Abstract
Nucleophilic carbene-catalysed oxidative esterification of aldehydes with alcohols and phenols without additional oxidant under an air atmosphere has been achieved, which provides a metal-free new methodology for the oxidative esterification of aldehydes.
References
1.
Larock R.C.
, Comprehensive organic transformations , VCH , New York , 1989 , pp. 840 .
2.
McDonald C.
,
Holcomb H.
,
Kennedy K.
,
Kirkpatrick E.
,
Leathers T.
, and
Vanemon P.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 1213 .
3.
Ogawa T.
, and
Matsui M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1976 , 98 , 1629 .
4.
Espenson J.H.
,
Zhu Z.
, and
Zauche T. H.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 1191 .
5.
Grigg R.
,
Mitchell T. R. B.
, and
Sutthivaiyakit S.
, Tetrahedron , 1981 , 37 , 4313 .
6.
Rajendran S.
, and
Trivedi D. C.
, Synthesis , 1995 , 153 .
7.
Bal B.S.
,
Childers Y. W.
, and
Pinnick H. W.
, Tetrahedron , 1981 , 37 , 2091 .
8.
O'Connor B.
, and
Just G.
, Tetrahedron Lett. , 1987 , 28 , 3235 .
9.
Kiyooka S.I.
,
Wada Y.
,
Ueno M.
,
Yokoyama T.
, and
Yokoyama R.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 12695 .
10.
Thomason S.C.
, and
Kubler D. G.
, J. Chem. Educ. , 1968 , 45 , 546 .
11.
Sato K.
,
Hyodo M.
,
Takagi J.
,
Aoki M.
, and
Noyori R.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 1439 .
12.
Gopinath R.
, and
Patel B. K.
, Org. Lett. , 2000 , 5 , 577 .
13.
Chavan S.P.
,
Dantale S. W.
,
Govande C. A.
,
Venkataraman M. S.
, and
Praveen C.
, Synlett , 2002 , 267 .
14.
Stevens R.V.
,
Chapman K. T.
,
Stubbs C. A.
,
Tam W. W.
, and
Albizati K. F.
, Tetrahedron Lett. , 1982 , 23 , 4647 .
15.
Ogawa T.
, and
Matsui M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1976 , 98 , 1629 .
16.
Karade N.N.
,
Shirodkar S. G.
,
Dhoot B. M.
, and
Waghmare P. B.
, J. Chem. Res. , 2005 , 4 , 274 .
17.
Sundararaman S.
,
McEwen R. S.
, and
Herz W.
, Tetrahedron Lett. , 1973 , 14 , 3809 .
18.
Shono T.
,
Matsumura Y.
,
Hayashi J.
,
Inoue K.
,
Iwasaki F.
, and
Itoh T.
, J. Org. Chem. , 1985 , 50 , 4967 .
19.
Noonan C.
,
Baragwanath L.
, and
Connon S. J.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 4003 .
20.
Qin C.M.
,
Wu H. Y.
,
Chen J. X.
,
Liu M. C.
,
Cheng J.
,
Su W. K.
, and
Ding J. C.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 1537 .
21.
Su F.Z.
,
Ni J.
,
Sun H.
,
Cao Y.
,
He H. Y.
, and
Fan K. N.
, Chem. Eur. J. , 2008 , 14 , 7131 .
22.
Zhang J.W.
,
Zhang Y.
,
Zhang Y. S.
, and
Herndon J. W.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 5609 .
23.
Shang R.
,
Fu Y.
,
Li J. B.
,
Zhang S. L.
,
Guo Q. X.
, and
Liu L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2009 , 131 , 5738 .
24.
Lurik B.B.
,
Gvozdeva I. V.
,
Pogodina L. N.
,
Starkov A. V.
,
Sukhova M. N.
, and
Kamennov N. A.
, Trudy Tsentral'nogo Nauchno-Issledovatel'skogo Dezinfektsionnogo Instituta 1969 , 279 . (CA: 1969:75:34403 )
25.
Bogdanov K.A.
, Masloboino-Zhirovaya Promyshlennost 1964 , 30 , 29 . (CA: 1964:61:84058 )
26.
Ohta S.
,
Hayakawa S.
,
Moriwaki H.
,
Harada S.
, and
Okamoto M.
, Chem. Pharm. Bull. , 1986 , 34 , 4916 .
27.
Damm M.
, and
Kappe C. O.
, J. Comb. Chem. , 2009 , 11 , 460 .
28.
Ebert G.W.
,
Juda W. L.
,
Kosakowski R. H.
,
Ma B.
,
Dong L.
,
Cummings K. E.
,
Phelps M. V. B.
,
Mostafa A. E.
, and
Luo J.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 4314 .
29.
McNulty J.
,
Nair J. J.
, and
Capretta A.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 4087 .
30.
Medeiros M.R.
,
Schacherer L. N.
,
Spiegel D. A.
, and
Wood J. L.
, Org. Lett. , 2007 , 9 , 4427 .