Abstract
1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride (SIPr·HCl), a precursor for an N-heterocyclic carbene, was examined as a pro-ligand in C–N coupling reactions. Thus SIPr·HCl associated with a palladium catalyst was found to be efficient for the amination of aryl chlorides under mild conditions.
References
1.
Buckingham J.
, Dictionary of natural products , University Press : Cambridge, MA , 1994 .
2.
Negwer M.
, Organic drugs and their synonyms , 7th edn, Akademie Verlag GmbH , Berlin, Germany , 1994 .
3.
Montgomery J.H.
, Agrochemicals desk reference: environmental data , Lewis Publishers , Chelsea, MI , 1993 .
4.
Schlummer B.
, and
Scholz U.
, Adv. Synth. Catal. , 2004 , 346 , 1599 .
5.
Loufy R.O.
,
Hsiao C. K.
, and
Kazmaier P. M.
, Photogr. Sci. Eng. , 1983 , 27 , 5 .
6.
Lewis P.A.
, ed., Pigment handbook , John Wiley , New York , 1988 .
7.
Aprano G.D.
,
Leclerc M.
,
Zotti G.
, and
Schiavon G.
, Chem. Mater. , 1995 , 7 , 33
8.
Manolikakes G.
,
Gavryushin A.
, and
Knochel P.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 1429 .
9.
Sapountzis I.
, and
Knochel P.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2004 , 43 , 897 .
10.
del Amo V.
,
Dubbaka S. R.
,
Krasovskiy A.
, and
Knochel P.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2006 , 45 , 7838 .
11.
Hartwig J.F.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 1998 , 37 , 2046 .
12.
Hartwig J.F.
, Acc. Chem. Res. , 1998 , 31 , 852 .
13.
Wolfe J.P.
,
Wagaw S.
,
Marcaoux J. F.
, and
Buchwald S. L.
, Acc. Chem. Res. , 1998 , 31 , 805
14.
Yang B.H.
, and
Buchwald S. L.
, J. Organomet. Chem. , 1999 , 576 , 125 .
15.
Muci A.R.
, and
Buchwald S. L.
, Top. Curr. Chem. , 2002 , 219 , 131 .
16.
Blaser H.U.
,
Indolese A.
,
Naud F.
,
Nettekoven U.
, and
Schnyder A.
, Adv. Synth. Catal. , 2004 , 346 , 1583 .
17.
Harkal S.
,
Rataboul F.
,
Zapf A.
,
Fuhrmann C.
,
Riermeier T.
,
Monsees A.
, and
Beller M.
, Adv. Synth. Catal. , 2004 , 346 , 1742 .
18.
Gajare A.S.
,
Toyota K.
,
Yoshifuji M.
, and
Ozawa F.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 6504 .
19.
Ackermann L.
, and
Born R.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2005 , 44 , 2444 .
20.
Goossen L.J.
,
Paetzold J.
,
Briel O.
,
Rivas-Nass A.
,
Karch R.
, and
Kayser B.
, Synlett. , 2005 , 2 , 275 .
21.
Shekhar S.
,
Ryberg P.
, and
Hartwig J. F.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 3584 .
22.
Marion N.
,
Navarro O.
,
Mei J.
,
Stevens E. D.
,
Scott N. M.
, and
Nolan S. P.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 4101 .
23.
Marion N.
,
Escarnot E. C.
,
Navarro O.
,
Amoroso D.
,
Bell A.
, and
Nolan S. P.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 3814 .
24.
Tundel R.E.
,
Anderson K. W.
, and
Buchwald S. L.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 430 .
25.
Anderson K.W.
,
Tundel R. E.
,
Ikawa T.
,
Altman R. A.
, and
Buchwald S. L.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2006 , 45 , 6523 .
26.
Strieter E.R.
, and
Buchwald S. L.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2006 , 45 , 925 .
27.
Surry D.S.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2007 , 129 , 10354 .
28.
De Meijere A.
, and
Diederich F.
, Metal-catalysed cross-coupling ceactions , 2nd edn. Wiley-VCH: Weinheim, Germany , 2004 .
29.
Littke A.F.
, and
Fu G. C.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2002 , 41 , 4176 .
30.
Bedford R.B.
,
Cazin C. S. J.
, and
Holder D.
, Coord. Chem. Rev. , 2004 , 248 , 2283 .
31.
Bedford R.B.
,
Betham M.
,
Blake M. E.
,
Frost R. M.
,
Horton P. N.
, and
Hursthouse M. B.
, Dalton Trans. , 2005 , 2774 .
32.
Chen X.
,
Gong J. F.
, and
Wu Y. J.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 1419 .
33.
Ishibashi K.
,
Tsue H.
,
Tokita S.
,
Matsui K.
,
Takahashi H.
, and
Tamura R.
, Org. Lett. , 2006 , 26 , 5991 .
34.
Guino M.
, and
Hii K. K. M.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 7363 .
35.
Guino M.
, and
Hii K. K. M.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 6911 .
36.
Rout L.
,
Jammi S.
, and
Punniyamurthy T.
, Org. Lett. , 2007 , 17 , 3397 .
37.
Li J.Y.
,
Cui M. J.
,
Yu A. J.
, and
Wu Y. J.
, J. Organomet. Chem. , 2007 , 692 , 3732 .
38.
Hagopiana L.E.
,
Campbell A. N.
,
Golen J. A.
,
Rheingold A. L.
, and
Nataro C.
, J. Organomet Chem. , 2006 , 691 , 4890 .
39.
Chen C.
, and
Yang L. M.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 6324 .
40.
Rao H.H.
,
Jin Y.
,
Fu H.
,
Jiang Y. Y.
, and
Zhao Y. F.
, Chem. Eur. J. , 2006 , 12 , 3636 .
41.
Marion N.
,
Navarro O.
,
Mei J. G.
,
Stevens E. D.
,
Scott N. M.
, and
Nolan S. P.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 4101 .
42.
Viciu M.S.
,
Germaneau R. F.
,
Fernandez O. N.
,
Stevens E. D.
, and
Nolan S. P.
, Organomet. , 2002 , 21 , 5470 .
43.
Arduengo A.J.
III
,
Krafczyk R.
, and
Schmutzler R.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 14523 .
44.
Hassan J.
,
Sévignon M.
,
GoNi C.
,
Schulz E.
, and
Lemaire M.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 1359 .
45.
Gradel B.
,
Brenner E.
,
Schneider R.
, and
Fort Y.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 5689 .
46.
Desmarets C.
,
Schneider R.
, and
Fort Y.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 3029 .
47.
Kach V.S.
,
Suslov D. S.
,
Gomboogiin M.
,
Ratovskii G. V.
, and
Shmidt F. K.
, Russ. J. Appl. Chem. , 2006 , 79 , 85 .
48.
Djakovitch L.
,
Wagner M.
,
Hartung C. G.
,
Beller M.
, and
Koehler K. J.
, Mol. Catal. A: Chem. , 2004 , 219 , 121 .
49.
Auburn P.R.
,
Mackenzie P. B.
, and
Bosnich B.
, J. Am. Chem. Soc. , 1985 , 107 , 2033 .
50.
Stauffer S.R.
,
Lee S.
,
Stambuli J. P.
,
Hauck S. I.
, and
Hartwig J. F.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 1423 .
51.
Chen C.
, and
Yang L. M.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 2427 .
52.
Titcomb L.R.
,
Caddick S.
,
Cloke F. G. N.
,
Wilson D. J.
, and
McKerrecher D.
, Chem. Commun. , 2001 , 1388 .
53.
Ali M.H.
, and
Buchwald S. L.
, J. Org. Chem. , 2001 , 66 , 2560 .
54.
Anderson K.W.
,
Mendez-Perez M.
,
Priego J.
, and
Buchwald S. L.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 9563 .
55.
Gao C.Y.
, and
Yang L. M.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 1424 .
56.
Doherty S.
,
Knight J. G.
,
Smyth C. H.
,
Harrington R. W.
, and
Clegg W.
, Organometallics , 2008 , 27 , 1479 .
57.
Freeman H.S.
,
Butle J. R.
, and
Freedman L. D.
, J. Org. Chem. , 1978 , 43 , 4975 .
58.
Law H.D.
, Proc. Chem. Soc. , 1912 , 27 , 310 .
59.
Yu Y.
,
Srogl J.
, and
Liebeskind L. S.
, Org. Lett. , 2004 , 6 , 2631 .
60.
Buchwald S.L.
, WO 2004052939, 2004 .
61.
Fleckenstein C.A.
, and
Plenio H.
, Organometallics , 2007 , 26 , 2758 .
62.
Clemo G.R.
,
Perkin W. H.
, and
Robinson R.
, J. Chem. Soc., Trans. , 1924 , 125 , 1751 .
63.
Palibroda N.
,
Cristea C.
,
Silberg L. A.
, and
Chirtoc L.
, Rapid Commun. Mass Spectrom. , 1999 , 13 , 2227 .
64.
Highma L.T.
,
Konno K.
,
Scott J. L.
,
Strauss C. R.
, and
Yamaguchi T.
, Green Chem. , 2007 , 9 , 80 .