Abstract
An efficient synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and 2,4-disubstituted thiazoles in excellent yield under catalyst-and solvent-free conditions at room temperature on grinding has been developed. The important features of this method are that it is reasonably fast, very clean, high yielding, simple workup and environmentally benign.
References
1.
Gudmundsson K.S.
, and
Johns B. A.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 1369 .
2.
Hamdouchi C.
,
Zhong B.
,
Mendoza J.
,
Collins E.
,
Jaramillo C.
,
Diego J.
,
Robertson D.
,
Spencer C. D.
,
Anderson B. D.
,
Watkins S. A.
,
Zhang F.
, and
Brooks H. B.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2005 , 15 , 1943 .
3.
Ismail M.A.
,
Brun R.
,
Wenzler T.
,
Tanious F. A.
,
David Wilson W.
, and
Boykin D. W.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 3658 .
4.
Koubachi J.
,
Kazzouli S. El.
,
Berteina-Raboin S.
,
Mouaddib A.
, and
Guillaumet G.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 7650 .
5.
Kazzouli S. El.
,
Berteina-Raboin S.
,
Mouaddib A.
, and
Guillaumet G.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 6265 .
6.
Ponnala S.
,
Kiran Kumar S. T. V. S.
,
Bhat B. A.
, and
Sahu D. P.
, Synth. Commun. , 2005 , 901 .
7.
Cai L.
,
Brouwer C.
,
Sinclair K.
,
Cuevas J.
, and
Pike V. W.
, Synthesis , 2006 , 133 .
8.
Hargrave K.D.
,
Hess F. K.
, and
Oliver J. T.
, J. Med. Chem. , 1983 , 26 , 1158 .
9.
Miwatashi S.
,
Arikawa Y.
,
Kotani E.
,
Miyamoto M.
,
Naruo K. I.
,
Kimura H.
,
Tanaka T.
,
Asahi S.
, and
Ohkawa S.
, J. Med. Chem. , 2005 , 48 , 5966 .
10.
Tsuji K.
, and
Ishikawa H.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1994 , 4 , 1601 .
11.
Das B.
,
Reddy V. S.
, and
Ramu R.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2006 , 252 , 235 .
12.
Narender M.
,
Reddy M. S.
,
Sridhar R.
,
Nageswar Y. V. D.
, and
Rao K. R.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 5953 .
13.
Narender M.
,
Reddy M. S.
,
Kumar V. P.
,
Srinivas B.
,
Sridhar R.
,
Nageswar Y. V. D.
, and
Rao K. R.
, Synthesis , 2007 , 3469 .
14.
Siddiqui H.L.
,
Iqbal A.
,
Ahmed S.
, and
Weaver G.
, Molecules , 2006 , 11 , 206 .
15.
Potewar T.M.
,
Ingale S. A.
, and
Srinivasan K. V.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 11066 .
16.
Kabalka G.W.
, and
Mereddy A. R.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 5171 .
17.
Tanaka K.
,
Kishigami S.
, and
Toda F.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 4333 .
18.
Toda F.
,
Kiyoshige K.
, and
Yagi M.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1989 , 101 , 329 .
19.
Im J.
,
Kim J.
,
Kim S.
,
Hahu B.
, and
Toda F.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 451 .
20.
Ren Z.
,
Cao W.
,
Tong W.
, and
Jin Z.
, Synth. Commun. , 2005 , 2509 .
21.
Kumar S.
,
Sharma P.
,
Kapoor K. K.
, and
Hundal M. S.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 536 .
22.
Chen J.X.
,
Wu H. Y.
,
Jin C.
,
Zhang X. X.
,
Xie Y. Y.
, and
Su W. K.
, Green Chem. , 2006 , 8 , 330 .
23.
Chen J.X.
,
Wu H. Y.
,
Zheng Z. G.
,
Jin C.
,
Zhang X. X.
, and
Su W. K.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 5383 .
24.
Su W.K.
,
Chen J. X.
,
Wu H. Y.
, and
Jin C.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 4524 .
25.
Chen X.A.
,
Zhang C. F.
,
Wu H. Y.
,
Yu X. C.
,
Su W. K.
, and
Cheng J.
, Synthesis , 2007 , 3233 .
26.
Chen J.X.
,
Su W. K.
,
Wu H. Y.
,
Liu M. C.
, and
Jin C.
, Green Chem. , 2007 , 9 , 972 . 6.
27.
Yadav J.S.
,
Subba Reddy B. V.
,
Gopal Rao Y.
,
Srinivas M.
, and
Narsaiah A. V.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 7717 .
28.
Xie Y.Y.
,
Chen Z. C.
, and
Zheng Q. G.
, Synthesis , 2002 , 1505 .
29.
Ueno M.
, and
Togo H.
, Synthesis , 2004 , 2673 .
30.
Potewar T.M.
,
Ingale S. A.
, and
Srinivasan K. V.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 5019 .
31.
Ishida M.
,
Nakanishi H.
, and
Kato S.
, Chem. Lett , 1984 , 10 , 1691 .
32.
Hou R.S.
,
Wang H. M
,
Tsai H. H.
, and
Chen L. C.
, J. Chin. Chem. Soc., (Taipei) , 2006 , 53 , 863 .