Abstract
A series of new type aza- Baylis–Hillman adducts were prepared in moderate yields by one-pot treatment of chlorovinyl aldehydes, benzenesulfonamides and activated olefins under solvent-free condition. The chlorovinyl aldehydes were obtained via chloroformylation of ketones using bis(trichloromethyl)carbonate(BTC)/DMF system.
References
1.
Langer
P.
, Angew. Chem. Inter. Ed. , 2000 , 39 , 3049 .
2.
Jim
J.N.
, and
Lee
K. Y.
, Curr. Org. Chem. , 2002 , 6 , 627 .
3.
Basavaiah
D.
,
Rao
A. J.
, and
Satyanarayana
T.
, Chem. Rev. , 2003 , 103 , 811 .
4.
Singh
V.
, and
Batra
S.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 4511 .
5.
Lee
K.Y.
,
Gowrisankar
S.
, and
Kim
J. N.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 2005 , 26 , 1481 .
6.
Martinez
J.
, and
Lamaty
F.
, Chem. Rev. , 2009 , 109 , 1 .
7.
Park
D.Y.
,
Lee
M. J.
,
Kim
T. H.
, and
Kim
J. N.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 8799 .
8.
Gowrisankar
S.
,
Lee
K. Y.
,
Kim
T. H.
, and
Kim
J. N.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 5785 .
9.
Lee
M.J.
,
Kim
S. C.
, and
Kim
J. N.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 2006 , 27 , 439 .
10.
Aggarwal
V.K.
,
Tarver
G. J.
, and
McCague
R.
, Chem. Commun. , 1996 , 2713 .
11.
Aggarwal
V.K.
,
Dean
D. K.
,
Mereu
A.
, and
Williams
R.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 510 .
12.
Kim
H.S.
,
Lee
H. S.
, and
Kim
J. N.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 2009 , 30 , 941
13.
Coelho
F.
,
Almeida
W. P.
,
Veronese
D.
,
Mateus
C. R.
,
Lopes
E. C. S.
,
Rossi
R. C.
,
Silveira
G. P. C.
, and
Pavam
C. H.
, Tetrahedron , 2002 , 58 , 7437 .
14.
Almeida
W.P.
, and
Coelho
F.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 8609 .
15.
Kundu
M.K.
,
Mukherjee
S. B.
,
Balu
N.
,
Padmakumar
R.
, and
Bhat
S. V.
, Synlett , 1994 , 444 .
16.
Jain
N.
,
Kumar
A.
,
Chauhan
S.
, and
Chauhan
S. M. S.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 1015 .
17.
Rosa
J.N.
,
Afonso
C. A. M.
, and
Santos
A. G.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 4189 .
18.
Rose
P.M.
,
Clifford
A. A.
, and
Rayner
C. M.
, Chem. Commun. , 2002 , 968 –969 .
19.
Jenner
G.
, and
Salem
R. B.
, High Pressure Res. , 2005 , 25 , 1 .
20.
Hayashi
Y.
,
Okado
K.
,
Ashimine
I.
, and
Shoji
M.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 8683 .
21.
Zhong
W.H.
,
Lin
F. L.
,
Chen
R. E.
, and
Su
W. K.
, Synthesis , 2008 , 2561 .
22.
Zhong
W.H.
,
Zhao
Y. Z.
,
Guo
B. M.
,
Wu
P.
, and
Su
W. K.
, Synth. Commun. , 2008 , 38 , 3291 .
23.
Zhong
W.H.
,
Zhao
Y. Z.
, and
Su
W. K.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 5491 .
24.
Zhong
W.H.
,
Jiang
L. B.
,
Guo
B. M.
,
Wu
Y. T.
,
Hong
L. J.
, and
Chen
Y. H.
, Synth. Commun. , 2010 , 40 , in press.
25.
Sorbetti
J.M.
,
Clary
K. N.
,
Rankic
D. A.
,
Wulff
J. E.
,
Parvez
M.
, and
Back
T. G.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 3326 .