Abstract
Differently substituted benzimidazoles have been synthesised from o-phenylenediamine and arylaldehydes or arylmethylene-malononitriles absorbed on silica gel. The reaction was carried out by intermittent grinding or by a microwave-assisted technique under solvent- and catalyst-free conditions giving good yields of the products.
References
1.
Preston P.N.
, Chem. Rev. , 1974 , 74 , 279 .
2.
Roth T.
,
Morningstar M. L.
,
Boyer PL
.,
Hughes S. H.
,
Buckheitjr R. W.
, and
Michejda C. J.
, J. Med. Chem. , 1997 , 40 , 4199 .
3.
Migawa M.T.
,
Girardet J. L.
,
Walker J. A.
,
Koszalka G. W.
,
Chamberlain S. D.
,
Drach J. C.
, and
Townsend L. B.
, J. Med. Chem. , 1998 , 41 , 1242 .
4.
Tamm I.
, and
Sehgal P. B.
, Adv. Virus Res. , 1978 , 22 , 187 .
5.
Hisano T.
,
Ichikawa M.
,
Tsumoto K.
, and
Tasaki M.
, Chem. Pharm. Bull. , 1982 , 30 , 2996 .
6.
Porcari A.R.
,
Devivar R. V.
,
Kucera L. S.
,
Drach J. C.
, and
Townsend L. B.
, J. Med. Chem. , 1998 , 41 , 1252 .
7.
Erhardt P.W.
, J. Med. Chem. , 1987 , 30 , 231 .
8.
Tomczuk B.E.
,
Taylor C. R.
Jr.
,
Moses L. M.
,
Sutherland D. B.
,
Lo Y. S.
,
Johnson D. N.
,
Kinnier W. B.
, and
Kilpatrick B. F.
, J. Med. Chem. , 1991 , 34 , 2993 .
9.
Spasov A.A.
,
Yozhitsa IN
.,
Bugaeva L. I.
, and
Pharm V. A.
, Anisimova Chem. J. , 1999 , 33 , 232 .
10.
Gravatt G.L.
,
Baguley B. C.
,
Wilson W. R.
, and
Denny W. A.
, J. Med. Chem. , 1994 , 37 , 4338 .
11.
Horton D.A.
,
Bourne G. T.
, and
Smythe M. L.
, Chem. Rev. , 2003 , 103 , 893 .
12.
Kim J.S.
,
Gatto B.
,
Yu C.
,
Liu A.
,
Liu L. F.
, and
LaVoie E. J.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 992 .
13.
Wang Y.
,
Sarris K.
,
Sauer D. R.
, and
Djuric S. W.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 4823 .
14.
Czarny A.
,
Wilson W. D.
, and
Boykin D. W.
, J. Heterocycl. Chem. , 1996 , 33 , 1393 .
15.
Tidwell R.R.
,
Geratz J. D.
,
Dann O.
,
Volz G.
,
Zeh D.
, and
Loewe H.
, J. Med. Chem. , 1978 , 21 , 613 .
16.
Fairley T.A.
,
Tidwell R. R.
,
Donkor I.
,
Naiman N. A.
,
Ohemeng K. A.
,
Lombardy R. J.
,
Bentley J. A.
, and
Cory M.
, J. Med. Chem. , 1993 , 36 , 1746 .
17.
Harapanhalli R.S.
,
McLaughlin L. W.
,
Howell R. W.
,
Rao D. V.
,
Adelstein S. J.
, and
Kassis A. I.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 4804 .
18.
Lee K.J.
, and
Janda K. D.
, Can. J. Chem. , 2001 , 79 , 1556 .
19.
Bhatnagar I.
, and
George M. V.
, Tetrahedron , 1968 , 24 , 1293 .
20.
Austen S.C.
, and
Kane J. M.
, J. Heterocycl. Chem. , 2001 , 38 , 979 .
21.
Lombardy R.L.
,
Tanious F. A.
,
Ramachandran K.
,
Tidwell R. R.
, and
Wilson W. D.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 1452 .
22.
Du L.H.
, and
Wang Y. G.
, Synthesis , 2007 , 5 , 675 .
23.
Gogoi P.
, and
Konwar D.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 79 .
24.
Lin S.
, and
Yang L.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 4315 .
25.
Viirre R.D.
,
Evindar G.
, and
Batey R. A.
, J. Org Chem. , 2008 , 73 , 3452 .
26.
Yamamoto Y.
,
Tsuritani T.
, and
Toshiaki M.
Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 876 .
27.
Hubbard J.W.
,
Piegols A. M.
,
Soederberg
, and
Bjoern C. G.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 7077 .
28.
Kumar S.
, and
Kapoor K. K.
, Synlett , 2007 , 18 , 2809 .
29.
Lewis J.C.
, and
Berman A. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2008 , 130 , 2493 .
30.
Hashem S.
,
Omid A.
, and
Hossein T. S. M.
, J. Heterocycl. Chem. , 2008 , 45 , 1293 .
31.
Jaroslav S.
, and
Jaroslav D.
, Collect. Czech. Chem. Commun. , 1981 , 46 , 2703 .
32.
Manas C.
, and
Sulakshana K.
, Heterocycles , 2006 , 68 , 967 .