Abstract
The synthesis of novel calix[4]arene tetra-acrylates and the potential use of macrocyclic platforms in the development of static and dynamic combinatorial libraries (DCL) using reversible imine formationare described. Using such a macrocyclic platform in DCL formation results in a large number of library members while keeping the number of building blocks in the library to a minimum number.
References
1.
Kuhnert N.
, and
Le Gresley A.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 2059 .
2.
Kuhnert N.
, and
Le-Gresley A.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 1274 .
3.
Kuhnert N.
,
Rossignolo G.
, and
Lopez-Periago A.
, Org. Biomol. Chem. , 2003 , 1 , 1157 .
4.
Terret N.
, Combinatorial chemistry , 1998 , 1 st edn, OUP.
5.
Rowan S. J.
,
Cantrill S. J.
,
Cousins G. R. L.
,
Sanders J. K. M.
,
Stoddart J. F.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2002 , 41 , 898 .
6.
Kuhnert N.
, and
Le-Gresley A.
, Org. Biomol. Chem. , 3 , 2005 , 2175 .
7.
Huc C.
, and
Lehn J.M.
, Proc. Natl. Acad. Sci. , 1997 , 94 , 2106 .
8.
Lehn J. M.
, Chem. Eur. J. , 1999 , 5 , 2455 .
9.
Brady P. A.
, and
Sanders J.K. M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1 , 2001 , 3237 .
10.
Corbett P. T.
,
Leclaire J.
,
Vial L.
,
West K. R.
,
Wietor J.-L.
,
Sanders J. K. M.
,
Otto S.
, Chem. Rev. 2006 , 106 , 3652 .
11.
Kerckhoffs J. M.
,
Mateos-Timoneda M. A.
,
Reinhoudt D. N.
,
Crego-Calama M.
, Chem. Eur. J. , 2007 , 13 , 2377 .
12.
Furlan R. L. E.
,
Otto S.
, and
Sanders J. K. M.
, Drug Discovery Today , 2002 , 7 , 117 .
13.
Ro S.
,
Rowan S. J.
,
Pease A. R.
,
Cram D. J.
, and
Stoddard J. F.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 2411 .
14.
Sutton P. W.
,
Bradley A.
,
Farras J.
,
Romea P.
,
Urpi F.
, and
Vilarassa J
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 7947 .
15.
Quin C. G.
,
Bu X. Z.
,
Zhong X. F.
,
Ng N. L. G.
, and
Guo Z. H. J.
, J. Comb. Chem. , 2004 , 6 , 398 .
16.
Takahashi T.
,
Nagamiya H.
,
Doi T.
,
Griffith P. G.
, and
Bray A. M. J.
, J. Comb. Chem. , 2003 , 5 , 414 .
17.
Koh K. N.
,
Araki K.
,
Ikeda A.
,
Otsuka H.
, and
Shinkai S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 , 755 .
18.
Kuhnert N.
, and
Le Gresley A.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2001 , 3393 .
19.
Gutsche C. D.
, Aldrichim Acta , 1995 , 28 , 7 .
20.
Sansone F.
,
Barbosa S.
,
Casnati A.
,
Massimo F.
,
Andrea Pochini A.
,
Ugozzoli F.
, and
Ungaro R.
, Eur. J. Org. Chem. , 1998 , 897 .
21.
Manzi A. E.
,
Dell A.
,
Azadi P.
,
Varki A. J.
, J. Biol. Chem. , 1990 , 265 , 8094 .
22.
Webber P. R. A.
,
Chen G. Z.
,
Drew M. G. B.
,
Beer P. D.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 2001 , 40 , 2265 .
23.
Tokunaga Y.
,
Sakon H.
,
Kanefusa H.
,
Shimomura Y.
,
Suzuki K.
, Arkivoc , 2003 , 8 , 135 .