Abstract
A series of (Z)-13-(arylimino)-12,13-dihydro-5H-benzo[e]naphtho[2,3-b][1,4]diazepine-6,11-dione derivatives have been synthesised by one pot cyclisation in good yield via electron donor–acceptor complexes by reacting 2-aminoarylbenzimidamides with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. The high yield and simplified workup procedure in addition to the mild and neutral reaction conditions are the main advantages of this approach.
References
1.
Mantyla A.
,
Garnier T.
,
Rautio J.
,
Nevalainen T.
,
Vepsalainen J.
,
Koskinen A.
,
Croft S. I.
, and
Jarvinen T.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 188 .
2.
Pérez-Sacau E.
,
Estévez-Braun A.
,
Ravelo A. G.
,
Ferro E. A.
,
Tokuda H.
,
Mukainaka T.
, and
Nishino H.
, Bioorg. Med. Chem. , 2003 , 11 , 483 .
3.
Lien J.C.
,
Huang L. J.
,
Wang J. P.
,
Teng C. M.
,
Lee K. H.
, and
Kuo S. C.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1997 , 5 , 2111 .
4.
Biot C.
,
Bauer H.
,
Schirmer R. H.
, and
Davioud-Charret E.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 5972 .
5.
Tandon V.K.
,
Yadav D. B.
,
Maurya H. K.
,
Chaturvedi A. K.
, and
Shukla P. K.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 6120 .
6.
Pérez-Sacau E.
,
Diaz-Peřate R. G.
,
Estévez-Braun A.
,
Ravelo A. G.
,
García–Castellano J. M.
,
Pardo L.
, and
Campillo M.
, J. Med. Chem. , 2007 , 50 , 696 .
7.
Kosower E.M.
, Progr. Phys. Org. Chem. , 1965 , 3 , 81 .
8.
El-Shaieb K.M.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2007 , 54 , 1353 .
9.
Aly A.A.
, and
El-Shaieb K. M.
, J. Chem. Res. , 2007 , 10 , 563 .
10.
El-Shaieb K.M.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2008 , 55 , 1150 .
11.
Hassan A.A.
,
El-Shaieb K. M.
,
Shaker R. M.
, and
Döpp D.
, Heteroatom Chem. , 2005 , 16 , 12 .
12.
Aly A.A.
, and
El-Shaieb K. M.
, Tetrahedron 2004 , 60 , 3797 .
13.
Ramajayam R.
,
Giridhar R.
,
Yadav M. R.
,
Balaraman R.
,
Djaballah H.
,
Shum D.
, and
Radu C.
, Eur. J. Med. Chem. , 2008 , 43 , 2004 .
14.
Fryer R.I.
, Bicyclic diazepines, comprehensive heterocyclic chemistry , ed.
Taylor E. C.
, Wiley , New York 1991 , Vol. 50 , Chap. II.
15.
Narayana B.
,
Vijaya Raj K. K.
,
Ashalatha B. V.
, and
Suchetha Kumari N.
, Eur. J. Med. Chem. , 2006 , 41 , 417 .
16.
Kavali J.R.
, and
Badami B. V.
, Il Farmaco 2000 , 55 , 406 .
17.
Di Braccio M.
,
Grossi G. C.
,
Roma G.
,
Vargiu L.
,
Mura M.
, and
Marongiu M. E.
, Eur. J. Med. Chem. , 2001 , 36 , 935 .
18.
Kumar R.
, and
Joshi Y. C.
, Arkivoc 2007 , (XIII ), 142 .
19.
Kamal A.
,
Shankaraiah N.
,
Prabhakar S.
,
Reddy C. R.
,
Markandeya N.
,
Laxma K.
, and
Devaiah X.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2008 , 18 , 2434 .
20.
Kosychova L.
,
Stumbreviciute Z.
,
Pleckaitiene L.
,
Janciene R.
, and
Puodziunaite B. D.
, Chem. Heterocycl. Comp. , 2004 , 40 , 811 .
21.
Janciene R.
,
Vektariene A.
,
Stumbreviciute Z.
,
Kochychova L.
, and
Klimavicius A. A.
, Heteroatom Chem. , 2004 , 15 , 363 .
22.
Kosychova L.
,
Pleckaitiene L.
,
Staniulyte Z.
,
Janciene R.
, and
Palaima A.
, Arkivoc 2006 , (XIII ), 158 .
23.
Che X.
,
Zheng L.
,
Dang Q.
, and
Bai X.
, Tetrahedron 2006 , 62 , 2563
24.
Terret N.K.
,
Bojanic D.
,
Merson J. R.
, and
Stephenson P. T.
, Bioorg Med Chem Lett. , 1992 , 2 , 1745 .
25.
Kidwai M.
,
Ruby M. K.
, and
Venkataramanan R. A.
, Chem Heterocycl Comp. , 2004 , 40 , 631 .
26.
El-Shaieb K.M.
,
Hopf H.
, and
Jones P. G.
, Z. Naturforsh. , 2009 , 64b , 858 .