Abstract
Raney Ni–Al alloy in a dilute aqueous alkaline solution has been shown to be a very powerful reducing agent in the hydrogenation of phenol and alkylated phenols to the corresponding cyclohexanol derivatives.
References
1.
Sikkema D.J.
,
Hoogland P.
,
Bik J.
, and
Lam P. T.
, Polymer , 1986 , 27 , 1441 .
2.
Lednicer D.
,
VonVoigtlander P. F.
, and
Emmert D. E.
, J. Med. Chem. , 1981 , 24 , 404 .
3.
Peschel W.
,
Adrian T.
,
Rust H.
,
Boettcher A.
,
Hill T.
,
Mueller U.
, and
Papp R.
, (BASF AG), 2003 , PCT Int. Appl. WO2003074453; Chem. Abstr. , 2003, 139 , 232194.
4.
Weissermel K.
, and
Arpe H. J.
, Industrial organic chemistry , VCH , New York , 2nd edn, 1993 , pp. 343 –346 .
5.
Ungnade H.E.
, and
Ludutsky A.
, J. Org. Chem. , 1945 , 10 , 520 .
6.
Roucoux A.
,
Schulz J.
, and
Patin H.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 3757 .
7.
Dyson P.J.
, J. Chem. Soc. Dalton Trans. , 2003 , 2964 .
8.
Widegren J.A.
, and
Finke R. G.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2003 , 198 , 317 .
9.
Widegren J.A.
, and
Finke R. G.
, Inorg. Chem. , 2002 , 41 , 1558 .
10.
Sabra F.
,
Bassus J.
, and
Lamartine R.
, Mol. Cryst Liq. Cryst. , 1990 , 186 , 69 .
11.
Covert L.W.
,
Connor R.
, and
Adkins H.
, J. Am. Chem. Soc , 1932 , 54 , 1651 .
12.
Adkins H.
, and
Billica H. R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1948 , 70 , 695 .
13.
English J.
Jr.
, and
Barber G. W.
, J. Am. Chem. Soc. , 1949 , 71 , 3310 .
14.
Bogdan V.I.
, and
Lunin V. V.
, Neftekhimiya , 1988 , 28 , 379 ; Chem. Abstr , 1989, 110 , 114392.
15.
Tatsuta K.
, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2003 , JP 2003313150; Chem. Abstr , 2003 , 139 , 351944 .
16.
Ungnade H.E.
, and
McLaren A. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 1944 , 66 , 118 .
17.
Frank R.L.
,
Berry R. E.
, and
Shotwell O. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1949 , 71 , 3889 .
18.
Ungnade H.E.
, and
Ludutsky A.
, J. Org. Chem. , 1945 , 10 , 520 .
19.
Pelzer K.
,
Vidoni O.
,
Philippot K.
,
Chaudret B.
, and
Colliere V.
, Adv. Funct. Mater. , 2003 , 13 , 118 .
20.
Ohde M.
,
Ohde H.
, and
Wai C.M.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 2002 , 2388 .
21.
Pellegatta J.-L.
,
Blandy C.
,
Colliere V.
,
Choukroun R.
,
Chaudret B.
,
Cheng P.
, and
Philippot K.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2002 , 178 , 55 .
22.
Mevellec V.
,
Roucoux A.
,
Ramirez E.
,
Philippot K.
, and
Chaudret B.
, Adv. Synth. Catal. , 2004 , 346 , 72 .
23.
Kamochi Y.
, and
Kudo T.
, Tetrahedron Lett. , 1994 , 35 , 4169 .
24.
Tsuzuki H.
,
Iyama H.
,
Tsukinoki T.
,
Mukumoto M.
,
Yonemitsu T.
,
Nagano Y.
,
Thiemann T.
,
Mataka S.
, and
Tashiro M.
, J. Chem. Res. (S) , 1994 , 302 .
25.
Tsuzuki H.
,
Iyama H.
,
Tsukinoki T.
,
Mukumoto M.
,
Yonemitsu T.
,
Nagano Y.
,
Thiemann T.
,
Mataka S.
, and
Tashiro M.
, J. Chem. Res. (M) , 1994 , 1701 .
26.
Tsukinoki T.
,
Kakinami T.
,
Iida Y.
,
Ueno M.
,
Ueno Y.
,
Mashimo T.
,
Tsuzuki H.
, and
Tashiro M.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1995 , 209 .
27.
Liu G.-B.
,
Tsukinoki T.
,
Kanda T.
,
Mitoma Y.
, and
Tashiro M.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 5991 .
28.
Liu G.-B.
,
Dai L.
,
Gao X.
,
Li M.-K.
, and
Thiemann T.
, Green Chem. , 2006 , 8 , 781 .
29.
Chen J.-X.
,
Daeuble J. F.
,
Brestensky D. M.
, and
Stryker J. M.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 2153 .
30.
Bahia P.B.
,
Jones M. A.
, and
Snaith J. S.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 9289 .
31.
Elliel E.L.
, and
Biros F. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1966 , 88 , 3334 .
32.
Kobayashi Y.
,
Takahashi E.
,
Nakano M.
, and
Watatani K.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 1627 .
33.
Farooq A.
, and
Hanson J. R.
, J. Chem. Res. (S) , 1996 , 104 .
34.
Collins C.H.
, and
Hammond G. S.
, J. Org. Chem. , 1960 , 25 , 911 .
35.
Reddy G.V. S.
,
Rao G. V.
,
Subramanyam R. V. K.
, and
Iyengar D. S.
, Synth. Commun. , 2000 , 30 , 2233 .