Abstract
The regioselective 1:1 charge-transfer band of 13-substituted 8-methyl[2.2]metacyclophanes with tetracyanoethylene in CH2Cl2, attributable to the 8-methyl substituted benzene-site complex, are observed in the field of 556–605 nm, which is strongly affected by π-electron density of the opposite aromatic ring.
References
1.
Keehn P.M.
, and
Rosenfield S. M.
(eds), Cyclophanes , Academic Press , New York , Vol. 1 & 2 , 1983 .
2.
Vögtle F.
, Cyclophane chemistry , Wiley , Chichester , 1993 .
3.
Ingraham L.L.
, J. Chem. Phys. , 1957 , 27 , 1228 .
4.
Allinger N.L.
,
Da Rooge M. A.
, and
Hermann R. B.
, J. Am. Chem. Soc. , 1961 , 83 , 1974 .
5.
Sato T.
,
Takemura T.
, and
Kainosho M.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1974 , 97 .
6.
Sato T.
,
Matsui H.
, and
Komaki R.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1976 , 2053 .
7.
Takemura T.
, and
Sato T.
, Can. J. Chem. , 1976 , 54 , 3412 .
8.
Gleiter R.
, Tetrahedron Lett , 1969 , 4453 .
9.
Cram D.J.
,
Allinger N. L.
, and
Steinberg H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1954 , 76 , 6132 .
10.
Boschi R.
, and
Schmidt W.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1973 , 12 , 402 .
11.
Sato T.
, and
Takemura T.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1976 , 1195 .
12.
Tashiro M.
,
Yamato T.
,
Kobayashi K.
, and
Arimura T.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 3196 .
13.
Yamato T.
,
Matsumoto J.
,
Shinoda N.
,
Ide S.
,
Shigekuni M.
, and
Tashiro M.
, J. Chem. Res. (S) , 1994 , 178 .
14.
Sato T.
, and
Nishiyama K.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1973 , 220 .
15.
Sato T.
, and
Nishiyama K.
, J. Org. Chem. , 1972 , 37 , 3254 .
16.
Sato T.
, and
Takemura T.
, J. Chem. Soc., Perkin 2 , 1976 , 1195 .
17.
Tashiro M.
, and
Yamato T.
, J. Org. Chem. , 1981 , 46 , 1543 .
18.
Tashiro M.
,
Koya K.
, and
Yamato T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1982 , 104 , 3707 .
19.
Tashiro M.
, and
Yamato T.
, J. Org. Chem. , 1985 , 50 , 2939 .
20.
Yamato T.
,
Arimura T.
, and
Tashiro M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1987 , 1 .
21.
Tashiro M.
,
Tsuge A.
,
Sawada T.
,
Makishima T.
,
Horie S.
,
Arimura T.
,
Mataka S.
, and
Yamato T.
, J. Org. Chem. , 1990 , 55 , 2404 .
22.
Paudel A.
,
Shimizu T.
,
Hu J.
, and
Yamato T.
, J. Chem. Res. , 2008 , 731 .
23.
Merrifield R.E.
, and
Phillips W. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 1958 , 80 , 2778 .
24.
Staab H.A.
,
Voit G.
,
Weisener J.
, and
Futscher M.
, Chem. Ber. , 1992 , 125 , 2303 .
25.
Cram D.J.
, and
Bauer R. H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1959 , 81 , 5971 .
26.
Singer L.A.
, and
Cram D. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1963 , 85 , 1080 .
27.
Otsubo T.
,
Mizogami S.
,
Otsubo I.
,
Tozuka Z.
,
Sakagami A.
,
Sakata Y.
, and
Misumi S.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1973 , 46 , 3519 .
28.
Hayashi S.
, and
Sato T.
, Nippon Kagaku Zasshi , 1970 , 91 , 950 .
29.
Langer E.
, and
Lehner H.
, Tetrahedron , 1973 , 29 , 375 .
30.
Job P.
, Ann. Chem. , 1928 , 9 , 113 .
31.
Kaneda T.
, and
Misumi S.
, Bull Chem. Soc. Jap. , 1977 , 50 , 3310 .