Abstract
The reaction of 4-substituted aryldiazenyl-1H-pyrazole-3,5-diamines with 7,7′,8,8′-tetra-cyanoquinodimethane gave 2-(2′,7′-diamino-6′-cyano-3′-(aryldiazenyl)-4′H-spiro(cyclohexa[2,5]-diene-1,5′-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-4-ylidene) malononitriles in 63–79% yield, while, by reaction of 2-aminobenzimidazole with 7,7′,8,8′-tetracyanoquinodimethane, 2-(3′-amino-4′-cyano-6′H-spiro-(cyclohexa[2′,5′]diene-1,5′-benzo(d)-imidazo[1,2-a]pyrimidine)-4-ylidene)malononitrile was formed in 71% yield. Rationales for these transformations are presented.
References
1.
Mashelkar U.C.
, and
Rave D. M.
, Ind. J. Chem. , 2005 , 44B , 1937 .
2.
Kisel V.M.
,
Kostyrko E. O.
, and
Kovturenko V. A.
, Chem. Heterocycl. Comp. , 2004 , 38 , 1295 .
3.
Güzel Ö.
,
Ilhan E.
, and
Salman A.
, Montash. Chem. , 2006 , 137 , 795 .
4.
Chen M-H.
,
Pollard P. P.
,
Patchett A. A.
,
Cheng K.
,
Wei L.
,
Chan W.
,
Butler B.
,
Jacks T. M.
, and
Smith R. G.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1999 , 9 , 1261 .
5.
Joshi N.S.
,
Karale B. K.
, and
Gill C. H.
, Chem. Heterocycl. Comp. , 2006 . 42 , 681 .
6.
Zahmani H.H.
,
Viala J.
,
Hacini S.
, and
Rodriguez J.
, Synlett. , 2007 , 1037 .
7.
Lukyanov B.S.
, and
Lukyanov M. B.
, Chem. Heterocycl. Comp. , 2005 , 41 , 281 .
8.
Güzel Ö.
,
Terzioĝlu N.
,
Capan G.
, and
Salman A.
, Arkivoc , 2006 , xii , 98 .
9.
Julino M.
, and
Stevens M. F. G.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. , I, 1998 , 1677 .
10.
Ghoralb M.M.
,
Ismail Z. H.
,
Abdel-Gawad S. M.
, and
Abdel Aziem A.
, Heteroatom Chem. , 2004 , 15 , 57 .
11.
Dündar Y.
,
Dodd S.
,
Strob J.
,
Boland A.
,
Dickson R.
, and
Walley T.
, Hum. Psychopharmacol. , 2004 , 19 , 305 .
12.
Kling J.
, Mod. Drug. Discov. , 1998 , 1 , 31 .
13.
Pacher P.
, and
Szabo N. A.
, Pharmacol. Rev. , 2006 , 58 , 87 .
14.
Shiota T.
,
Yamamori T.
,
Sakai K.
,
Kiyokawa M.
,
Honma T.
,
Ogawa M.
,
Hayashi K.
,
Ishizuka N.
,
Matsumura K.
,
Hara M.
,
Fujimoto M.
,
Kawabata T.
, and
Nakajima S.
, Chem. Pharm. Bull. , 1999 , 47 , 928 .
15.
Li M.
,
Guo W.
,
Wen L.
, and
Yang H.
, Youji Huaxue , 2005 , 25 , 1230 .
16.
Selleri S.
,
Bruni F.
,
Costagli C.
,
Costanzo A.
,
Guerrini G.
,
Ciciani G.
,
Costa B.
, and
Martini C.
, Bioorg. Med. Chem. , 1999 , 7 , 2705 .
17.
Skipper H.E.
,
Robins R. K.
,
Thomson J. R.
,
Ching C. C.
,
Brockman R. W.
, and
Schabel F. M.
, Cancer Res. , 1957 , 17 , 579 .
18.
Skipper H.E.
,
Robins R. K.
, and
Thomson J. R.
, Proc. Soc. Expl. Biol. Med. , 1955 , 89 , 594 .
19.
Elnagdi M.H.
,
Zayed E. M.
,
Khalifa M. E.
, and
Ghozlan S. A.
, Monatsh. Chem. , 1981 , 112 , 245 .
20.
Hafiz E.A.
,
Elmoghayer M. R.
,
Ramiz M. M.
, Liebigs Ann. Chem. , 1987 , 65 .
21.
Hassan A.A.
,
Ibrahim Y. R.
,
Mohamed N. K.
, and
Mourad A. E.
, J. Prakt. Chem. , 1990 , 332 , 1049 .
22.
Hassan A.A.
,
Mohamed N. K.
,
Ibrahim Y. R.
,
Mourad A. E.
, and
Fetouh S. A.
, Spectro-Chim. Acta , 1991 , 47A , 1635 .
23.
Hassan A.A.
,
Ibrahim Y. R.
,
Mohamed N. K.
, and
Mourad A. E.
, Liebigs Ann. Chem. , 1991 , 71 .
24.
Mohamed N.K.
,
Ibrahim Y. R.
,
Hassan A. A.
, and
Mourad A. E.
, Arch. Pharm (Weinheim) , 1993 , 326 , 245 .
25.
Hassan A.A.
,
Mohamed N. K.
,
Ibrahim Y. R.
, and
Mourad A. E.
, Liebigs Ann. Chem. , 1993 , 695 .
26.
Bryce M.R.
, and
Murphy L. C.
, Nature , 1984 , 309 , 119 .
27.
Hassan A.A.
,
Mourad A. E.
, and
Abou-Zied A. H.
, Heterocyclic Chem. , 2008 , 42 , 323 .
28.
Hassan A.A.
,
Aly A. A.
, and
El-Sheref E. M.
, J. Chem. Res. , 2008 , 9 .
29.
Hassan A.A.
, and
Shehatta H. S.
, J. Chem. Res. , 2007 , 11 , 629 .
30.
Aly A.A.
,
Hassan A. A.
, and
Ibrahim Y. R.
J. Chem. Res. 2008 , 609 .
31.
Aly A.A.
,
Hassan A. A.
,
Ibrahim Y. R.
, and
Abdel-Aziz M.
J. Heterocyclic Chem. , 2009 , 46 , 687 .
32.
Martin N.
, and
Hanack M.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1988 , 1522 .
33.
Kawase T.
,
Okada T.
,
Enomoto T.
,
Kikuchi J.
,
Miyake Y.
, and
Oda M.
, Bull. Chem. Soc. Jpn , 2003 , 76 , 1793 .
34.
Kalinowski H.-O.
,
Berger S.
, and
Brann S.
, 13C NMR spektroskopie, thieme , Stuttgart , 1984 , p. 121 .
35.
Gewald K.
, and
Schnidler K.
, J. Prakt. Chem. , 1990 , 332 , 223 .
36.
Al-Mousawi S.M.
,
Moustafa M. S.
,
Meier H.
,
Kolshorn H.
, and
Elnagdi M. H.
, Molecules , 2009 , 14 , 798 .
37.
Allinger N.L.
, MM2 (91) Force Field Program, Obtained from Quantum Chemistry Program, Indiana Univeristy, Molecular Mechanics PM3 Program (ACD/3D), Advanced Chemical Development Inc., Toronto, Canada (1988 ).
38.
Anwar H.F.
,
Fleita D. H.
,
Kolshorn H.
,
Meier H.
, and
Elnagdi M. H.
, Arkivoc , 2006 , xv , 133 .
39.
Elnagdi M.H.
, Tetrahedron , 1974 , 30 , 2791 .
40.
Elnagdi M.H.
, and
Abdoula S. O.
, J. Prakt. Chem. , 1973 , 315 , 1009 .