol-2-yl) derivatives of pyridine by the POCl3-mediated cyclo-dehydration of a variety of pyridine-2,4-dicarboxylic dihydrazides has been developed. The 20 novel intermediates and target molecules were characterised by IR, 1H NMR, MS and elemental analysis.
Keywords
References
1.
Bhandari S.V.
,
Bothara K. G.
,
Raut M. K.
,
Patil A. A.
,
Sarkate A. P.
, and
Mokale V. J.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 1822 .
2.
Rollas S.
,
Gulerman N.
, and
Erdeniz H.
, Il Farmaco , 2002 , 57 , 171 .
3.
Liu F.
,
Luo X. Q.
,
Song B. A.
,
Bhadury P. S.
,
Yang S.
,
Jin L. H.
,
Xue W.
, and
Hu D. Y.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 3632 .
4.
Almasirad A.
,
Tabatabai S. A.
,
Faizi M.
,
Kebriaeezadeh A.
,
Mehrabi N.
,
Dalvandia A.
, and
Shafiee A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2004 , 14 , 6057 .
5.
Tyagi M.
, and
Kumar A.
, Oriental J. Chem. , 2002 , 18 , 125 .
6.
Kumar D.
,
Sundaree S.
,
Johnson E. O.
, and
Shah K.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 4492 .
7.
Milinkevich K.A.
,
Yoo C. L.
,
Sparks T. C.
,
Lorsbach B. A.
, and
Kurth M. J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 07, 139 .
8.
Ke S.Y.
,
Li Z.
, and
Qian X. H.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 7565 .
9.
Hughes T.V.
,
Xu G. Z.
,
Wetter S. K.
,
Connolly P. J.
,
Emanuel S. L.
,
Karnachi P.
,
Pollack S. R.
,
Pandey N.
,
Adams M.
,
Mazza S. M.
,
Middleton S. A.
, and
Greenberger L. M.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2008 , 18 , 4896 .
10.
Warrener R.N.
, Eur. J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 3363 .
11.
Guimaraes C.R. W.
,
Boger D. L.
, and
Jorgensen W. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 17377 .
12.
Xiang N.J.
,
Xu Y.
,
Liang W. L.
, and
Gong M. X.
, Chem. J. Chin. Univ. , 2008 , 12 , 2316 .
13.
Liou G.S.
,
Huang N. K.
, and
Yang Y. L.
, Eur. Polym. J. , 2006 , 42 , 2283 .
14.
Guan M.
,
Bian Z. Q.
,
Zhou Y. F.
,
Li F. Y.
,
Li Z. J.
, and
Huang C. H.
, Chem. Commun. , 2003 , 2708 .
15.
Ghorab M.M.
,
El-Sharief A. M. Sh.
,
Ammar Y. A.
, and
Mohamed Sh. I.
, Il Farmaco , 2000 , 55 , 354 .
16.
Holla B.S.
,
Poojary K. N.
,
Rao B. S.
, and
Shivananda M. K.
, Eur. J. Med. Chem. , 2002 , 37 , 511 .
17.
Meng K.
, and
Qian Y.
, Chin. Org. Chem. , 2009 , 29 , 71 .
18.
Liu C.J.
,
Shi T. H.
, and
Li Y. P.
, Chin. Org. Chem. , 2007 , 27 , 985 .
19.
Li W.J.
,
Wang X. Q.
,
Zhao Z. G.
, and
Han T.
, J. Chem. Res. , 2010 , 2 , 106 .
20.
Wang C.S.
,
Jung G. Y.
,
Batsanov A. S.
,
Bryce M. R.
, and
Petty M. C.
, J. Mater. Chem. , 2002 , 12 , 173 .